156740. lajstromszámú szabadalom • Kártevőirtószer, különösen gombakártevők ellen
156740 3 4 Fungicid hatóianyag LD50 -értékek (mg/100 cm 2 ) Venturia inaeaualis Alternaria spec. Botrytis cinerea A) I képletű vegyületek 2,6-diklór-2,6-diklór-2,6-diklór-2,6-diklór-2,6-diklór-2,6-diklór-2,6-diklór-2,6-diklór-2,6-diklór-2,6-diklór-nitril 2,6-diklórnitril 2,6-diklórnitril 4-metiltio-piridin-3,5-dikarbonitril 4-etiltio^piridin-3,5-dika.rbonitril 4-n-propiltio-fpiridin-3,5-dikarbonitril 4-izopropiltio-piridin-3,5-dikarbonitril 4-n-butiltio-piridin-3,5-dikarbonitril 4-izobutiltio-piridin-3,5-dikiarbo<nitril 4-n-amiltio-piridin-3,5-dikarbonitril 4-izoamiltio-piridin-3,5-dikarbonitril 4J benziltio^piridin-3,5-dika i rbonitril 4-(4-metilbenziltio)-piridin-3,5-dikarbo-4~(4-klófbenziltio)-piridi'n-3,5-<likarbo•4-(4-íluorbenziltio)-<piridin-3,5-dikarbo-B) Összehasonlító anyagok 2,6-diklór-4-metil-piridin-3,5-dikarbonitril 2,6^diklór-4-etil-piridin-3,5-dikarbonitril 2,6-diklór-4-izopropil-piridin-3,5-dikarbonitril 2,6-diklór-4-fenil-piridin-3,5-dikarbonitril N-triklórmetiltio-tetráhidrof tálimid Cink-dirnetil-ditiokarbamát Fentiekből világosan kiderül, (hogy vegyületeink jtí'bb fungicid hatásúak, mint az összehasonlító anyagok. 0,0.030 0,0035 0,0030 0,0025 0,0050 — 0,0040 0,0050 — 0,0100 0,0090 •— 0,0040 0,0050 — 0,0060 0,0080 — 0,0080 0,0070 — 0,0075 0,0070 — 0,0200 0,0200 — 0,0200 0,0150 — 0,0100 0,0200 — 0,0080 0,0090 , — 0,0100 0,0130 — 0,0360 — 0,0100 0,0240 — 0,0100 0,0190 0,0060 0,0090 0,0330 0,0075 0,0120 0,0250 0,0240 Az itt megnvezett gyökök egy vagy több helyen klór- vagy fluóratommal lehetnek szubsztituálva. Elsősorban a láncvégen, fluor- vagy klóratommal (különösen klóratommal) szubsztituált alkilgyökök jönnek szóba, pl. fluormetil-, 2--fluore'til-, 3-fluorpropil-, 4-fluorbutil-, 5-fluorpentil-, 6-fluorhexil-, klórmetil-, 2-klóretil-, 3-klórpropil-, 4-klórbutil-, 5-klórpentil-, 6-klórhexil-, 18-klóroktadecil-, l-metil-2-klóretilgyök. A több helyen halogénnel szubsztituált gyökök közül példaként a következőket említjük meg: 2,2,2 -trifluoretil-, 2,2,2-triklóretil-, 2,3-diklórpropil-, 3,4-diklórbutilgyök. Hasonlóan a CN gyökkel szubsztituált alkilgyökök közül főleg a ciánmetil-, 2-ciánetil- és 3-ciánpropilgyök jönnek tekintetbe. A COOR2 gyökkel szubsztituált R gyökök közül a karbometoximetil-, a karbetoximetil- és a 2-karbetoxietilgyökök közül főleg a metoxi-, etoxi-, propoxi- és butoxi- valamint metiltio- és etiltiogyökök jönnek tekintetbe. Ezek közül a szubsztituensek közül rendszerint csak 1—2 van a vegyületben. Amennyiben az R jelentése aralkilgyök, amely a gyűrűn kisszénatomszámú alkilgyökkel van szubsztituálva, szubsztituensként mindenek előtt metil-, etil- és propilgyök jön szóba. Példaként említünk néhány aralkilgyököt: benzil-, 1- vagy 2-feniletil-, 4-ciánbenzil-, 4--metoxibenzil-, 4-nitrobenzil-, 2,4-dinitrobenzil-, 4-fluorbenzil-, 2-, 3- és 4-klórbenzil-, 2-(4-klórfenil)-etil, 2,4- és 2,6-diklórbenzil-, 4-brómbenzil, 4-karbetoxi-benzil-, 4-metilbenzilgyök 35 40 45 50 55 60 65 Az új vegyületek előállíthatók pl. a II. általános képletű piridonszármazékból — ahol R a részletezett gyököket jelentheti, R' jelentése pedig hidrogénatom vagy egyenértékű alkálifém-, alkáliföldfém- vagy ammónium-kation-klórozó szerrel; vagy a III. általános képletű vegyületekből — ahol R" reakcióképes észterezett hidroxilcsoportot, előnyösen halogénatomot, pl. klóratomot, jelent •— R—SH általános képletű merkaptánnal végzett reakció útján, önmagában ismert módon, bázis jelenlétében; vagy 2,6-diklór-4-merkaptopiridin- 3,5-dikarbonitrillen a hidrogénatomnak, önmagában ismert eljárás útján tioéter képzése céljából R szubsztituenssel történő helyettesítésével; és/vagy — kívánt esetben —egy I. általános képletű vegyületből az .abban levő R szubsztituensnek, önmagában ismert módon egy másik R szubsztituensre való kicserélésével. A II. általános képletű vegyület klórozása végrehajtható önmagában ismert módon klórozó szerekkel, pl. F[C15, PC13 , POQj,, SO012 segítségével vagy ezek keverékével. Oldószerként valamennyi, az adott körülmények között inert szerves oldószer, pl. benzol, toluol, xilol, piridin, dimetilformamid, dimetilanilin, vagy ezek keveréke alkalmazható. Sok esetben előnyös, ha magát a klórozószert alkalmazzuk oldószerként is. Így pl- Jó kitermelés érhető el forrásban lévő POCl3 -ban PCl 5 -tel történő klórozás esetemé- A 2
