156989. lajstromszámú szabadalom • Eljárás p-hidroxibutirofenon és 2,3-diklór-származéka előállítására
3 156989 4 amilyenek például a p-metoxiacetofenon, vagy a p-metoxi-klóracetofenon ezzel a módszerrel egyáltalán, nem demetilezhetők. A kiinduló vegyületeket az említett módon (Friedel—Crafts-reakcióval) állítjuk elő, 5 A találmány szerinti eljárás valamennyi eddig ismert alkoxifenil-keton demetilezési eljárással, szemben, a jelentősen magasabb hozam, és az, hogy nem igényel hígító, illetve oldószert, tehát kis térfogatban kivitelezhető. 10 A találmányunk szerinti eljárást az alábbi példákon mutatjuk be: 1. 20 g 4-metoxi-butirofenon, 60 g pirídinklórhidrát és 8 ml jégecet keverékét 5 órán ke- 15 resztül 185—187 °C hőmérsékleten tartjuk keverés közben. Lehűlés után a reakciókeveréket 140 ml éterben felvesszük és 66 ml vizet adunk hozzá. Kirázás után a vizes részt még egyszer kevés éterrel extraháljuk, majd az egyesített 20 éteres oldatokat 140 ml 10%-os nátriumhidroxid oldattal kirázva, a vizes részből tömény sósavval kicsapjuk a keletkezett 4-oxi-butirofenont, majd desztillált vízzel savmentesre mossuk. 25 A termék súlya: 17,7 g (96%). O.p.: 87—89 °C. 2. 20 g 2,3-diklór-4-metoxi-butirofenon, 60 g piridin-hidroklorid és 8 ml jégecet keverékét 10 5 órán keresztül keverés közben 185—187 °C hőmérsékleten tartjuk. Lehűlés után a reakciókeverékhez 66 ml desztillált vizet adunk hozzá, majd 140 ml éterrel kirázzuk. A vizes részt kevés éterrel még egyszer kirázzuk és az egyesített oldószeres részt 140 ml 5%-os nátriumhidroxid oldattal extraháljuk. Ebből az oldatból 10%-os sósavval pH = 1-en kicsapjuk a 2,3-diklór-4-hidroxi-butirofenont, majd desztillált vízzel savmentesre mossuk. Az így kapott termék súlya: 18 g (95%). O.p. 105—107 °C. Szabadalmi igénypont: Eljárás (I) képletű p-hidroxibutirofenonoknak, illetve 2,3-diklór-származékának (II) ált. képletű butirofenon demetilezése útján történő előállítására — a képletekben R1 és R 2 egyaránt hidrogént, vagy egyformán klórt jelent — azzal jellemezve, hogy a megfelelő (II) képletű butirofenon demetilezését vízmentes pirídinklórhidrát és jégecet jelenlétében, 160—200 °C, célszerűen 185—187 °C közötti hőmérsékleten végrehajtott hőbontással végezzük, majd a keletkezett hidroxiketont az elegyből vízoldható Na-só képzésével oldatba visszük, végül a végterméket az oldatból savanyítással izoláljuk. 1 rajz, 2 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7007527. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 2
