156855. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indolszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. I. 24. (GE—695) Sivájci elsőbbsége: 1967. I. 25. (1131/67) Közzététel napja: 1969. VII. 23. Megjelent: 1970. VIII. 25. 156855 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/58 . Feltalálók: Dr. Brändsfcröm Arne Elof vegyész, Göteborg, Carlsson Stig Ake ilngemar vegyész, Mö'lnlycke, Svédország, Dr. Gagneux André vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. cég Basel, Svájc Eljárás indolszármazékok előállítására A találmány értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkező új indolszármazékokra és ezeknek szervetlen és szerves savakkal képezett gyógyszerészetileg elfogadható sóira, továbbá az új indolszármazékok előállítására szolgáló eljá- •> rásra vonatkozik. Meglepő módon azt találtuk, hogy az I. általános képletű új indolszármazékok — e képletben 10 R rövidszénláncú alkilgyök, vagy fenilgyök, amely rövidszénláncú alkil- vagy alkoxigyökökkel "vagy legfeljebb 35-^ös rendszámú halogénatommal helyettesítve lehet, Rí és R2 egymástól függetlenül hidrogénatom, 15 rövidszénláncú alkil-, alkoxi- vagy alalkanoiloxigyök, legfeljebb 9 szénatomos fenilalkoxi-gyök, fluor-, klórvagy brómatom, vagy hidroxil-, vagy együttesen metiléndioxi-csoport, 2 o A- legfeljebb 4 szénatomos alMléngyök, R3 és R4 egy-egy rövidszénláncú alkilgyök, vagy a nitrogénatommal együtt (—NR3R4) pirrolidino-, piperidino-, hexametilénimino-, morfolino-, rövid- 25 szénláncú dialkilmorfolino- vagy tetrahidropiridino-csoport — értékes farmakológiai tulajdonságokkal, különösen fájdalomcsillapító, gyulladásgátló, továbbá köhögéscsillapító, trankvilláns, allergiaelle- 30 nes, ödémaellenes, andrenolitikus és narkózispotenciáló hatással rendelkeznek. A szóbanforgó vegyületek egyúttal viszonylag mérsékelten toxikusak, ezért ezeket hatóanyagként alkalmazhatjuk fájdalmak csökkentésére és mérsékelésére, gyulladások és perifériás vérkeringési zavarok kezelésére, köhögési inger csillapítására, trankvillizáló szerekkel befolyásolható lelki zavarok kezelésére, valamint a narkotikumok hatásának fokozására szolgáló gyógyszerészeti készítményekben. Az I. általános képletű új vegyületeket és sóikat meglepően egyszerű módon úgy állítjuk elő, hogy valamely II. általános képletű indolszármazékot, melyben R jelentése az előbbiekben megadott, Rí és R2 ugyancsak az előbbiekben megadott jelentéssel rendelkezik a hidroxilcsoport kivételével, reagáltatunk valamely III. általános képletű vegyülettel, melyben A, R3, R 4 és — NR3R4 az előbbiekben megadott jelentésű, míg x és y olyan atomokat vagy atomcsoportokat jelentenek, melyek egymással a pirrolgyűrű és az A közötti éterhíd keletkezése közben reagálni képesek, a-védőcsoportot adott esetben hidrolízissel vagy hidrogenolízissel eltávolítjuk és kívánt esetben az oly I. általános képletű vegyületet, melyben Rí és/vagy R5. hidroxilcsoportot kép-156855
