156945. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropánkarbonsav-észterek és ilyen hatóanyagot tartalmazó készítmények előállítására

táé§4d ii 12 Analízis: (CÍ5H21NÓ4) Talált: C: »4,48%, H: 7,00%, N: 4,87% Számított: C: 64,50%, H: 7,58%, N: 5,01%. 4. példa: (N^hidröximetil)-izopropilidén-szukcinimid tionilkloriddal való klórozásávai 9,4 g (N-klórmetil)-izoprapilidón-szukcini'müdet állítunk elő. Ehhez 300 ml vízmentes acetont adunk és az aoetonos oldatba 7,1 g 2,2,3,3-tetraanetilciklopropénkarbonsavat adagolunk. A reakcióelegyhez keverés közben 30 pere leforgása alatt 5 g trietilamint csepegtetünk, imajd az elegyet 5 óra hosszat visszafolyátó hűtő alatt forraljuk. A reakció lezajlása után a kivált trietilamin-hidrogéníkloridot szűréssel eltávolítjuk, az acetont pedig a szűrle'tből le desztilláljuk. A maradék olajos termiéket toluolbán feloldjuk, ia toluolos oldatot az 1. példához hasonlóan mossuk és feldolgozzuk. Ily módon (2|3) képletű 2,2,3,3--tetiramletil-cikloprapánkarbonsav-i'zopr'Opiliidén-szukcinimidöimetil-észtert kapunk fehér kristályok formájában, amelynek 'olvadáspontja n-hexánból történő átkristályoisítás után 135— 137 C°. Analízis (CLGH^NO,;) Talált: C: 65.6Q%, H: 7,83%, N: 4,75% Számított: C: 35,51%, H: 7,90%, N: 4,77%. 5. példa: 8,9 g (N-hidroximetil)-ftálim|idet, 8 g 2,2,3,3--tetrametilcíklbpropankairbonsavkloridot és 6 g piridint. reagáltatunk és az 1. példa szerint feldolgozunk. Ily.imádon 12 g (8) képletű 2,2,3,3--tetrametiiicíklapropánkarbonsav-ftáliimidometil'-észtart kapunk fehér kristályok formájában, amelynek olvadáspontja n-hexáh-toluól-elegyből történő átikristáiyoisítás után 141,2—142,5 C°. Analízis (Ci7

HigN0

4

) Talált: C: 67,81%, H: 6,36%, N: 4,64% Számított: C: 67,76%, H: 6,36%, N: 4,65%. 6. példa: 9,1 g (N-ihidro.ximietil)-l.,2,3,6-tetrahidroftá,limid, 8 g 2,2,3,3-tetrametilciklöpropánkarbohsavMaridi "és 6 g piridin keverékét az 1, példa szerint reagáltatjuk és feldolgozzuk. Ily módon . 13 g (13) képletű 2,2,3,3-tetraimétilciklopröpáinkarlbonsav-l,2*3,6-tetraihidrtoftálímidometil-észtert kapunk fehér kristályok fcirimájában, amelynek olvadáspontja n-héxán-benzol-elegy-'bői történő átkristályosítás után 111,0—111,5 0°. Analízis i(Ci7

Il23NÖ4) Talált: C: 66,88%, H: 7,70%, N:*4,'59%l Számított: C: 66,86%, H: 7,59%, N: 4,59%. 7. példa: 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 12,2 g (íí^hidroximetil)-3,4-dihidro-7^metil-naftalin-l,2-dikaa*oximid és 13,3 g 2,2,3,3-tetrametilciMopropátikiairbonsavanhitirid keverékét a 2. példa szerint reagáltatjuk és feldolgozzuk, íly módon 16 g (16) képletű 3,4-dihidro-7-metilnaftalin-l,2^dikarlboximidohietil-2,2,3,3-tetrametilciklapropánkarbansiav-^éaztert kapunk, amelynek olvadáspontja n-taexán-tolutíl-elegyből történő á'tkristályosítás után 187—189 C°. Analízis ^oH^NO^) Talált: Számított: 8. példa: C: 72,00%, H: 6,84%, N: 3,84% C: 71,91%, H: 6,86%, N: 3,81%. 9,4 g (N-hidröximetil)*"54zopropilidén-2,4-dioxo"l,3-tiazolidih, 8 g 2,2,i3,3-tetrame'tilciklop,

ór pánkarbonsaiviklarid és 6 g piridin keverek ét az 1. példa szerint reagáltatjuk és feldolgozzuk. Ily módon 12: g (28) képletű 2,2,3,3-tétrametilciklopropánkarbönsav-5-izapropilidén-2,4-dlöxo-i -1,3-tiazolidin-i3-ilmetil^észtert kapunk, amelynek olvadáspontja n-ihexán-benzol^elegyből történő átkristályosítiás után 125—125,5 C°. -Analízis '(C15H21NO4S) Talált: C: 57,89%, H: 6,83%, N: 4,53%, S: 10,22% Számított: C: 57,86%, H: 6,80%, N: 4,50%, S: 10,30%. 9. példa: .. 8,8 g n-(lklórímetil)-l,2-<di!metilszukcijnimid, 7,1 g 2,2,3,3-tetiraimétilciklopropái

nka

i

iTbons,av és 6 g trietilamin keverékét a 4. példa szerint reagáltatjuk és feldolgozzuk. Ily .ríiódon 11 g (22) képletű 2,2,3,3-tétrametilcikloproipánkaribonsav-1,2-dimetilszukciinirhidometil^észtert (kapunk, amelynek olvadáspontja n-hexániból történő átkristályosítás után 98^—100 C°. Analízis (CjsHbNC^) Talált: C: 64,05%, H: 8,21%, N: 5,01% Számított: C: 64,03%, H: 8,24%, N: 4,98%. 10. példa: 0,4 rész 1. példa szerinti vegyületet 5 rész xilolban feloldunk és az oldatot 100 rész petróleummal elkeverjük. *Ily módon olajos készítményt .állítunk elő. '••'•'" 11.-példa:. 0,2 rész (2) képletű vegyületet 5 rész xilolban feloldunk, majd az oldathoz 100 rész petróleu"60 mot adumlk. A fenti módon olajos készítményt állítunk elő. 12. példa: 65 0,2 rész (3) képletű vegyületet és 1 rész pi-