156485. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált benzimidazol-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó készítmények előállítására
7. 156485 8 Herbicid hatás Vegyület Borsó Mustár Lenmag Hajdina Cukorrépa Árpa 5-metil-i6-Jslór-2-i(klárdi.fl-uormetil)-benzimidazol 10 70 80 75 75 . 15 S-klór-4,6-dinitro-2-( (klórdiifluormetil)-benzimidazol 10 75 80 80 70 20 4,i 6-dijód-, 2^(klórdifluormetil)-benzimidazol 5 70 80 75 70 15 5-nitro-i2-(!klardifluormetil)-benzimidazol 15 70 85 70 65 15 15 8. példa: 50 rész 4,5,7-triklór-2j(kilórdifluormetil)-, benzimidaz«lt 200 rész kaolinnal és 20 rész dodecilnátriumszulfáttal együtt őriünk és ily módon 20 vizes szuszpenziót készítünk. 9. példa: A 8. példa szerinti por alakú készítményből 25 vizes szuszpenziókat állítunk elő oly módon, hogy a szuszpenziók 1000 és 500 ppm hatóanyagot tartalmazzanak. Fiatal uiborkapalánták (Cucumis sativus) különböző növényi részeit az elkészített szuszpenziókkal bepermetezzük, míg a £0 levelek tökéletesen átnedvesednek. A permetté beszáradása után a növényeket lisztharmat (Erysiphe cidhoracearuim) spóráival fertőzzük. A fertőzött növényeket 25 C° környezeti hőmérsékleten szabályozott légkörben 14 napig te- 35 nyésztjük és a tenyészidő végén a lisztharmatnak a leveleken való kifejlődését vizuálisan meghatározzuk és a kezeletlen konitrollnövények %-J ában meghatározzuk. Az 1000, illetve 500 ppm hatóanyagot tartalmazó permetlevekkel kezelt növényeken csupán 2%-os liszthammat kifejlődést állapíthatunk meg, összehasonlítva a kezeletlen kontrollnövényeken kifejlődött lisztharmat fertőzéssel. Összehasonlítási célból a példa szerinti kísérletet 4,5,7-trikÍór-i 2-trifluormetilbenzimidazol vizes szuszpenzióival megismételtük. Az 1000 ppm hatóanyag koncentrációjú szuszpenziókkal bepermetezett növényeknél 60%-ós, míg az 500 ppm hiatóanyagkoncentrációjú permetlevekkel bepermetezett növényeknél 75%-on gombás fertőzést észleltünk. 1000 ppm ikoncentrációnál ezenkívül a növények levelei is számottevő mértékben megperzselődnek. 10. példa: 4,5,6,7-t etraklór^2H(iklór dif luormetil) -h enzimidazol acetonos konicentrátumait korpás lisztbe keverjük és így 1 súlyrész lisztre számítva 1O00, 300, 100 és 30 ppm hatóanyag koncentrációjú terméket állítunk elő. A kezelt lisztet kisméretű (7,15 cm x 2,5 cm) üvegkéimcsövekibe helyezzük és 10 db kifejlett lisztbogarat (Triboíium oónfusum) helyezünk a kémcsövekbe. A korpás lisztmintákat 25 C°-on és 60%-os relatív légnedvesség tartalom mellett 10 napig ankulégnedvesség tartaloim mellett 10 napig inkubáljuk, majd azt tapasztaljuk, hogy mind a négy alkalmazott kísérleti hatóanyagkoncentrációnál ax lisztbogár kipusztult. A találmány szerinti vegyületek a vázlatos felhasználási formáknak megfelelően tág határok közötti hatóanyagkoncentrációban kerülnek alkalmazásra. Így pl. gyomirtószerként való felhasználásinál 280 g — 11 kg/lhektár, fungieid felhasználás esetén 700 g — 2,2 kg/lha, atkaölőszerként való felhasználásnál pedig 10—500 ppm koncentrációban alkalmazzuk a megvédendő növényi vagy állati eredetű tárolt termékre számítva. Összehasonlítási célból a fenti kísérletet megismételjük 4,5,:6,7-tetraklór-J2-trifluormetilbenzimidazöllal. A lisztbogár kipusztulását az alábbi 4 koncentrációban vizsgáltuk: 40 45 55 60 1000 ppm .300 ppm 100 ppm 30 ppm 100% 80% 10% 0% 65 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű szübsztituált benzimidazolszármazékok és azok sói előállítására — amely képletben R1 , R 2 , R 3 és R 4 szuibsztituensek azonosak vagy eltérőek éspedig hidrogénatomok, álkil-, nitro-, halogén-csoportok, R5 szübsztituens pedig hidrogénatomot jelent — azzal jellemezve, hogy valamely 2-trihalogénmetil4>enzimidazölt a megfelelően szubsztituált ortoféniléndiaminaak és trihalogénecetsavnak, vagy ennek sójának reagáltatásával előállítunk, majd adott esetben a 2~trihalogén;metil-csopoftot utólagosan fluorozzuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy a megfelelő 2-triklór-metil-benzimidazolt fluorozzuk. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy 2-triklórmetil-benzimidazolt acetonitriles közegben káliumfluoriddal és/vagy káliumhidrogénfluoriddal rea-4
