156467. lajstromszámú szabadalom • Triazin származék hatóanyagú szer a növényfejlődés befolyásolására
25 156467 "2R Vegyület 4 A növény károsodása %-lban 0 12 3 hét eltelte után 4 95 — 75 30 95 95 5 5 70 95 5 95 95 95 95 95 Cl —NHC2H5 —NH—C(CH3 ) 2 -CN Cl —NHCH3 —NH—C(CH3 ) 2 -CN Cl —NH—i-^C3 H 7 —NH—C(CH3 ) 2 —NH -CN CH3 S —NHC2H5 —NH—C(CH3 ) 2 —NH NC Cl —NBC2H5 —NH—i—C3 H 7 ( ÖSSZE 11. példa: 2-klór-4-amino-6-(l-ciano-l-metil-etil)-amino-triazin 184,5 g cianurkloridot 750 ml acetonban szuszpendálunk és a szuszpenziót 0 C° hőmérsékletre hűtjük le. Ezután 85,7 g (1,02 mól) a-amino-izabutironitrilt csepegtetünk hozzá, Ügyelve, hogy a hőmérséklet eközben ne emelkedjék + 5 C° fölé. Ugyanezen a hőmérsékleten 40 g nátriumhidroxid 100 ml vízzel készített oldatát csepegtetjük ezután az elegyhez, ügyelve arra, hogy eközben az óidat pH-értéke sohase emelkedjék 8 fölé. Az elegyhez ezután külső hűtés nélkül 200 g 17%-os ammóniumhidr oxidoldatot csepegtetünk. Az elegy hőmérséklete eközben fokozatosan 30—35 C-ig emelkedik. A keverést addig folytatjuk, míg az elegy semleges kémhatást nem mutat, majd az acetont vákuumban leszivatjuk és a maradékot vízzel feltöltjük. A kapott sűrű kristálypépet ismét leszivatjuk, vízzel mossuk és vákuumban 50 C° hőmérsékleten szárítjuk. Hozam: 184,4 g (az elméleti mennyiség 82%-a); a termék vékonyréteg-kromatográfiai vizsgálattal 98%-osnák mutatkozik. Elemzési adatok: a C7H 9 N 6 C1 (Ms. 212,5) képlet alapján számított értékeik: C 39,5%, H 4,3%, N 39,5%, Cl 16,7%; talált értékek: C 39,7%, H 4,4%, N 39,5%, Cl 16,6%. 12. példa: 2-Mór-4-etilammo-6-(l-ciano-l-metil-propil)-amino-triazin 184,5 g cianurkloridot 1 liter tetrahidrofuránban szuszpendálunk. A szuszpenziót 0 Q» hőmérsékletre hűtjük le, majd ezen a hőfokon keverés közben előbb 100 g a-amino-izovaleronitrilt, majd 80 g 50%-os vizes nátriumhidroxidoldatot.-csepegtetünk. Az elegy hamar semleges kémhatásúvá válik. Ekkor megszüntetjük a külső hűtést és 90 g 50%-os etilaminoldatot, majd 80 g 50%-os vizes nátriumhidroxidoldatot csepegtetünk hozzá. Eközben a hőmérséklet emelkedni kezd és 45 C° maximális értéket. ér el. A szokásos módon történő feldolgozás után 240,5 g hófehér terméket kapunk, amely 139— 20 141 C°-on olvad. Elemzési adatok: a C10H 15 N 6 C1 (Ms. 254,5) képlet alapján 25 30 35 40 45 50 55 60' 65 számított értékek: C 47,2%, H 5,9%, N 33,0%t Cl 13,9%; talált értékek: C 47,2%,, H 6,0%, N 33,1%, Cl 14,1%. 13. példa: 2-imetoxP4-etilamino^6-(l-ciano-l-metil-etil)-amino-triazin 240,5 g 2-klór-4-etilam;ino-6-i(l-ciano-l^metil-etil)-amino-triazmt 30—.35 C° hőmérsékleten adagolunk 1 liter oly metanolba, amely 54 g nátriurn-metilátot tartalmaz. Gyengén exoterm reakció következik be. A reakcióelegyet 4 óra hosszat 30—35 C hőmérsékleten tartjuk, majd 1 óra hosszat 60 C° hőmérsékleten melegítjük. Az oldat ezután semleges kémhatást mutat. A metanolt vákuumban ledesztillárjuk, a maradékot vízzel hígítjuk és a képződött kristályokat leszivatással elkülönítjük. Mosás és szárítás után 227 g terméket kapunk, amely 138 C°-on olvad. Elemzési adatok: a Ci0Hi 6 N 6 O (Ms. 236) képlet alapján számított értékek: C 50,8%, H 6,8%, N 35,6%; talált értékek: C 50,7%, H 6,9%, N 35,7%. 14. példa: 2-metilmerkaptQ-4-/?-dánetilamino-6-(l-ciano-l-metil-propil)-amino-triazin 279,5 g 2-klór-4-^-ciánetilamino-6-(l-ciano-l-metil-propil)^amino-triazint adagolunk 70 g nátrium-metilmerkaptid 1 liter metanollal készített oldatába és az elegyet 12 óra hosszat 40—45 C° hőmérsékletén tartjuk. Ezután vákuumban bepároljuk és a maradékot vízzel hígítjuk. A szokásos módon történő feldolgozás 13
