156695. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tionoszalicilsavanilidek előállítására
13 156695 M Olvadáspont: 142 C°. Kiindulóanyag: N-(2',4',5'-triklórf enil)-6,8-diklór-2-oxo-4-tion-dihidro-benzoxazin-(l,3). Végtermék: 3,5,2',4',5'-pentaklór-tionoszalicilsavanilid. Olvadáspont: 183 C°. Kiindulóanyag: iN-(3, ,4'-di , klórfenil)-6,'8-diklór-2-oxo-4-tion-dihidro-benzoxazin-(l,3). Végtermék: 3,5,3',4'-tetraklór-tionoszalicilsavanilid. Olvadáspont: 136 C°. Kiindulóanyag: N-(3',5'-bisztrifluormetil-fenil)-6,8-diklór-2-oxo-4-tion-dihidrobenzoxazin-(1,3). Végtermék: 3,5-diklór-3',5'-bisztrifluormetil-tionoszalicilsavanilid. Olvadáspont: 164 C°. Kiindulóanyag: N-(2'-metil-4'-klórfenü)-6,8-diklór-2-oxo-4-tion-dihidrobenzoxazin-(l,3). Végtermék: 3,5,4'-triklór-2'-;metil-tionoszaliciL savanilid. Olvadáspont: 180 C°. Kiindulóanyag: N-(3',5'-biszf luormetil-f enil)-6,8-dibróm-2-oxo~4-tion-dihidrobenzoxazin-(1,3). Végtermék: 3,5-dibróm-3\5'-bisztrifluormetil-tionoszalicilsavanilid. Olvadáspont: 155 C°. Kiindulóanyag: N-(4'-klór-f enil)-6,8-dibróm-2-oxo-4-tion-dihidrobenzoxazin-(l,3). Végtermék: 3,5-dibróm-4'-klór-tionoszalicilsavanilid. Olvadáspont: 157 C°. Kiindulóanyag; N-(4'-brómfenil)-6-klór-8--bróm- 2-oxo-4-tion-dihidrobenzoxazin-(l,3). Végtermék: 3,4'-dibróm-5-klór-tionoszalicilsavanilid. Olvadáspont: 154 C°. Kiindulóanyag: N-(4'-bróm-f enil)-6,8-dibróm-7-metil-2-oxo-4--tion-dihidrobenzoxazin-(l ,3). Végtermék: 3,5,4'-tribróm-4-!metil-tionoszalicilsavanilid. Olvadáspont: 144 C°. Kiindulóanyag: N-(3',4'-diklór-f enil)-6,8-dibróm-7-metil-2-oxo-4-tiondihidrobenzoxazin-d,3). Végtermék: 3,5-dibróm-4-metil-3',4'-diklór-tionoszalicilsavanilid. Olvadáspont: 173 C°. Kiindulóanyag: N-(3'-trif luormetil-f enil)-6,8--diklór-2-oxo-4-tion-dihidrobenzoxazin-(l,3). Végtermék: 3,5-diklór-3'-trifluormetil-tionoszalicilsavanilid. Olvadáspont: 121 C°. Kiindulóanyag: N-(2'-trifluormetil-fenil)-6,8--diklór-2-oxo-4-tion-dihidrobenzoxazin-(l ,3). Végtermék: 3,5-diklór-2'-trifluormetil-tionoszalicilsavanilid. Olvadáspont: 115 C°. Kiindulóanyag: N-(4'-brómfenil)-6,8-díklór-2--oxo-4-tioh-dihidrobenzoxazin-(l,3). Végtermék: 3,5-diklór-4'-bróm-tionoszalicilsavanilid. Olvadáspont: 164—165 C°. Kiindulóanyag: N-(4'-klórfenil)-6,8-diklór-2,4--dition-dihidrobenzoxazin-(l,3). Végtermék: 3,5,4'-triklór-tionoszalicilsavanilid. Olvadáspont: 142 C°. Kiindulóanyag: N-(2'-metil-4'-klórf enil)-6,8--diklór-2,4-dition-dihidrobenzoxazin-(l,3). ,5 Végtermék: 3,5,4'-triklór-2'-metil-tionoszalicilsavanilid. Olvadáspont: 180 C°. Kiindulóanyag: N-(3',4'-diklórfenil)-6,8-diklór-2,4-dition-dihidrobenzoxazin-(l,3). 10 Végtermék: 3,5,3',4'-tetraklór^tionoszalicilsavanilid. Olvadáspont: 136 C°. Kiindulóanyag: N-(4'-brómf enil)-6-klór-8--bróm-2,4-dition-dihidrobenzoxazin-(l,3). 15 Végtermék: 3,4'-dibróm-5-klór-tionoszalicilsavanilid. Olvadáspont: 154 C°. Kiindulóanyag: N-(3',5'-bisz-trifluormetil-f eni l)-6,8-diklór-2,4-dition-dihidr obenzoxazin-( 1,3). ,0 Végtermék: 3,5-diklór-3',5'-bisz-trifluormetil-tionoszalicilsavanilid. Olvadáspont: 164 C°. „c Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű tiono-szalicilsavanilidek előállítására — amely képletben R szubsztituens hidrogén vagy valamely rövidszénláncú aeilgyök, Rí és R2 szubsztituens azonos vagy eltérő, éspedig hidrogén, rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkoxi-csoport, Rs , R 4 és R 5 szubsztituens azonos vagy eltérő, éspedig hidrogén, rövidszénláncú, alkil-, hidroxil-, rövidszénláncú alkoxi- vagy nitro-csoport, továbbá halogén, X és Y azonos vagy eltérő, éspedig hidrogén, halogén vagy nitro-csoport, azzal a megszorítással, hogy X és Y egyidejűleg nem jelenthet hidrogénatomot, ha pedig R3, R4 és R5 szubsztituensek mindegyike eltérő jelentéssel rendelkezik, akkor X hidrogén,. Y pedig klór vagy bróm 4S lehet, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű szubsztituált fenolt valamely (III) általános képletű szubsztituált aromás mustárolajjal Friedel-Cfafts-katalizátorok jelenlétében reagál-50 tatunk, vagy b) valamely (IV) általános képletű 2-oxo-4--tion-diihidrobenzoxazin-(l,3)-ot és/vagy 2,4-dition-dihidrobenzoxazin-(l,3)-ot — amely képletben Z oxigén vagy kén — hidrolizálunk és a 55 hidrolizált terméket adott esetben valamely ROH általános képletű vegyülettel reagáltatva — ahol R valamely rövidszénláncú aeilgyök —• acil-űsoportot alakítunk ki, vagy c) valamely (V) általános képletű N-fenil-sza-60 licilimidkloridöt valamely HS—Re általános képletű tiovegyülettel, vagy annak alkálifémvagy alkáliföldfém sóival — amely képletben RQ hidrogén, alkálifém- vagy földalkálifématom, továbbá olyan gyököt jelent, amely az S—Rß-kö-65 íés hidrolitikus hasításával könnyen lehasítható 7
