156761. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropánkarbonsavészterek és ilyen vegyületeket tartalmazó rovarirtószerek előállítására
s 156761 10 tográfiás úton tisztítjuk. 3,2 g 2,2,3,3-tetrametilcikl©propán-l-:karbonsavj 4-benzilésztert kapunk, amelynek törésmutatója n31 £> =1,5395. Analízis (C22H26O2) Talált: C: 81,9% H: 8,1% Számított: C: 82,0% H: 8,1% 4. példa 3,2 g 2,3,6-triklórbenzilalkoholt és 3 ml piridint 30 ml vízmentes benzolban feloldunk, majd az oldatot jéggel lehűtjük. A jéggel hűtött oldathoz 7 ml benzolban feloldott 2,6 g 2,2,3,3-tetrametilciklopropán-1-karbonsavkloridot adunk. Az elegyet jól összerázzuk, majd zárt edényben szobahőmérsékleten egy éjjelen át állni hagyjuk. A reakcióelegyet ezután fokozatosan 5%-os sósavval, 5%-os vizes nátriumhidrogénkarbonátoldattal és telített yizes nátriumklorid-oldattal mossuk. Végül a mosott reakcióelegyet vízmentes nátriumszulfát felett szárítjuk és az oldószert desztillációval eltávolítjuk. A desztillációs maradékot alumíniumoxid felhasználásával pszlopkromatográfiás úton tisztítjuk. Így 4,4 g g 2,2,3,3-tetrametilciklopropán-l-karbonsav-2,3,6-triklórbenzilésztert kapunk, viszkózus olaj formájában. A kapott észter állás közben átkristályosodik, olvadáspontja 70—72 C°. Analízis (Ci5Hi7 Cl 3 0 2 ) Talált: C: 53,5% H: 5,2% Cl: 31,3% Számított: C:53,7% H: 5,1% Cl: 31,7%. 5. példa 1,9 g 5-bénzil-3-furümetilalkoholt és 1,8 g 2,2,3,3-tetrametilciklopropán-l-karbonsavkloridot a 3. példával analóg módon reagáltatunk. Ily módon 3,0 g 2,2,3,3-tetrametilciklopropán-l-karbonsav-5-benzil-3-furilmétilésztert kapunk, amelynek törésmutatója n31 o = 1,51186. Analízis (C20H24O3) Talált: C: 76,9% H: 7,8% Számított: C: 76,9% H: 7,7%. 6. példa: A3, példa szeriinti eljárással 1,6 g 4,5--benzo-2-furfurilalkoholt és 1,7 g 2,2,3,3-tetrametOdIklopropám-1 4íarbonsavkHaridot reagáltatunk, így 2,5 g 2,i2,i3,;3-tetraimetilcMopiropán-'l-karibonsav-4,!5-beiizo^2-furfurileszter állítható elő, amelynek törésmutatója n31o — 1,5304. Analízis (C17H20O3) Talált: C: 74,7% H: 7,4% Számított: C: 75,% H: 7,4% 7. példa: A 2. példa szerinti eljárással 1,5 g 4-allilbenzilalkoholt és 1,6 g 2,2,3,3-tetrametilciklopropánkarbonsavkloridot viszünk reakcióba. A fenti módon 2,5 g 2,2,3,3-tetrametilciklopropán-l-karbonsav-4-allilbenzilészter állítható elő, amelynek törésmutatója n31 o = 1,5055. Analízis (C18H24O2) Talált: C: 79,6% H: 9,0% Számított: C: 79,4% H: 8,9%. 5 8. példa: A 3. példa szerinti eljárással 2,1 g 4-(4'-metilbenzil)-benzilalkoholt és 1,6 g 2,2,3,3-tetrametilciklopropán-1-karbonsavkloridot viszünk reak-10 cióba. Ezzel a módszerrel 3,1 g 2,2,3,3-tetrametilciklopropán-l-karbonsav-4-(4'-metilbenzil)-benzilésztert kapunk, amelynek törésmutatója n3i D = 1,53511. Analízis (C23H28O2) 15 Talált: C: 82,0% H: 8,4% Számított: C: 82,1% H: 8,4%. 9. példa: 20 A 2. példa szerinti eljárással 1,8 g 2,6-dimetil-4-allilbenzilalkoholt és 1,6 g 2,2,3,3-tetrametilciklopropán-1-karbonsavkloridot viszünk reakcióba. Ezzel a módszerrel 2,7 g 2,2,3,3-tetrametilciklopropán-l-karbonsav-2,6~dimetil-4-allilbenzilészter állíUható elő, amelynek törésmutatója 25 n 3i D —. 1,151,01. Analízis (C20H28O2) Talált: C: 80,4% H: 9,7% Számított: C: 80,0% H: 9,4%. 50 10. példa: A 2. példa szerinti eljárással 1,6 g 4-(2'-metallil)-benzilalkoholt és 1,6 g 2,2,3,3-tétrametilciklopropán-1-karbonsavkloridot reagáltatunk. így 35 2,5 g 2,2,3,3-tetrametilciklopropán-l-karbonsav-4-i(i2'-:metilallill)-benzilész!ter állítható elő, amelynek törésmutatója n31 o = 1,5040. Analízis (C19H26O2) Talált: C: 79,8% H: 9,4% 40 Számított: C: 79,7% H: 9,1%. 11. példa: A 2. példa szerinti eljárással 1,8 g 2,5-dimetil•45 -4-allilbenzilalkoholt és 1,6 g 2,2,3,3-tetrametilciklopropán-1-karbonsavkloridot reagáltatunk. • Ily módon 2,8 g 2,i2,i3,3-tetrametilciklop.ropán-l-karbonsav-2,5-dimetü-4-aIIilbenzilészter állítható elő, amelynek törésmutatója n31 o = 1,5110. 50 Analízis (C20H28O2) Talált: C: 80,1% H: 9,4% Számított: C: 80,0% H: 9,4%. 55 12. példa: A 3. példa szerinti eljárással 1,7 g 3-metil-2--furfurilalkoholt és 2,4 g 2,2,3,3-tetrametilciklopropán-1-karbonsavkloridot viszünk i'eakcióba, 60 amikoris 3,1 g 2,2,3,3-tetrametil-ciklopropán-l-karbonsav-3-metil-2-furfurilésztert kapunk, amelynek törésmutatója n31 o = 1,4814. Analízis (C14H20O3) Talált: C: 70,8% H: 8,7% 65 Számított: C: 71,2% H: 8,5%. 5
