156899. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitroimidazolok előállítására
7 156899 válik ki, ezt leszivatjuk, majd kétszer szuszpendáljuk 200—200 ml 0,5 n kénsavoldatban. A csapadékot azután ismét leszivatjuk (A), a szilárd részt 400 ml 2 n kénsavoldattal felforraljuk, forrón szűrjük és a szűredéket lehűtjük. Kristályos l-(4-nitrofeml)-2-metil-5-nitro-imidazol válik ki. A szüredék meglúgosítása útján e termék további frakcióját nyerhetjük. A terméket etanolból átkristályosítjuk és kovasavgélen, etilacetát eluálószerrel kromatograf áljuk. Ily módon öszszesen 16 g l-(4-nitrofenil)-2-metil-5-nitro-imidiazolt kapunk, amely 164,5—165,5 C°-on olvad. A fent említett (A) leiszivatási műveletből kapott szűredékből nátriumhidroxid hozzáadása, a levált termék leszivatása, vízzel történő mosása és szárítás útján 19,5 g kiindulóanyagot nyerhetünk vissza. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű nitroimidazol-származékok — e képletben R1 hidrogénatomot vagy metilgyököt, R2 egy 1 vagy 2 nitrocsoporttal és adott esetben még 1 vagy 2 rövidszénláncú alkilgyökkel is helyettesített fenil- vagy piridilgyök, 10 15 20 25 a két R jel egyike nitrocsoportot, másika pedig hidrogénatomot képvisel •—• előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű 4(5)-nitroimidazol fémszármazékát, előnyösen alkálifémszármazékát egy R2X általános képletű halogeniddel — e képletekben X halogénatomot képvisel, R1 és R 2 jelentése pedig megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatjuk, vagy b) valamely (III) általános képletű vegyületet — e képletben R1 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerinti vél, R3 egy adott esetben 1 vagy 2 nitrocsoporttal és/vagy 1 vagy 2 rövidszénláncú alkilgyökkel helyettesített feniil- vagy piridilcsoportot képvisel — savas közegben nitrálunk. (Esőbbsége: 1967 március 1) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű .4(5)-nitroimidazol nátriumszármazékát egy R2Y általános képletű halogeniddel (ahol R 2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Y pedig klór- vagy fluoratomot képvisel) reagáltatjuk. Elsőbbsége: 1966. október 15) 1 rajz, 11 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 4 7007440. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23.
