156424. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinoxalin-származékok előállítására
17 29. példa: 13 g NMenilaoetil-2-ammo-4^metoxianilid, 70 ml metilmonokláracetát és 30 g 10%-os nátriumhidroxid-oldat elegyét jéggel való hűtés közben keverjük, eközben 7,3 g klóracetilkloridot adunk cseppenként hozzá 15 perc alatt. A keverést szobahőmérsékleten 3 órán át folytatjuk. A csapadékot szűréssel összegyűjtjük, vízzel mossuk és 80%-os dioxánból átfcristályosítj'uk. így 12 g NMienilaiaet!Íl-N2-klóiracetil-4-metoxi-o-feniléndiamidot kapunk feher kristályok alakjában 176—177 C° olvadásponttal. 30. példa: A fentiek szerint eljárva kapjuk az N^cinna:moil-'N2 -klóirac et il-4-metoxi-o-f eniléndiamidot 179—180 C° olvadásponttal, kiindulási anyagként Ni-cinnarn'Oil-N^klóracetil-é-ímetoxi-o-feniiémdiamidot alkalmazva. 31. példa: A fentiek szerint eljárva kapjuk az N1 -(/S-2'-furilakrá: loil)-N 2 -kláracetil-4-n-ietoxi-o-feniléndiaimidot 183—>184 C° olvadásipanttal, kiindulási anyagként N^(i/?-furalafcriloil)-4-metoxi-<o-feniléndiamidot alkalmazva. 32. példa: 5,1 g N^(2-nitro^4-metoxifen:u)-gli'CÍnetil és 3,0 g trietilamin benzollal készített elegyéhez jéggél való hűtés és keverés közben cseppenként 4,0 g cinnamoilkloridot adunk. Az adagolás befejezése után a keverést 30 percen át szobahőmérsékleten folytatjuk. Ezután a kapott elegyet 1 órán keresztül gyengén melegítjük. Az oldószert csökkentett nyomáson végzett desztillécióval eltávolítjuk, a maradékot vízzel mossuk, forró etanollal extraháljuk és átkristályosítjuk. Ily módon 4,8 g N^tinnamoil-N^^-nitro-4-metoxifenil)-glicinelíilt kapunk. Elemzési eredmények C2 oH2oN20 6 -ra vonatkoztatva : számított C% 62,49 H% 5,24 N% 7,29 talált C% 62,36 H'<y0 5,53 N»/o 7,43. 33. példa: A fentiek szerint eljárva kapjuk az N1 ^^^'Hfur,ilakrdloil)^N1 -((2-niitro-4^metoxifenil)-'glicinetilt, kiindulási anyagként N^ß-furilakriloil)^-nitro-4Hmetoxi-o^feniléndiamidot alkalmazva. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű 4-acil-3,4-dihidro-2-i(ílH)-kinoxalinon-szár!mazékok — ahol R1 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot jelent, R2 szübsztituálatlan vagy halogénatomjmal, alkoxi-, nitro- vagy alkilcsoporttal 18 szubsztituált oxigén- vagy nitrogén-tartalmú heterociklusos csoportot képvisel vagy pedig aromás csoportot jelent, R3 jelentése hidrogénvagy halogénatom, alkoxi- vagy álkilcsoport és 5 X legfeljebb 4-szénatomos telített vagy telítetlen alifás szénfoidrogénláncot jelent — előállítására, azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű fermléndianúd-száirimazékot — ahol R1, R2 , R 3 és X jelentése a fenti és Y balogénatoxo mot jelent — bázissal reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1966. november 16.) 2. Eljárás az I általános képletű 4-acil-3,4--dihidpo^2i(l:H)-k:inoxalinion-származékok — ahol R1, R 2 , R 3 és X jelentése a fenti — előállítására, 15 azzal jellemezve, hogy egy III általános képletű N-!(o-nitirofenil)-N-acilglicin-szár!mazékot — ahol R1, R 2 , R 3 és X a fenti jelentésűek és R4 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkiksoportot képvisel — katalizátor jelenlétében redukálunk. 20 (Elsőbbsége: 1966. december 15) 3. Eljárás az I általános képletű 4-acil-3,4--dilhidro-2!(l!H)-kinoxahnon-származéko:k — ahol R1, R 2 , R 3 és X jelentése a fenti — előállítására, azzal jellemezve, hogy egy IV általános képletű 25 kinoxalinon-származékot — ahol R1 és R 3 a fenti jelentésűek — egy V általános képletű vegyülettel — ahol R2 és X jelentése a fenti és Z halogénatomot vagy észtergyököt jelent — reagáltatunk házikus reagens jelenlétében. a0 (Elsőibbsége: 1966. december 13.) 4. Eljárás az I általános képletű 4-acil-3,4-dihid'ro-2)(ilH)-kinoxalinon^származékok — ahol R1, R 2 , R 3 és X jelentése a fenti — előállítására, azzal jellemezve, hogy egy VI általános képletű 35 o-aimino-anilid-származékot —• ahol R 2 , R 3 és X a fenti jelentésűek — egy VII általános képletű vegyülettél — ahol R1 jelentése a fenti, Z halogénatomot vagy észtergyököt jelent és Y jelentése halogénatam — reagáltatunk, és a ke-40 letkező II általános képletű o-fenilén-diamidszármazékot — ahol R1, R 2 , R 3 és X a fenti jelentésűek — bázissal kezeljük. (Elsőbbsége: 1967. augusztus 20.) 5. Eljárás az I általános képletű 4-acil-i3,4-di-4>> hidro-2i(liH)-kÍ!noxalinon-szármiazékok — ahol R1 , R 2 , R 3 és X jelentése a fenti — előállítására, azzal jellemezve, hogy egy VIII általános képletű o-nitro-anilid-származékot — ahol R2, R3 és X a fenti jelentésűek — fém jelenlétében 0 redukálunk, a kapott VI általános képletű o-amino-anilid-szánmazékot — ahol R2, R 3 és X jelenítése a fenti — egy VII általános képletű vegyülettel — ahol R1 a fenti jelentésű és X halogénatomot vagy észtergyöfcöt jelent és Y jelentése halogénatom — reagáltatjuk és a keletkező II általános képletű vegyületet — ahol R\ R2, R 3 , X és Y jelentése a fenti — bázissal kezeljük. .(Elsőbbsége: 1967. augusztus 29.) 6. Eljárás az I általános képletű 4-acil-3,4-dihidro-2i(lH)-kinoxalinon^származékok — ahol R1, R 2 , R 3 és X jelentése a fenti — előállítására, azzal jellemezve, hogy egy IX általános képletű o-iaimino-anilid-szánmiazékot — ahol R1 és R 3 a fenti jelentésűek és Y halogénatomot képvisel 65 — egy V általános képletű vegyülettel — ahol 9
