156573. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 1,2,4-oxidianolidin13,5-dionokat tartalmazó gyomirtószerkészítmények
3 156573 4 Az alábbi kísérleti példákon szemléltetjük a találmány szerinti vegyületek előállítását. A példákban közölt részek súlyrészek. 1. példa: ' 5 41,7 rész 3-nitrofenolt és 6,5 rész ammóniumkloridot 75 rész víz és 150 rész etanol elegyében szuszpendálunk, illetve oldunk, és 70—80 C°-on alapos keverés közben nitrogénatmoszfé- io rában résztetekben 52 rész cinkport adunk hozzá. Ezután a reafeciökeveréket szűrőre visszük, és a maradékot 150 rész alkohollal mossuk. A szűredékhez nitrogématmoszférában alapos keverés közben 20—30 C°-on 45,5 rész NnmetiMNT- 15 -klórformil-karbarninöav-metilésztert adunk. A kivált csapadékot leszívatjuk, híg alkohollal mossuk, és megszárítjuk. 52 rész 2-i(3-hidroxifenil)-4-metil-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-diont kapunk 175 C° olvadásponttal. 20 2. példa: 10,4 rész 2j(3-ihidroxifenil)-4-metil-l,2,4-oxadiazolidhi-^S-diont 3 csepp trietilamint tártai- 25 mázó 50 rész acetonban szuszpendálunk, és 3 rész metilizocianátot adunk hozzá. A keverék enyhe melegedés közben oldattá változik. Egy idő múlva új csapadék válik ki, ezt leszívatjuk, és megszárítjuk. Így 10,5 rész 2-/(3-metil-karb- sO amoiloxifenil)-4-metilJ l,2,4-oxadiazolidin-3,5-diont kapunk 126 C° olvadásponttal. 3. példa: 35 69,5 rész 3-nitrofenolt feloldunk 200 rész toluol és 60 rész trietilamin elegyében, és hozzáadunk 58 rész dimetilkartaaminsavkloridot. Ezután a keveréket néhány óra hosszat 70 C°-on 40 tartjuk, majd lehűtjük, 50 rész vizet adunk hozzá, 30 percig keverjük szobahőmérsékleten, a vizes réteget elválasztjuk, és a szerves réteget többször vízzel mossuk. A szárítás és bepárlás után maradó olajos maradék állás köziben megdermed. így 66 rész 3-dimetilkarbamoiloxi-nitrobenzolt kapunk 65—67 C° olvadásponttal. 4. példa: 31,5 rész 3-dimetilkarbamoiloxi-nitro benzolt és 3,25 rész ammóniumkloridot feloldunk, illetve, szuszpendálunk 37,5 rész víz és 75 rész etanol elegyében, és 70—80 C°-on alapos keverés közben nitrogénatmoszférában részletekben hozzáadunk 26 .rész cinkport. Ezután a reakciókeveréket leszűrjük, és a maradékot 75 rész alkohollal mossuk. A szűredékhez nitrogénatmoszférában erőteljes keverés közben 20—30 C°-on hozzáadunk 22,75 rész N-metil-N-klórformil-karbaminsav-metilésztert, A kivált olajat metilénkloriddal extraháljuk. Az oldószer bepárlása után visszamaradt maradékot izopropariolból átkrisitályosítjuk. Így 27,6 rész 2-i(3-dimetilkarbamoiloxifenil)-4-metil-l,2,4-oxadÍ!azolidin-3,5-diont kapunk 80 C° olvadásponttal. 5. példa: 11,75 rész N-3,4-diklórfenil-N-hidroxi-N'-metil^karbamidot 75 rész etilalkohol és 50 rész víz elegyében szuszpendálunk, és 16—22 C°-on alapos keverés közben» hozzáadunk 10 rész vízben oldott 2,4 rész, nátriumhidroxidot. , Az így kapott oldatba 16—>22 C°-on, 6,5 rész klórhangyasav-etilésztert csepegtetünk. Ezután a reakciókeveréket még néhány óra hosszat 40 C°-on keverjük. A keletkező csapadékot leszívatjuk, vízzel mossuk, és megszárítjuk. Így 11 rész 2-(3',4'-diklórfenil)-4-metilJl ,2,4-oxadiiazolidin-3,5-diont kapunk 122—124 C° olvadásponttal. A találmány szerinti vegyületek közül példaképpen alább felsorolunk néhányat. R Olvadáspont Cc 3—OH 3—OCOíNHCH3 CH, -CH3 -CH3 175 126 3—OCON -CH, 80 CH3 3—OCONHC2 H 5 CH3 -CH, 111 3—OCONH-JCH -CH, 125 3—OCONHC4 H 9 3—OCONHCH2 — { CH3 3—OCONHH -/ 0 0 -UH.3 11U CH3 124 -CH3 139
