156598. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiaimidazolidinek előállítására
7 156598 8 Hasonló módon hatásosnak bizonyult a (X) és az (Va) képletű vegyület is. B) példa: Preemergens-kísérlet Oldószer: 5 súlyrész aceton. Emulgátor: 1 súlyrész alkilarilpoliglikoléter. Előnyös hatóanyagkészítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot a megadott menynyiségű oldószerrel elkeverünk, ehhez a megadott mennyiségű emulgátort adjuk és az így nyert koncentrátumot vízzel a kívánt végkoncentrációra felhígítjuk. -A kísérleti növények magvait valamely normál talajba vetjük és 24 óra eltelte után a fenti hatóanyagkészítménnyel meglocsoljuk. A felületegységre eső vízmennyiséget célszerű módon állandó értékre állítjuk be. A készítmény hatóanyagkoncentrációja felhasználás szempontjából elhanyagolható, ezzel szemben a felületegységre jutó adagolt hatóanyag-mennyiség játszik döntő szerepet. 3 hét eltelte után a kísérleti növények károsodási fokát meghatározzuk és 0—5 számadattal jellemezzük. A megadott számok jelentése a következő: 0 hatástalan 1 kisebb károk vagy növekedeskésleltetés 2 kifejezett károk vagy növekedésgátlás 3 súlyos károk és hiányos növekedés vagy a növényeknek csak 50%-a kel ki 4 a csírázás után a növények részben elpusztulnak vagy csak 25%-uk kel ki 5 teljesen kipusztult növények, vagy egyáltalában nem kikelt növények. A kísérlet során használt hatóanyagokat, ezeknek adagolt mennyiségét és az elért eredményeket a következő táblázatban részletezzük: Preamergens kísérlet Ható-TT . anyag- Cheno- _ „, Hatóanyag adag podlum Gyapot Búza kg/ha. Hatóanyag Hatóanyagadag . kgyiha Ohenopodium Gyapot Búza (A) képletű vegyület 20 10 5 5 4—5 4—5 4 1 0 5 . 4 3 (IV) képletű vegyület 20 10 5 5 5 5 2 1 0 3 • 2 0 (Va) képletű ^.vegyület 20 10 5 5 5 5 . 5 4 3 5 5 4 (VI) képletű vegyület 20 10 5' 5 5 •; 5 •. 1 0 0 5 4—5 4 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 (VII) képletű vegyület -20 5 1 4 10 5 1 4 5 5 0 3 (VIII) képletű vegyület 20 5 2 5 10 5 1 4—5 5 4—5 0 4 (IX) képletű vegyület 20 5 2 5 10 5 1 4 5 5 0 3 1. példa: 22 g (0,1 mól) l-(3,4-diklórfenil)-3-metil-karbamidot 150 ml benzolban szuszpendálunk. A szuszpenzióhoz 70—80 C°-on 14 g klórkarbonilszulfénkloridot (10%-os felesleg) csepegtetünk és az elegyet a fenti hőmérsékleten tartjuk, míg a sósavgáz-fejlődés befejeződik. Ezután az elegyet vákuumban bepároljuk és a kivált terméket éterrel történő elkeverés után leszívatjuk. Forró metanolból történő átkristályosítás után 20 g (IV) képletű 2-(3,4-diklórfenil)-4-metil-3,5--dioxo-l,2,4-tiaimidazolidint kapunk, amelynek olvadáspontja 158—159 C°. A reakciónál használt klórkarbonilszulfénkloridot az alábbi módon állítjuk elő: 210 ml koncentrált kénsavat, 18 g vizet és 186 g (1 mól) triklórmetilszulfenilkloridot élénk keverés közben 45—50 C°-ra hevítünk. 1—1,5 óra eltelte után csaknem 2 mól sósav lehasad és a sósavfejlődés lelassul. A két fázisból álló reakcióterméket választótölcsérben elválasztjuk. A kisebb fajsúlyú fázisban a nyers klórkarbonilszulfénklorid található, amely nyers állapotban is igen tisztának minősíthető. A nyersterméket desztillációval tovább tisztíthatjuk. A termék forrpont ja atmoszférikus nyomáson 98 C°, no20 : Az 1. példához hasonló módszerrel állíthatjuk elő a következő vegyületeket: (XII) képletű vegyület (X) képletű vegyület (Va) képletű vegyület (Vb) képletű vegyület (VIII) képletű vegyület (XIII) képletű vegyület (VI) képletű vegyület (VII) képletű vegyület (IX) képletű vegyület (XIV) képletű vegyület (XV) képletű vegyület (XVI) képletű vegyület (XVII) képletű vegyület op.: olaj op.: op.: 106—107 C° 179—180 C° 188—190 C° op.: 102—103 G" olaj : 114—115 C° 148—150 C° 98 C° 184—185 C° 84—85 C° 2Ó4—206 C° op.: op.: op.: op.: op.: op.: olaj 4
