156945. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropánkarbonsav-észterek és ilyen hatóanyagot tartalmazó készítmények előállítására
25 156945 26 Vegyület LC 50(%) Effektív arány krizantémumkarbonsav-1,2-ditmelszukcinimidometilészter 0,50 1,0 találmány szerinti i(23) képletű vegyület krizantémumkarbonsav-0,24 1,5 -izopropilidén-szukcinimidometilészter 0,37 1,0 11. kísérleti példa: A találmány szerinti (12), (17) és (22) < kép-10 15 létű krizántémumkarbcaisavszármazékokat és az ennek megfelelő ismert vegyületeket, vagyis phthalthrki-krizantémumkarbonsav-dimetilmaleimidometilésztert és krizantémumkarbonsav-1,2-dimetuszufccininiidometilésztert különkülön szagtalanított petróleumban feloldunk és a kívánt kísérleti koncentrációban olajos készítményeket állítunk elő. Kb. 20 db kifejlett északi házimoszkitót 70 ml térfogatú üvegedénybe helyezünk. Az üvegedénybe 0,7 ml fenti olajos készítményt egyenletesen bepermetezünk üveg porlasztóberendezés segítségével. Ezután a megbénított moszkitók számát a vizsgált időszákban meghatározzuk és a kapott eredményeket a következő táblázatban részletezzük. A megbénított moszkitók aránya a vizsgálati időszakban. l(mp) ás 53 75 105 150 210 300 420 600 ] KT50* (mp) (12) képletű vegyület 0,1%: 23,(6 44,9 56,3 60,6 82,8 89,8 9.6,9 99,0 99,0 65 „Phthalthrin" 0,1%: 20,2 34,6 48,1 61,5 78,8 89,6 95,8 97:9 100 76 (17) képletű vegyület 0,1% 31,1 44,1 (63,(6 80,3 86,6 93,5 86,0 -97,4 98,8 58 dimetilmaleimido-metilkrizantémum-karbonsavészter 0,1% 15,0 27,5 41,3 60,0 82,5 92,5 98,8 100 100 85 (22) képletű vegyület 0,1% 20,0 37,5 50,0 70,0 82,5 90,0 95,0 97,5 100 72 1,2-dimetilszukcinimidometU-krizantémumkarbonsavészter 0,2% 21,5 26,5 30,2 48,5 68,0 85,4 91,0 92,8 98,2 100 *KT 50: bénító hatáshoz szükséges idő 50%-a Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű ciklopropánkarbonsavészterek 'előállítására, — amely képletben RÍ hidrogénatom, rövidszénlánoú alk:il-<csoport vagy fenü-csoport, a fenilcsoport rövidszénláncú alkil- vagy alkoxi-csoportokkal szubsztituálva lehet, R2, R 3 és R 4 egyenként rövidszénláriioú alkilcsoportok, R5 a valamely nitrogénatomot tartalmazó heterociklusos gyököt jelent — azzal jellemezve, hogy A) valamely ;(IV) általános képletű ciklopropánkarbonsav-halQgenidet egy dehidrogénhalogénezőszer jelenlétében — amely képletben Rj, R2 , iR 3 és R 4 a fentiekkel egyezik, Hal jelentése halogénatom — valamely i(III) általános képletű N-metilol-származékkal — amely képletben R5 jelentése a fentiekkel egyezik — reagáltatjuk, vagy B) valamely (V) általános képletű ciklopropánkarbonsavanhidridet — amely képletben Rí, R2, R3 és E 4 jelentése a fentiekkel egyezik —• valamely (III) általános képletű N-metilol-származékkal — amely képletben R5 jelentése a fentiekkel egyezik — reagáltatunk, vagy C) valamely (II) általános képletű ciklopropánkarbonsayat — amely képletben R1; R 2 , R3 és R4 jelentése a fentiekkel egyezik — valamely (111) általános képletű N-metilol-szár-35 40 45 50 55 60 65 mazékkal — amely képletben Rg jelentése a fentiekkel egyezik — reagáltatunk, vagy D) valamely (II) általános képletű ciklopropánkarbonsav alkálifém-, ammónium- vagy valamely szerves tercier aminnal képzett sóját — amely képletben R1; R 2 , R3 és R4 jelentése a fentiekkel egyezik — valamely (VI) általános képletű N-halogénmetilimiddel — amely képletben R5 jelentése a fentiekkel egyezik és Hal pedig halogénatamot jelent — reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1966. aug. 24.) 2. Az 1A) igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy dehidrogénhalogénezőszerként valamely szerves tercier bázist használunk. (Elsőbbsége: 1966. aug. 24.) 3. Az IC) igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy dehidratálószerként diciklohexilkarbodiimidet használunk. (Elsőbbsége: 196(6. aug. 24.) 4. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás továbbfejlesztése rovarirtószerek előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű vegyületet amely képletben az egyes szubsztituensek jelentése a fentiekkel megegyezik — valamely a rovarirtószereknél alkalmazott ismert hígítószerrel elkeverünk, és ily módon a hatóanyagát olajos készítmény, emuigálható koncentrátum, porozószer, aeroszol, nedvesíthető porkészítmény, granulátum, moszkitótekercs, mérgező állatcsalétek, vagy füstölőszer formában kikészítünk. (Elsőbbsége: 1968. aug. 25.) 13
