156694. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kvaternér ammóniumsók előállítására
3 156694 4 R' helyén előnyösen hidrogénatom vagy metilcsoport állhat. R" helyén előnyösen 1—4 szénatomos alkilcsoport 2—4 szématomos alkenilcsoport vagy ciklohexil-csoport áll. Ezek a csoportok klórra! vagy brómmal lehetnek helyettesítve. R'" előnyösen egy 10—'18 szénatomos alkilcsoportot képvisel. X helyén az (I) képletben oxigén-atom, Z helyén pedig előnyösen egy oly anion egy ekvivalense áll, amely az ammónium-kationnal egy vízben legalább kb. 0,01%-ban oldható sót képez; ilyen anionok például, a klorid-, bromid-, jodid-, szulfát-, foszfát- és acetát-ionok. Az anion kémiai szerkezete a találmány szempontjából nem bír jelentőséggel. Ha kiindulóanyagként metoximetilkloridot és dimetildodecilamint alkalmazunk, akkor a reakció lefolyása a csatolt rajz szerinti (IV) vázlatos reakiciáképletitel szemléltethető. A kiindulóanyagként alkalmazható alfa-klöréterek példáiként a következők említhetők: metcximetilklorid, etoximetilklorid, butiloximetilklorid, dodeciloxirnetiliklorid, ciHobexiloximetilklorid, benzoiloximetilkloirid, fenetiloximetilklorid, l-nalftiloximetilklorid, 2-klóretoximetilklorid, triklóretoximetilklorid ég 4-íklórbenzoiloximetilklorid. A kiindulóanyagként alkalmazásra kerülő alfa-klóréterek messzemenően ismeretesek az irodalomból és a megfelelő alkoholokból aldehidekkel, száraz hidrogénklorid jelenlétében, közvetlenül vagy valamely, a reakció szempontjából közömbös oldószer alkalmazásával könynyen előállíthatók. A kiindulóanyagként alkalmazható tercier aminők példáiként a következők említhetők: dimetil-decilamin, dimetildodecilamin, dimetil-tetradecilamm, dimetil-sztearilamin, dibutil-dodeci'lamin, diallil-dodecilamin, di-fi-klóretil-dodecilamin és imetil-cMohexil-dodecilamin. Az alkilezési reakcióhoz hígítószerként adott esetben pl. a következők jöhetnek tekintetbe: ketonok, mint aceton, éterek, mint dioxán vagy dibutiléter, továbbá aromás vagy alifás szénhidrogének, mint benzol, xilol, ciklohexán vagy metilciklohexán. A reakcióhőmérséklet viszonylag széles körben változtatható. Általában 20 C° és 130 C° közötti, előnyösen 50 C° és 80 C° közötti hőmérsékleten dolgozhatunk. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kivitele során 1 mól alfa-klórétert kb. 1 mól terc. aminnal reagáltatunk. Célszerű, h reakcióban résztvevő anyagok egyikét oldószerben oldott alakban alkalmazzuk és ehhez lassan hozzáadjuk a reakcióban résztvevő másik anyagot. Minthogy a reakció exoterm, általában hűteni kell a reakcióelegyet. A reakcióelegy feldolgozása a szokásos módszerekkel történhet. Ha nem halogenideket, hanem más . ammóniumsókat akarunk előállítani, akkor a közvetlen reakciótermékként mindenkor kapott halogenidekből indulunk ki és ezeket pl. a kívánt másfajta sav ezüstsójával reagáltatjuk, amikor is a kívánt másfajta savval képezett kvaternér ammóniumsót kapjuk. Ilyen ezüstsóként pl. a kénsav, foszforsavak és az ecetsav >ezüs+«ója jö, hétnek tekintetbe. 5 A találmány szerinti hatóanyagok erős baktericid hatást mutatnak. Minthogy a melegvérű állatokkal szembeni toxikusságuk csekély, jól alkalmazhatók a nem kívánatos baktériumok fejlődésének gátlására ül. az ilyen baktériumok 10 leküzdésére. Ezek a találmány szerinti hatóanyagok jól el viselhetőek a magasabbrendű növények számára és így baktériumos növénybetegségek elleni növény védőszerként is jól alkalmazhatók. 15 A növényvédelemben baktericid hatóanyagokat elsősorban az alábbi kórokozókkal szemben alkalmaznak: Xanthomonas-fajok, Pseudomonas-f aj ok, 2Q Erwinia-fajok. A találmány szerinti hatóanyagok különösen jó hatásúaknak mutatkoztak a gyapotnövényeken fellépő Xanthomonas malvacearum, a paradicsomnövényeken fellépő Xanthomonas vesicatoria, a dohánynövényeken fellépő Pseudomonas tobaci és a rizsnövényéken fejlődő Xanthomonas oryzae ellen. A találmány szerinti hatóanyagok a szokásos alakú növényvédőszer-készítményekben, mint 30 oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, paszták és szemcsézett készítmények alakjában alkalmazhatók. Az ilyen készítményeket önmagában ismert módon állíthatjuk elő, pl. olymódon, hogy a hatóanyagot valamely hígítószerrel, pl. folyékony oldószerrel vagy ill. és szilárd vivőanyaggal keverjük, adott esetben felületaktív szerek, mint emulgáló- és/vagy diszpergálószerek alkalmazásával. Ha vizet alkalmazunk hígítószerként, akkor segédoldószerként pl. vala-40 milyen szerves oldószert is hozzáadhatunk. Folyékony oldószerként elsősorban aromás szénhidrogének, mint xilol vagy benzol, klórozott aromás szénhidrogének mint klórbenzolok, továbbá paraffinok, mint ásványolaj frakciók, al-45 koholok, mint metanol vagy butanol, erősen poláris oldószerek, mint dimetilformamid vagy dimetilszulfoxid, valamint víz jöhetnek tekintetbe; szilárd vivőanyagként természetes kőzetőrlemények, mint kaolin, agyagfajták, talikum 50 vagy kréta, szintetikus kőzet-őrlemények, mint nagydiszperzitátsú kovasav és szilikátok, emulgálószerként pedig nem-ionos vagy anionos emulgálószerek, pl. poUoxietil én-zsírsavészterek, polioxietilén-zsíralkoholéterek, mint alkil-55 -aril-poliglikoléterek, továbbá alkilszulfonetok vagy arilszulfonátok, diszpergálószerként pl. lignin, szulfitszennylúg vagy metiléneellulóz alkalmazhatók. A találmány szerinti hatóanyagok más ismert 60 hatóanyagokkal is kombinálhatók az ilyenfajta készítményekben. A készítmények áltálában 0,1 súly% és 95 súly% közötti, előnyösen 0,5 súly% és 90 súly% közötti mennyiségi arányban tartalmazhatják a 65 hatóanyagot. 2