156474. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aszimmetrikus szubsztituált formamidinek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÄLMÄNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1966. XII. 30. Közzététel napja: 1969. III. 24. Megjelent: 1970. V. 15. (EE—1328) 1564 •^tS!* ferár »/ai.itf.n» Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Berakó Pál oki. vegyészmérnök, Dr. Pallos László oki. vegyésztmérnök, Dr. ördögh Ferenc biológus, Dr. Rosdy Béláné biológus, Budapest Tulajdonos: Egyesült Gyógyszer- és Tápszergyár, Budapest Eljárás aszimmetrikusan szubsztituált formamidinek előállítására 1 Találmányunk tárgya eljárás új, antihelrninthikus és antimikiroibás hatással rendelkező, aszimmetrikusan szubsztituált formamidinek előállítására. A kémiai irodaiamban csak néhány közlemény található, amely N,N-bisz-aril-szubsztituált fonmaimidinektkel foglalkozik. Ezek előállítása, pl. az N,N~bisz-(p-klórienil)-iormamidin esetén diklórmetibzulfonilklorid és p4dóranalin reakciójával oldható ,meg (J. Chem. Soc, 1960, 3058), azonban a közlemény szerint is csupán melléktermékként keletkezik. Hasonló szerkezetű N,N-bisz-iaril-Bzubsztituált forimamádin keletkezését írja le a J. Chem. Soc, 1959, 2401 is. N^arilnmono-szuibsztituált formaimidinek ed-v dig nem ismeretesek. Csupán, egyetlen esetben [Acta, Ohim. Acad. Sei. Hung., 5, 375 (1955)] állították elő három formamidin (N-lbenzil-, N-fenil- és N-imetil-N-tfenil-) sóját, anélkül azonban, hogy a terméket bázis forniájáiban izolálták volna. Az alkalmazott eljárás, a megfelelően szubsztituált ciánamidok katalitikus hidrogénezése volt. Az általunk előállított új vegyületek az (I) általános képlettel jellemezhetők, ahol A jelenthet olyan (II) képletű fenil-, illetve aralkilgyököt, amely képletben R* és R2 azonos vagy különböző szubsztituenst: hidrogént, 1—6 szénatomszámú egyenes vagy elágazó alkil-, vagy alkoxi-gyököt, halogénatomot, trihakrmetil- vagy nitroncsoportot jelent, n pedig 0—3 egész szám, de A jelenthet olyan (III) képletű piridil-gyököt is, amelyben R3 és R 4 azonos vagy külön-5 böző lehet és hidrogént, 1—6 szénatomszáimú egyenes vagy elágazó alkil-, vagy alkoxi-gyököt, halogént vagy nitro-csoportot, n pedig 0—3 egész számot jelent. A találmány szerinti eljárással az (I) képletű 10 vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy valamely (IV) képlettel jellemzett N-szubsztituált forniimino-alkilétert — ahol A jelentése változatlan, R5 pedig alacsony szénatomszámú alkilcsoportot jelent, amely lehet elágazó is — ammóniával 15 reagáltatunk. A reakciót végrehajthatjuk oldószerben vagy anélkül, gyakorlatilag tetszés szerinti hőmérsékleten. A (IV) képletű N^szübsztituált formimino-alkiléterként célszerűen metil-, vagy etilétert használunk. A reakció előnyös kivi-20 teli módja a megfelelő N-szubsztituált formimino-alkil-éternek szerves oldószerben oldott ammóniával történő reagáltatása. Igen jó, akár folyamatos üzemi gyártás megvalósítására is alkalmas módszer azonban az is, ha a megfe-25 lelő fonmimino-alkiléterbe vezetünk ammóniagázt és közben folyamatosan ledesztilláljuk a keletkező alkoholt. Ugyancsak rendkívül egyszerűen eljárhatunk úgy is, hogy az N-szubsztituált formiimino^alkilétert erélyes keverés köz-30' ben — szükség esetén emulgeálószer jelenlétében 156474
