156944. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-acil-3-indolil-alifás savszármazékok előállítására
156944 6 vagy pedig halogénhidrogén lekötőszer jelenlétében közömbös oldószerekben történhet. Halogénhidrogén-lekötőszerként célszerűen tercier aminők, például piridin - vágy dimetil: anilin használhatók. Ezek a halogénhidrogénlekötőszerek egyúttal oldószerként is szerepelhetnek. Alkalmazható a reakciók lefolytatására szolgáló oldószerként valamely, a reakció szempontjából közömbös szerves oldószer, mint éter, benzol, toluol vagy tetrahidraf urán is. A halogénlhidrogén-lekötőszert legalább is ekvimolekuláris vagy ezt meghaladó mennyiségiben kell alkalmazni, a reakció során felszabaduló halogénhidrogénsav lekötése céljából, a reakció sima lefolyásának biztosítása érdekében. A (VI) általános képletű vegyület, klorid, bromid, jodid, fluorid lehet, ipari szempontból a klorid tekinthető legelőnyösebbnek. A reakció szobaihőfokon, sőt még 0 C° alatti hőmérsékleten is simán, nagy termelési hányaddal megy végbe. Az exoterm reakció néhány perc vagy legfeljebb néhány óra alatt végbemegy. A reakció befejeződése után a képződött halogénhidrogénsavas sót kiszűrjük, a szüredéket csökkentett nyomás alatt bepároljuk, vagy pedig a reakcióelegyet vízben vagy valamely, a kívánt N1-acilezett fenilhidrazont nem oldó oldószerbe öntjük és így a kívánt (IV) képletű N.i-acilezett-fenilhidrazon-származékot kristályos vagy olajszerű termék alakjában elkülönítjük. A termék tisztítása valamely alkalmas oldószer vagy oldószerelegy, pl. alkohol-víz elegye segítségével történhet. benzaldehid-N'-(2-hidrindenoil)-NJ -(p-metoxife-nil)-hidrazon, kloral-N'-(2-hidrindenoil)-N1 -(p-metoxifenil)hidrazon, i5 metiletilketon-N, -(2-hidrindenoil)-N 1 -(p-metoxi-fenil)-hidrazon, aeetofenon-NiH^hiárindenoilJ-Ni-Íp-metoxifenil)-hidrazon. 10 Ezeken kívül előállíthatók továbbá oly származékok, amelyekben R1 helyén az alábbi helyettesítők állnak: 15 20 25 35 40 A találmány szerinti eljárás e lépésében pl. az alább felsorolt N^acilezett-fenilhidrazonszármazékok állíthatók elő előnyös módon: acetaldehid-N1 -(2-hidrindenoil)N 1 -(p-metoxifenil)-hidrazon, acetaldehid-N1 -(2-hidrindenoil)N 1 -(p-metiltiofenil)-hidrazon, acetaldehid-N1 -(2-hidrindenoil)N 1 -(p-metilfenil)hidrazon, «5 acetaldehid-N1 ^ A '-tetrahidrobenzoi^-N^Ípmetilfenil)-hidrazon, acetaldehid-N1 ^ A '-tetrahidrobenzoilJ-NMpklórfenil)-hidrazon, acetaldehid-N1 ^ A 1 -tetrahidrobenzoil)-N 1 -(p- 50 metittiofenilj-hidrazon, acetaldehid-N1 -(alfa-ciklohexilpropionil)-N l -(pmetoxifenil)-hidrazon, acetaldehid-N1 -(4-'f enil- A '-tetrahidrobenzoilJ-N1 (p-metoxifenil)-hidrazon, 55 acetaldehid-N1 -^, 2, 3, 4-tetrahidro-2-naftoil)^-(p-metoxifenity-hidrazon, acetaldehid-N'-íciklohexanoi^-N'-Íp-metoxifenil)-hidrazon, acetaldehid-NXé-metil-ciklohexanoilJ-N^m- 60 metoxif enil)-hidrazon, acetaldehid-N1 -(ciklohexanoil)-N 1 -(m-metilfenil)hidrazon, acetaldehid-Ni -(l-metil-2-hidrindenoil)-N 1 -(pmetoxifenil)-hidrazon, 65 2-indenill-indenil-3-indenilmetill-(2'-indenil)-etill-(3'-indenil)-etil-2-metil-l-ciklohexenilmetil-3-metil-1 -ciklohexenilmetil-3-metilciklopentil-2-metilciklopentil-2-metilciklopropill-metil-2-hidrindenoill-metil-3-indenil' 2-hidrindenil-1, 2, 3, 4-tetrahidro-l-naftil-A Metrahldro-m-tolilzí^-tetrahidro-m-tolil-A 3l -tetriahidro-m-tolil-A 3 -t etrahidro-p-tolilciklopentil-A '-ciklopentenil-A "-ciklopentenilciklopropil-A ^-ciklohexadienil-A ? -dihidro-l-naftil-ZP-dihiro-l-naftil-A 2 -hididr p-2-naf til-A 1 -dihidro-2-naf til-1 -f enil-1 -ciklopentil-A találmány szerinti eljárással előállítható új N^acilezett fenilhidrazon-származékok pszichikus stimuláns, tumorgátló, baktericid és fungicid aktivitást mutatnak és így maguk is fontos termékek, emellett közbenső termékekként is felhasználhatók további gyulladásgátló, fájdalomcsillapító, lázcsökkentő és koleszterinémiás hatású gyógyszerek előállítására. A (II) általános képletű N'-acilezett fenilhidrazon-származékoknak a (IV) általános képletű N^-acilezett fenilhidrazon-származékok elbontása útján történő előállítása az alábbi módon folytatható le: A (IV) általános képletű N^cilezett fenilhidrazon-származékot valamely erre alkalmas oldószerben, pl. metanolban, etanolban, benzolban vagy toluolban oldjuk vagy szuszpendáljuk. Ehhez az oldathoz, ill. szuszpenzióhoz adjuk valamely sav ekvivalensnél nagyobb mennyiségét. Savként szervetlen vagy szerves savak alkalmazhatók; jó eredmények elérése céljából elő-3
