156381. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfanilamid-származékok előállítására
7 3. példa: a) 5,5 g nátriumhidroxid 55 ml vízzel készített oldatahoz hozzáadunk 10,0 g lJbutil-2-amino^24midazolim4iidiroikloridot. A kapott tiszta oldatot 100 ml meleg aioetonifoan oldott 15 g p-a cetil-amino-lbenzolszulfakloriddal elegy itj ük, ettől a reakció elegy felmelegszik ás sűrű fehér csapadék válik ki. Az elegyet V2 órán keresztül 90—i95°-ra melegítjük, ezután vákuumban betöményítjük. A visszamaradt krástá'lym,asszát leszívatjuk, vízzel utánarnossufc és 1 liter etanolból átkristályosítjjuk. Ily módon színtelen p-(2-^imino-i3-ibutil-íl-imjidazolM'di!niil!s:zulfianil)-acetanilidet kapunk, amely 243—l244°-on olvad. ib) Az a) pont szerint előállított acetanilid-Tszármiaaék 15 g-ját 50 ml 2 n sósavban 1 órán keresztül 80°-ra melegítjük. Ezután a 20°-ra lehűtött oldatot 2 n nátriumhidroxid oldattal meglúgosiítjiuk, a keletkezett csapadékot leszívatjuk és vízzel utánamossuk. A szűrési maradékot etanolból átkristályosítjuk és így 1-szulfanilil-i2^im!ino-n3-lbutil-imiidazoliidiint kapunk, melynek olvadáspontja 179—181°. 4. példa: a) 10,0 g l-butil-2^amino-2-imidazolin-hidrokloridot hozzáadunk 55 ml vízben oldott 5,5 g nátriumlhidroxidhoz. A kapott tiszta oldatot 12,5 g N-imetoxiikarbonil-szulfanilkloiiid 100 ml acetonnal készített oldatával elegyítjük. Az oldat rövid időn belül sárga lesz, majd tüstént ezután sűrű színtelen ^csapadék válik ki. Az elegyet 100 ml vízzel hígítjuk, a csiapadékot leszűrjük és vízzel mossuk. Metanolból történő átkristályosítás után a kapott tiszta p-i(2-imino-3-butil-l-ÖJmi'dazolidinilszulifoniy-karibanilsav-metilészter li9í8--200o -on olvad. b) 17,7 g az a) pont szerint előállított metoxikarlbonilvegyületet 1 órán keresztül visszafolyatás köziben forraljuk 100 ml 90%-os metanolban, amely még 6 g nátriiumhidroxidot is tartalmaz. A kapott reakcióelegyet vákuumban betöiményítjük és 50 ml vízzel elegyítjük. A keletkezett kristályos csiapadékot ezután leszívatjuk és 100 nil vízzel utánamossuk. Etanolból történő átkristályosítás után a kapott l-szulfanilil-2--imino-34mtil-imidazolidiin 179—181 °-on olvad. 5. példa: A 3. példa a) pontjával analóg módon 10 g l-szek.butil-2^ami:no-l 2-imidazolin-hidroklorid(ból és 15 g p^acetilammo4>enzolszulfokloridból kapjuk a 250—2:51°-om olvadó 4'-^(2-imino-3-szek.butiH-Í!miidazolidinilszulfonil)-aoetaniilidet, melyet a 3. példa b) pontja szerint a 173—173,5° olvadáspontú l-szulfanilil-!2-imino~3-szekJbutil^imidazolidinná hidrolizálunk. 6. példa: a) 13,5 g lHmetil^2-amino-2-imidazolin^hidrokloiridot feloldunk 150 ml víziben és 14 g nátri-8 umhidroxidot adunk hozzá. Ezután 23,4 g p-aoetiliamiinabeinzolszulfokloridot adunk hozzá 300 ml aoetoniban oldva, a,mikoris a reakcióelegy felmelegszik és sűrű kristálymassza csapó-5 dik ki. Az elegyet egy órán keresztül visszafolyatás köziben forraljuk, majd lehűtjük és 250 ml vízzel hígítjuk. A kristályokat leszűrjük és dimetilfoirmaimid-víz elegyből átkristályosítjuk. Az l-(p-acetiamidofenilszul! fonil)^2-imino-3-metil-10 -imidazolidin 278—279°^on olvad. b) 2,9,6 g l-i(p^acetamidofendtezulfonü)^2-imino-3-metilimidazalidimt 240 ml 2 n sósavban oldunk és 30 percig 80°-ra melegítjük az oldatot, !5 melyet lehűlés után belekeverünk 300 ml 2 n nátriumhidroxid oldatba. A kivált kristályokat leszűrjük és metamolnvíz elegyből átkristályosítjuk. A tiszta l-szulfanilil-i2-imino-3-metil-imidazolidin 209—210°-on olvad. 20 7. példa: A 6. példával analóg módon, 150 ml vízben oldott 14,9 g l^etil^2-amino-2-4;midazolin-hidiro-25 kloridból és 10 g nátriumihidroxidból 300 ml acetonban oldott 23,4 g p-aioetilaminobenzolszulfokloriddal kapjuk a 250° bomlási ponttal rendelkező l-(p-aioetamido-fen!ílszulfonil)-l2niímino-3--etil-iimiidiazolidint, melyet 2 n sósavban 80°-ra 30 történő 30 perces melegítéssel elszappanosítunk.A kapott 1 -szulf anilil-i2-iimincH3-etil4midazolid!m olvadáspontja 172—173°. 8. példa: 35 A 6. példával analóg módon, 150 ml víziben oldott 20,;2 g 3-ciklohexenHl-il-l2^am:mo-2-dmidazolin^hádirokloridból és 10 g nátriumhidroxid(ból 300 ml acetonban oldott 23,4 g p-acetamido-40 benzolszulf akloriddal kapjuk az l-,(p-aceta!midofenilszulfoni^^-imino-S-ciklohexén-l-il-imidazolidint, amelyet 2 n sósavval 80°-,ra történő 30 perces melegítéssel elszappanosítunk 1-szulfanilil-24imino-3-ciklohexen-l-il-imidazolidinná. Szabadalmi igénypont: 50 Eljárás az I. általános képletnek megfelelő új szuifanilamid-származékok, továbbá szervetlen vagy szerves savakkal képezett addíciós sóik előállítására — ebben a képletben 55 R legfeljebb 5 szénatomos riövidszénláncú alkilcsoportot, vagy legfeljebb 10 szénatomos monoicikloalifás széhhidrogén-ícsoportot jelent — azzal jellemezve, hogy valamely II. általános 60 képletű szulfonsav reakcióképes funkcionális származékát — e képletben X hidrolízissel, redukcióval, vagy reduktív hasítással aminocsopoirttá átalakítható gyököt 65 jelent — 4
