156944. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-acil-3-indolil-alifás savszármazékok előállítására
156944 17 18 vízzel alaposan mossuk. Metanol és víz elegyéből történő kétszeri átkristályosítás után 1,5 g g.amma-i[ilH(2'-hidrindenoil)-2-metil-5-metoxi^3--indolil]-vaj savat kapunk 132,5—133,5 C°-on 5 olvadó színtelen kristályos termék alakjában. 1.0. példa 6 g aoetaildöhid^Ni-ciklohexanoil-Ni-fp-meíoxifenil)-hidrazont 15 ml száraz etanolban szuszpendálunk és e szuszpenzióba a sós jégfürdő hőmérsékletén gázalakú hidrogénkloridot vezetünk lassú áramban. A kristályos anyag feloldódik és az oldat színe kékre változik. Telítés után a gázalakú hidrogénkloridot csökkentett nyomás alatt eltávolítjuk és az elegyhez nagymennyiségű étert adunk. A képződött kristályos terméket szűréssel elkülönítjük, vízzel mossuk és megszárítjuk; ily módon színtelen tűkristályok alakjában 4,2 g N^ciklohexanoil-iN^p-metoxifenil^hidrazm-hidrokloridot kapunk, amely 184 C°-on bomlás közben olvad. 11. példa Színtelen tűkristályokat képező Ni-ciklopentanoil-iN1 -t(p-metoxiifeml)-íhidra2Ín.-J hidro.kloridot állítunk elő acetaldehid-Ni-cíklopentanoil-N1 -(p-m:et!oxifenil)-hidrazoriból kiindulva, a 10. példában leirt eljárással. A termék 177 C°-on bomlás közben olvad. 12. példa Sárga kristályos N1 -(2'-.hidridenoil)-N 1 -fenilhidrazin-hidrokloridot állítunk elő acetaldehid-N1 -(2'-hid:rindenoid)-N 1 -fenil:hidrazonból kiindulva, a 10. példában leírt eljárással. A kapott termék 161 C°-on bomlás közben olvad. 13. példa 3 g Ni-^'-hidrindenoil^NHP-métoxifenil)-hidrazin-hidroklorid, 6 g levulinsav és 5 ml jégecet elegyét 2 óra hosszat kezeljük 85 C° hőmérsékleten. Lehűlés után a reakcióelegyet hideg vízbe öntjük, a kapott csapadékot szűréssel elkülönítjük és vízzel mossuk. Aceton és víz elegyéből történő átkristályosítás után 1,5 g l^(2'-hidrmdenoil)^2-metil-5-rnetoxi-3-indolil-ecetsavat kapunk, amely 168,5—169 C°-on olvad. Elemzési adatok: a C22H21O4N képlet alapján számított értékek: C 72,71%, H 5,83%, N 3,85%; talált értékek: C 73,02%, H 5,77%, N 3,77%. 14. példa 3 g N^S'^iidrindenoilJ-N^p-metoxifenil)-hidrazin-hidroklorid, 1,4 g (delta-acetil)-n-pentánkarbonsav és 5 ml jégecet elegyét 3,5 óra hosszat keverjük 85 C° hőmérsékleten. Lehűlés után az elegyet hideg vízbe öntjük; a kapott fekete olajszerű termék csapadék alakjában kiválik. A csapadékot szűréssel elkülönítjük és Elemzési adatok:, a C24H2,-,C>4N képlet alapján számított értékek: C 73~64%, H 6,44%, N 3,58%; talált értékek: C 73,87%, H 6,31%, N 3,72%. 15. példa Elemzési adatok: a CigEfeiQ-iN képlet alapján számított értékek: C 69,28%, H 7,04%, - N 4,25%; talált értékek: C 69,39%, H 7,11%,, N 4,14%. 16. példa 4 g benzald-eíhid-N1 -1 (2'nhidrindenoil)-N 1 -(p-metoxifenil)Hhidrazon és 15 ml levulinsav gázalakú szénhidrogénnel telített elegyét 85 C° hőmérsékleten keverjük 3 óra hosszát. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet hideg vízbe öntjük és a kapott kristályos szilárd terméket szűréssel elkülönítjük, majd vízzel mossuk.' Aceton és víz elegyéből történő kétszeri átkristályosítás után 167—169 C°-on olvadó sárga kristályos termék alakjában kapjuk az l-H(2'-hidirindenoil)-2-metil-5-metoxi-3-indolil-ecetsavat. Elemzési adatok: a C22H21O4N képlet alapján számított értékek: C 52,71%, H 5,83%, N 3,85%; talált értékek: C 72,56%, H 6,23%, N 3,44%. 17. példa Kristályos l-H(i2'-hidrindenoil)-2-metil-5-metoxi-3-indolil-ecetsavat állítunk elő acetaldehid-N^2'-hidrindenoil)^NHp-metoxifenil)-hidrazonból kiindulva, a 16. példában leírt eljárással. A kapott termék 167—168,5 C°-on olvad; infravörös abszorpciós színképe azonos a 16. példában leírt módon előállított l-(2'-hidrindenoil)-2-metil-5~metoxi-3-indolil-ecetsavéval. 18. példa Folyékony ammóniához 0,5 g fém-nátriumot adunk, majd amikor az elegy csaknem fehér 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2 g Ni-ciklohexanoil-Ni-lp-metoxifenilJ-hid-15 razin-hidroklorid, 4 g levulinsav és 1 ml jégecet elegyét 2 óra hosszat keverjük 75—80 Cc hőmérsékleten. Lehűlés után a reakcióelegyet hideg vízbe öntjük, a képződött csapadékot szűréssel elkülönítjük, és vízzel mossuk. "Víz és 20 aceton elegyéből történő átkristályosítás után 1 g l-ciklohexanoil-2-metil-5-metoxi-indolil-ecetsavat kapunk, 143,5—144,5 C°-on olvadó színtelen tűkristályok alakjában. 9
