156648. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indol-származékok előállítására
156648 megadott — reagáltatva (II) képletű N^acilezett femlhidrazm-származokká ül. annak sójává alakítunk és a képződött (II) képletű N^-acilezett feniJhidrazin-szárimazéikot valamely (III) általános képletű alifás savszármazékkal hozunk reakcióba, vagy . e) valamely (IX) képletű 3-iindolil-alifás savszármazékot —• ahol R, R1, R 2 , m és n jelentése a (fent megadott és R5 jelentése lalkoxicsqport — valamely (VI) képletű savhalogeniddel — ahol A és X jelentése a fent megadott — reagáltatunk, majd a kapott terméket hidrolízisnek, hőbontásnak vagy redukciónak vetjük alá. A találmány szerint valamely (I) képletű 1--acilH3-imdolil-aliifás savszármazékot az (A) reakciósorinak megfelelően állítunk elő. A képletekben R, R1, R 2 , R 3 , m és n jelentése a fent megadott. A találmány ifoganatosítási módja szerint közbenső, termékként felhasznált (II) képletű N1--acilezett fenilMdrazin-származékokat és (IV) képletű N^-acilezett ifenilhidrazon-származékokat az itt ismertetett eljárásoktól' eltérő módon is szintetizálhatjiuk. E közbenső termékek, azaz a (II) és (IV) képletű vegyületek új anyagok. A következőkben megfelelő sorrendben ismertetjük a találmány szerinti eljárást. Először az i(V) képletű feimlhidrazion-származékok és (VI) képletű vegyületek reakcióját írjuk le. Valamely (V) képletű fenilhidrazon-származéík és valamely i(VI) képletű vegyület reakcióját hidrogénhalogenidmegkötőszer jelenlétében hajtjuk végre. Hidragénhalogenidmegkötőszerként tercier amint, mint piridint, pikolint, trietilamint vagy dimetilanilint alkalmazhatunk. E hidrogénihalogenidmegkötőszerek oldószerként is alkalmazhatók. A reakcióban oldószerként inert anyagok, mint éter, benzol, toluol, xilol és tetrahidrofurán is felihasználhatók az említett hidrogéhlhalogenádmegkötőszerek ekvimoláris, vagy nagyobb mennyiségének jelenlétében. A (VI) képletű vegyület, klorid, bromid, jodid vagy f luorid lehet, kereskedelmi Szempontból a klorid a legelőnyösebb. A reakció sok esetben szobahőmérsékleten, sőt bizonyos oldószerek alkalmazásaikor, még 0 C° alatt is végbemegy. Az exoterm reakció néhány perc vagy néhány óra alatt végetér. A reakció lezajlása után a hidrogénhalogenidmegkötőszer képződött hidrogénhalogenid-sóját kiszűrjük és a szűrletet csökkentett nyomáson betöményítjük, vagy, vízaldható oldószer, mint piridin, alkalmazása esetén a realkcióelegyet vízbe öntjük. Az előállítani kívánt N^acilezett fenilhidrazon-vegyületet kristályok, vagy olajos termék formájában így könnyen megkaphatjuk. E termékeket valamely megfelelő oldószer, mint alkohol-víz oldószerelegy segítségével tisztíthatjuk. Ha (V) képletű vegyületként viszonylag gyenge —N=C= kötést tartalmazó anyagot használunk, vagy a reakciót erélyes körülmények között hajtjuk végre, a (IV) képletű N^acilezett fenillhidrazon-származék helyett közvetlenül a megfelelő (II) • képletű N^acilezett tfenilihidrazinszármazékot kapjuk. A találmány foganatosítási módja szerint nagy termeléssel állíthatjuk elő az alábbi vegyü-5 leteket: • • (IV) képletű vegyületek: Acetaldehid-N^ÍS'^'-metiiléndioxicinnamoil)-10 -N^(p^metoxifenil)-lhidrazon, Aoetaldeíhid^^piperonoilJ-N^p-metoxifenil)-hidrazon, •••_.• Aoetaldehid^N1 -J(piperonoil)-N 1 -(p-,klórfeniil)-hidrazon, 15 Aeetaldahid-NiHfS'^'-imetiléndioxicmnamoil)-N^p-klórfenilJ-hidrazon, Aoetaldehid-N1 -i(piperonoil)-Nl-i(p-, fluorfenil)-hidrazon, Aoetaldehid-N^S^é'-metiléndioxicinnamoil)-20 -iN^ÍPHfluorfen^-hidrazon, Acetaldahld-Ni-ípiperonoilJ-Ni-Íp-toMl)-. -hidrazon, AoetaldeMd-N^3\4'-metiléndioxieinnamQÍl)-N^p-tollJ-hidrazon, 25 Aoetaldemd-NMpiperonoil)-Ni-(p-etilfenil)-hidrazon, Aoetaldemd-N^^4'-metiléndioxicinnamo: il)-N^íp-etilfeniilj-hidrazön, Aoetaldéhid-Ni-^piperonoi^JN^Íp-etilfenil)-30 -hidrazon, Aoetaldehid-N'-ÍS'^'-metiléndioxicinnamoil)-N^(p-etaxifenil)-hidrazan, Acetaldehid-N^pipe:rünoil)-N^(p-metiltiofenil)-hidrazon, 35 Aoetaldehid-N^^S'^'-metiléndioxicinnamoil)-N^(p-imetiltiofenil)-hidrazon, AcetaldeiMd-N^Ípiperono^-N^feniilhidrazoin, Benzaldehid-iN^iS'^'^metilen-dioxiicinnamoil)-N1-femlhidrazön, 40 Benzaldehid-iNi-iÍpiperonioili-Ni-iÍp-metoxifenil)-hidrazon, Benzaldehid-N^(3^4'-metiléndioxioinnamoil)--N ^(p-metoxif enil)-hidrazon, Klorál-N L-(3' ,4'-metiléndioxiciranamoil)-N1 -45 -i(p-imetoxifenil)-hidrazon, Klo;rál-N1 n(piperonoil)-N 1 -i(p-tolil)-hi(irazon, Benzaldehid-NJ-^S' ,4'-metiléndioxicinnamoil)--N^(p-klórfenil)-Shidrazon, Klorál-N^piperonoilJ-N^Íp-klórfenílJjhidra-50 zon. A találmány szerint előállított új NL aicilezett femltoidraz3n-szárimazékok pszichés-, stimuláló-, tumorgátló-, baktericid és fungitíd hatással 55 rendelkeznek, és a. nagy hatású gyulladásgátló gyógyszerek, analgetikumok és lázcsillapítók előállításának igen fontos közbenső termékei. A következőkben a (II) képletű NJ-acilezett fenilhidrazin-származékok előállítását ismertet-60 jük (IV) képletű Ni-acilezett >fenilhidrazon-származéfeok lebontása útján. Valamely (IV) képletű NLacilezett fanilhidrazon-származékot megfelelő oldószerben, mint alkoholban, éterbén, benzolban vagy toluolban 65 oldunk vagy szuszpendálunk. Alkohol felhasz-dh 2
