156685. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azabicikloalifás vegyületek előállítására
23 156685 24 és izopropanol elegyéből átkristályosítjuk. Ily módon 3- [4-(4-fluorfenil)-4-oxo-l-n-butil] -3-aza-biciklo [3,2,2] -nonán-maleátot kapunk, amely 132°-on olvad. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az Ar-C(=X)-Alk-Het általános képletű azabiciklo-alifás vegyületek — ahol Ar egy adott esetben rövidszénláncú alkilcsoportokkal, szabad, éterezett vagy észterezett hidroxilcsoportokkal, szabad, vagy éterezett merkaptocsoportokkal, trifluormetil-, nitro-, amino- vagy acilcsoportokkal helyettesített fenilgyököt, az említett helyettesítőket esetleg hordozó aril- vagy aril-(rövidszénláncú)-alkil-csoportokkal helyettesített fenilgyököt vagy pedig egy adott esetben rövidszénláncú alkilcsoportokkal vagy halogénatomokkal helyettesített piridil-, tienilvagy furilgyököt, X oxigénatomot vagy pedig szabad vagy éterezett vagy észterezett hidroxilcsoportot és egy hidrogénatomot vagy szénhidrogéngyököt, Alk egy a —0(=X)—csoportot és a Het csoportot legalább 3 szénatommal elválasztó alkiléncsoportot, Het pedig egy bicilktoialkilénaimino-csorpoirtot (képvisel, amelyben a bicikloalkiléngyök gyűrű- és híd-tagként előnyösen 6—10 szénatomot tartalmaz és e gyűrű-, ill. híd-tagok sora adott esetben egy esetleg rövidszénláncú alkilgyökkel helyettesített nitrogénatommal lehet megszakítva és/vagy egy vagy több kettőskötés is állhat e tagok között és/vagy az említett szénatomok rövidszénláncú alkil-csoportokkal helyettesítve is lehetnek — és sóik valamint optikai izomérjeik előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely A^G(—X)-Alk-OH általános képletű vegyület reakcióképes észterét égy H-Het általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, vagy b) az Ar-Y és a Z-Alk-Het — ahol Y és Z egyike egy pozitív fém-iont, másika pedig egy szerves fémvegyülettel karbonilcsoport képzése közben reakcióba lépő, funkcionálisan módosított karboxilcsoportot képvisel — általános képletnek megfelelő vegyületeket reakcióba hozunk egymással, vagy c) egy Ar-C(=X)-Alk-Het általános képletű vegyületben, ahol a Het csoport nitrogénatomjával közvetlenül szomszédos csoportok legalább egyike karbonil- vagy tiokarbonil-csoportot, ezt a csoportot metiléncsoporttá átalakítjuk és kívánt esetben a kapott oly vegyületben, amelyben —C(=X)—csoport helyén karbonilcsoport áll, ezt karbonilcsoporttá alakítjuk és/ vagy a kapott vegyületben, ahol a —C(=X)—általános képletű csoport helyén karbinolcsoport áll, ezt karbonilcsoporttá vagy egy O-helyettesített karbinolcsoporttá alakítjuk át és/vagy kí-5 vánt esetben a szabad állapotban kapott terméket sóvá vagy a kapott sót szabad vegyületté vagy egy más sóvá átalakítjuk és/vagy kívánt esetben az izomerelegy egy alakjában kapott vegyületet az egyes izomerekké bontjuk. (El-10 sőbbség: 1967. június 6.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja oly Ar-C(=X)-Alk-Het általános képletű vegyületek, amelyekben 15 Ar egy adott esetben rövidszénláncú alkilcsoportokkal, éterezett vagy észterezett hidroxilcsoportokkal, éterezett merkaptocsoportokkal, triflíuoí-metil-, nitro-, amino- vagy 20 acilcsoportokkal helyettesített fenilgyököt, vagy pedig egy adott esetben rövidszérííáncú alkilcsoportokkal vagy halogénatomokkal helyettesített piridil-, tienil- vagy furilgyököt, 25 X oxigénatomot vagy pedig szabad vagy éterezett vagy észterezett hidroxilcsoportot és egy hidrogénatomot vagy alifás, aralifás vagy aromás gyököt, Alk egy a—G('=X)—csoportot és a Het csoportot íO legalább 3 szénatommal elválasztó alkiléncsoportot, Het pedig egy bicikloalkilénamino-csoportot képvisel, amelyben a bicikloalkiléngyök gyűrű- és híd-tagként előnyösen 6—10 szén-S5 atomot tartalmaz és e gyűrű-, ül. híd-tagok sora adott esetben egy esetleg rövidszénláncú alkilgyökkel helyettesített nitrogénatommal lehet megszakítva és/vagy egy vagy több kettőskötés is állhat e tagok között és/ 40 vagy az említett szénatomok rövidszénláncú alkilcsoportokkal helyettesítve is lehetnek. valamint sóik és optikai izomérj eik előállítására, azzal jellemezve, hogy 45 a) egy Ar-C(=X)-Alk-OH általános képletű vegyület reakcióképes észterét — ahol Ar a jelen igénypontban meghatározott jelentésű — egy H-Het általános képletű vegyü-50 lettel reagáltatjuk, vagy b) valamely, az Ar csoportot — ahol Ar a jelen igénypontban meghatározott jelentésű — tartalmazó szerves fémvegyületet egy HOOC-Alk-Het általános képletű sav reak-55 cióképes származékával, vagy pedig az egy —Alk-Het képletű csoportot tartalmazó szerves fémvegyületet egy Ar-COOH általános képletű sav reakcióképes származeFával reagáltatunk, vagy 60 c) egy Ar-G(=X)-Alk0 -Het általános képletű vegyületben, ahol Alk0 egy alkanoilén- vagy tioalkanoilén-csoportot képvisel, vagy egy Ar-C(=X)-Alk-Het0 általános képletű vegyületben, ahol Het0 egy bicikloalkanoilén-65 amino- vagy biciklotioalkanoilénamino-12
