156598. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiaimidazolidinek előállítására

3 156598 4 l-(3,4-diklór.fenil)-3-metil-karbamid l-(3,4-diklórfenil)-3-propil-karbamid l-(3-klór-4-propoxi^fenil)-3-metil-karbamid l-(3-klór-4-merkaptometilfenil)-3-metil-karbamid l-(3-klór-4-triklórmetil)-3-metil-karbamid l-(3,4,6-triklórfenil)-3-metil-karbamid. A reakciót célszerűen valamely hígítószer jelenlétében folytatjuk le. Az oldószerrel végzett reakcióknál előnyösen olyanokat alkalmazunk, amelyek a klórkarbonilszulfénkloriddal egyáltalán nem reagálnak, vagy csak lassan lépnek reakcióba. E célra megfelelő oldószerekként azalábbiakat említjük példaképpen: szénhidrogének, mint benzin, hexán, benzol, toluol, klórozott szénhidrogének, mint metilénklorid, diklóretán, kloroform, széntetraklorid, klórbenzol, diklórbenzol, éter, mint tetrahidrofurán, dibutiléter, dioxán, továbbá a felsorolt oldószerek tetszés szerinti keveréke. A reakció hőmérséklete széles határok között változtatható. Általában 20 C° és 150 C°, előnyösen 50 C° és 80 C° között dolgozunk. A reakciópartnereket rendszerint kb. ekvimolekuláris mennyiségekben használjuk. A reakció lefolytatásánál pl. úgy járunk el, hogy a karbamid-származék valamely oldatához vagy szuszpenziójához 60—80 C° között klórkarbonilszulfénkloridot csepegtetünk és á reakcióelegyet előbbi hőmérsékleten tartjuk, míg a sósavlehasadás befejeződik. A reakció lezajlása után a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk. A többnyire kristályos maradékot forró metanollal elkeverjük és a szilárd terméket leszűrjük. Ily módon a mégfelelő tiaimidazolidint tiszta formában nyerjük. A találmány szerint előállítható 3,5-dioxi-1,2,4-tiaimidazolidineknek erős gyomirtó tulajdonságuk van. Ennek folytán növények kipusztítására használhatók. Mivel a vegyületek gyomirtó hatása különböző növényekkel szemben eltérő, így szelektív gyomirtószerként is hasznosíthatók. A találmány szerinti vegyületeket mezőgazdasági kultúrákban, mint pl. búza, zab, kukorica V£|gy gyapotföldeken gyomirtásra használjuk. Tág értelemben gyomnövénynek tekintjük mindazon növényeket, amelyek a fent említett kultúrákban vagy más területeken, ahol káros növénynek tekinthetők, megteremnek. Az új vegyületek főként a következő gyomfajták irtására használhatók: Sinapis, Galinsoga, Stellaria, Urtica, Matricaria, Daucus, Pastinaca, Echinochloa. A találmány szerinti hatóanyagokat szoká sos készítmények, mint oldat, emulzió, szuszpenzió, por, paszta vagy granulát formában hozzák forgalomba. Á készítményeket ismert módon állítjuk elő. Így pl. a hatóanyagot hígítószerekkel, tehát folyékony Oldószerekkel és/vagy szilárd hordozóanyagokkal keverjük össze, emellett adott esetben felületaktív szereket, vagyis emulgálószereket és/vagy diszpergáló szereket is használunk. Ha a hatóanyagot vízzel hígítjuk, akkor pl. oldásköz'vetítőként szerves oldószereket is alkalmazhatunk. A folyékony oldószerek közül lényegében a következők jönnek számításba: aromások, mint xilol és benzol, klórozott aromások, mint klórbenzolok, paraffinok, mint ásványolajfrakciók, alkoholok, mint metanol és butanol, erősen poláros oldószerek, mint dime-5 tilformamid és dimetilszulfoxid, valamint víz. A szilárd hordozóanyagok közül példaként a következőket említjük: természetes kőzetlisztek, mint kaolinok, agyagok, talkum és kréta, továbbá szintetikus kőzetlisztek, mint finomdiszperz 10 kovasav és szilikátok. Az emulgáloszerek közül felsoroljuk a nem-ionos és anionos emulgátorokat, mint a polioxietilén-zsírsavésztert, polioxietilén-zsíralkoholt, étereket, pl. alkilaril-poliglikolétert, alkilszulfonátokat és arilszulfonátokat. 15 A diszpergálószerek közül felhasználható pl. a lignin, szulfitszennylúgok és a metilcellulóz. A találmány szerinti készítményformában kiszerelt hatóanyagok egyéb ismert hatóanyagokat 20 is tartalmazhatnak, így pl. fenoxikarbonsavakat, nitrált fenolokat, karbámidökat, urcilokat, triazinokat és karbamátokat. A készítmények általában 0,1 és 95 súlyszázalék, előnyösen pedig 0,5 és 90 súlyszázalék ha-2g tóanyagot tartalmaznak. A hatóanyagokat vagy önmagukban, vagy készítmények vagy a készítményekből kiszerelt alkalmazási formák valamelyikében, így felhasználásra kész oldatok, emulziók, szuszpenziók, . por, paszta és granulátok formájában adagoljuk. Az adagolást a szokásos módon végezzük, pl. felöntés, permetezés, ködpermet, ráhinfés vagy porozás útján. A hatóanyagok preemergens-eljárás keretében ö is hasznosíthatók, különösen hatékonynak bizonyultak azonban, ha posztemergens eljárást használtunk. A félhasznált hatóanyagkoncentrációk tág határok közt ingadozhatnak. A hatóanyag koncentrációja az időjárási viszonyoktól, az alkalmazási céltól, valamint 4 leküzdendő, illetve megvédendő növény fajtájától függ. Totális gyomirtószerként történő alkalmazás esetén a hatóanyagtartalom általában 0,1—2 45 súlyszázalék, előnyösen 0,2 és 0,8 súlyszázalék. Szelektív gyomirtószerként történő felhasználás során a célszerű hatóanyagtartalom általában 0,01 és 0,2 súlyszázalék, előnyösen 0,03 és 0,1 súlyszázalék között van. 50 A) példa: Posztemergens kísérlet Oldószer-: 5 súlyrész aceton. 55 Emulgátor: 1 súlyrész alkilarilpoliglikoléter. Célszerű hatóanyag-készítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot a megadott menynyiségű oldószerrel elkeverünk, ehhez a megadott mennyiségű emulgátort adjuk és a Jcapott 60 koncentrátumot végül vízzel a kívánt végkoncentrációra állítjuk be. A fenti módon előállított hatóanyag-készítménnyel mintegy 5—15 cm magas kísérleti növények éppen cseppnedves állapotig beper-65 metezünk. 3 hét eltelte után a növények károso-2