156946. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-indolil-alifás savszármazékok előállítására
21 156946 22 szulfonsavat adunk az elegyhez. A reakcióelegyet a reakció teljessé tétele céljából visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A hevítés befejezése után az elegyet lehűlni és szobahőfokon állni hagyjuk. A reakcióelegyet ezután vízzel kétszer mossuk, majd szárítjuk, az oldószert desztilláció útján eltávolítjuk, a kapott maradékot acetonból való kristályosítással tisztítjuk azután aceton és víz elegyéből átkristályosítjuk. Az így kapott l-(i/?,2'-furilakriloil)-2-i metil-5-metoxi-3-indolilecetsav olvadáspontja 163—165 C°. 7. példa: 2 g N-te-metoxifenilJ-N-^'-furilakriloil)-'!-amino-3-oxo-valeriánsav és 1 g vízmentes cinkklarid elegyét 40 percig hevítjük 120—140 C° hőmérsékleten. Lehűlés után az elegyet 25 ml benzollal extraháljuk, majd a benzolos réteget elkülönítjük, vízzel mossuk és vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk. Az oldatot azután csökkentett nyomás alatt bepároljuk szárazra és szilikagél-oszlopon kromatografáljuk, előhívóként etilacetátot alkalmazva. Az így kapott l-C/?,2'-furiläkriloil)-2-metil-5-metoxi-3-indolilecetsav 163—165 C°-on olvad. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű 3-indolil-alifás savszármazékok előállítására — e képletben R1 tienil vagy furil, R2 legfeljebb 3 szénatomos alkilgyököt, R3 hidrogénatomot vagy legfeljebb 3 szénatomos alkilgyököt, R4 hidrogénatomot, legfeljebb 4 szénatomos karboxil- vagy alkoxikarbonil-csoportot, R5 legfeljebb 4 szénatomos alkoxi-csoportot vagy hidroxil-csoportot, R6 legfeljebb 3 szénatomos alkoxi-csoportot, A legfeljebb 5 szénatomos helyettesítetlen telítetlen szénhidrogén-láncot képvisel, m és p = 0 vagy 1, n = 1 — azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű Nljacilezett fenil'hidrazin származékot — ahol R1 , R 6 és A jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — egy (III) általános képletű alifás savszármazékkal — ahol R2, R 3 , R 4 , R 5 , m, n és p jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1966. június 27.) 2. Eljárás az (I) általános képletű 3-indolil-alifás saviszármazékok előállítására — e képletben R1, R 2 , R 3 , R 4 , R5, R6 ; A, m, n és p jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — azzal jellemezve, hogy valamely (IV) általános képletű Ni-acilezett fenilhidrazonszármazékot — aihol R1, R 6 és A jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, B pedig levulinsav vagy acetaldéhid-maradékot képvisel — ásványi savval kezelve a (II) általános képletnek megfelelő ' Ni-aeilezett fenilhidrazin-származékká — ahol R1 , R 6 és A jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — alakítunk, majd ezt egy (III) álta-5 lános képletű alifás savszármazékkal — ahol R2, R 3 , R 4 , R 5 , m, n és p jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1967. január 17.) 10 3. Eljárás az (I). általános képletű 3-indolil-alifás savszármazékok előállítására — e képletben Rí, R2, R3,"R4, R5, R6 ; A, m, n és p jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — azzal jellemezve, hogy valamely (V) 15 általános képletű feni'lhidrazon-származékot — ahol Rg jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, B pedig levulinsav- vagy acetaldéhid-maradékot képvisel — egy (VI) általános képletű vegyülettel — ahol R1 és A 2Q jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Y pedig halogénatomot vagy észtermaradékot képvisel — reagáltatva, a (IV) általános képletű N^acilezett fenilhidrazonnszármazékká •— ahol R1, R 6 , A és B jelentése meg-2r egyezik a fenti meghatározás szerintivél — alakítunk, ezt ásványi savval kezelve a (II) általános képletnek megfelelő N^-acilezett fenilhidrazin-származékká — ahol R1, R 6 és A jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — alakítjuk, majd ez utóbbit egy (III) általános képletű alifás savszármazékkal — ahol R2, R 3 , R 4 , R 5 , m, n és p jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1967. január 16.) 4. Eljárás az (I) általános képletű 3-indolil-alifás savszármazékók előállítására, — e képletben Rí, R2, R 3 , R 4 , R B , R 6 , A, m, n és p jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel •— azzal jellemezve, hogy valamely (V) általános képletű fenil-hidrazon-származékot —• ahol R6 jelentése megegyezik a, fenti meghatározás szerintivel, B pedig levulinsav- vagy acetaldéhid-maradékot képvisel — egy (VI) általános képletű vegyülettel .•— ahol R1 és A jelentése megegyezik a fenti meghatározás sze-45 rintivel, Y pedig halogénatomot vagy észtermaradékot képvisel — reagáltatunk és azf így kapott (II) Ni-acilezett fenilhidrazin-származékot — ahol R1, R e és A jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — egy (III) 50 általános képletű alifás savszármazékkal — ahol R2 , R 3 , R 4 ,,R 5 , m, n, p jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1967. január 20.) 5. Eljárás az (I) általános képletű 3-indolil-55 -alifás savszármazékok előállítására — e képletben Rí, R2, R3, R 4 , R 5 , R 6 , A, m, n, és p jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — azzal jellemezve, hogy valamely (IV) általános képletű Ni-acilezett fenil-hidrazon-60 származékot — ahol R1 , R 6 és A jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, B pedig levulinsav- vagy acetaldéhid-maradékot képvisel — valamely (III) általános képletű alifás savszármazékkal — ahol R2, R 3 , R 4 , R 5 , m, 65 n és p jelentése megegyezik a fenti meghatá-11
