156485. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált benzimidazol-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó készítmények előállítására
156485 4 nitriles közegben káliumfluoriddal és/vagy káliumhidrogénfluoriddal reagáltatjuk és ily módon két klór atomot fluoratomra cserélünk ki. Egyes szubsztituált benzknidazol-szánmazékok pedig oly módon készíthetők, hogy a megfele- 5 lően szubsztituált orto-dteniléndiianiint klórdifluorecetsavval, vagy ennék valamely sójával vagy funkcionálás származékával reagáltatunk a csatolt (II) rekcióvázlat szerint. 10 Az előállított szubsztituált benzimidazolHSzármazékökat bármely szokásos módszerrel átalakíthatjuk kártcvőirtószerekké. A vízoldható benzimidazol-szárimazékok vizes oldatok formájában használhatók nedvesítő- 15 vagy diszpergálószerek, szerves oldószerek, tapadást fokozó anyagok és hasonló adalékanyagokkal keverve, vagy azok nélkül. A felsorolt adalékanyagok a kártvőirtószerek területén szokásosan használatban vannak. A készítmények 20 előállításánál előnyösnek bizonyult — még a legvízoldhatólbb vegyület esetében is — ha egy nedvesí főszert adagoltunk. Kívánt esetben a szubsztituált benzimidazolszárimazékok valamely vízzel nem elegyedő ol- 25 dószerben, mint pl. egy magasiorrpontú szénhidrogénben is feloldhatók. A széinhidrogénes oldószerben előzetesen egy emulgálószert feloldunk, így víz hozzáadására önmagától emulgálódó olajos készítményeket állíthatunk elő. 30 A szulbsztituált benzimidázol-JszármaZékok egy nedvesítőszerrel is elkeverhetők iners hígítószer felhasználásával vagy anélkül, így nedvesíthető por alakú készítményeket állíthatunk elő, amelyeik vízben oldhatók vagy diszpergálhatók. A 35 nedvesítőszerrel elkevert hatóanyag egy iners hígítóanyaggal elkeverve szilárd vagy porszerű termék előállítására is alkalmas. A szubsztituált benzimidazolszárimazékokkal, 40 illetve azok sóival elkeverhető iners hígítószerekként bármely szilárd iners közeg felhasználható, beleértve az elporított vagy szemcsés szilárd anyagokat, mint pl. agyag, homok, talkuim, icsillám, műtrágya és hasonló anyagok. 45 Ezek a szilárd anyagok por alakúak, vagy nagyobb szemcsézetű állapotban vannak. A nedvesítőszerek anionos vegyületeik, pl. szappanok, zsírszullfát-észterek, mint dodecilnátriumszulfát, zsíraromás szulfonátok, mint alkil- 50 benzolszultfonát vagy •butilmaftilszulfon, ennél komplexebb jellegű zsírszulfonátok, mint az olajsav amidkondenzációs termékei, Nnmetiltaurin vagy a dioktilszukcinát nátriumszulfonátsója lehetnek. legű nedvesítőszerek közül pl. a cetil-trimetilammóniumbrömidot és ehhez hasonló vegyületeket említjük. A találmány szerinti fiziológiai hatású készítmények a szubsztituált benzimidazolszárimazékokon vagy azok sóin kívül más fiziológiai hatású ismert anyagokat, mint gyomirtószereket, pl. 2,4-diklóiifenoxiecetsavat, 2mnetilJ4-klórfenoxiecetsavat, szubsztituált triazáneket vagy karbamidokat és hasonló gyoimirtószereket, rovarirtószereket, pl. DDT-t, sevint és hasonló hatóanyagot, fungicid vegyületeket, pl. rézvegyületeket, ditioíkarbamátokat és éhhez hasonló vegyületeket tartalmazhatnak. A rovarirtószerek a rovarok számára vonzó hatású, ehető anyagokat is magukba foglalhatnak, pl. cukrot, melaszt, proteinlhidrolizátumotkat és specifikus rovarcsalétkeket, A következő példák a találmány szerinti eljárás részleteit szemléltetik. 1. példa: li0,,5 g (0,05 mól) 3,4,5-triklór-o-tfeniléndiamin és 10,5 ml klórdifluorecetsav keverékét 16 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt • forraljuk. Forralás után a reakciókeveréket lehűtjük és a kristályos terméket elkülönítjük. A nyersterméket toluolból aktívszén hozzáadása mellett átkristályosítjuk, így enyhén rózsaszínű tűkristályok formájában 9,3 g (62%) 4,l5,i6-triklóir-2--(klórdifluormetil)-benzimiidazolt kapunk, amelynek olvadáspontja 215—i216 C°. .Analízis (C8 H 2 C1 4 F 2 N 2 ) Talált: C: 31,60%, H: 0,60%, Cl: 46,125%, F: 1)2,60%, N: 9,35% Számított: C: 31,40%, H: 0,66%, Cl: 46,36%, F: 12,42%, N: 9,16%. 2. példa: Az 1. példa szerinti eljárást megismételjük azzal a különbséggel, hogy reafcciókomponensként 3,4,i5,í6-tetraklór-oHfeniléndiamdnt használunk, így rózsaszínű kristályok formájában 4,5,6i,7-tetraklór-2H(kl;órdifluor)-lbenzimidazolt kapunk, amelynek olvadáspontja 2!75—,276 C°. Analízis (iQHClgFaiNa) 55 A nedvesítőszerek közül a nem-ionos nedve-S{ tőszerek is használhatók, mint pl. zsírsavak kondenzációs termékei, zsíralkoholok vagy zsírszubsztátuált fenolok etilénoxidos kondenzációs termékei, cukrok vagy tölbibértékű alkoholok zsírsavészterei, vagy az utóbbiakból etilénoxiddal képzett kondenzációs termékek, vagy az etilénoxid és propilénoxid tömbkopolimerjeiként ismeretessé vált termékek. A kationos jel- fí5 Talált: C N Számított: C N 3. példa: 60 28,60%, H: 0,40%, Cl: 51,00%, 8,20%, 28,2i3%, H: 0,130%, Cl: 52,0ß%, 8,23%,. Az 1. példa szerinti eljárást megismételjük azzal az eltéréssel, hogy diaminként 3,4,6-triklór-cHfeniléndiammt használunk. így fehér tűkristályok formájában 4,i5,7-trikló,r-'(klórdifluormetil)-'benzimidazolt kapunk, amelynek olvadáspontja 259—,260 C°. 2
