156365. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2-dihidro-3-H-1,4-benzodiazepin-2-on származékok előállítására
156365 A fenti eljárás során felhasználásra kerülő kiinduló anyag előállítása céljaiból 33 g 2-metilamino»J5-klórbenzhidril-amin és 19,8 g ftálsavanhidrid elegyét 15 percig hevítjük 180—185 C° hőrnérsékleten, majd a kapott ömledéket lehűtjük, etanolból átkristályosítjuk és így 34,5 g 2-metilamino-5-klórbenzhidril-ftáliimidet kapunk, amely 191,2—d9.1,9 C°-on olvad. Ellenőrzési adatok: a C22 iH 17 0 2 N 2 Cl képlet alapján számított értékek: C 70,2%, H 4,05%, N 7,44%, Cl 9,40%; talált értékek: C 69,97%, H 4,46%, N 7,42%, Cl 9,30%. 21 g fenti módon kapott 2^metilamino-5-klórbenzhidfil-lf tálimidet 260 ml benzolban oldunk és az oldathoz hűtés közben 18 g diklóraicetilkloridot és ezzel egyidejűleg vizes 2 n nátriumhidroxid oldatot adunk, olyan ütemben, hogy eközben a reakicióelegy hőmérséklete 5 C° és 10 C° között maradjon. A nátriumhidroxid oldatot 7-nél valamivel magasabb pH-érték eléréséig adjuk hozzá, majd a szerves fázist elkülönítjük, vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulifáton szárítjuk és azután 80 ml térfogatra bepároljuk. A maradékhoz 80 ml hexánt adunk és az elegyet 10 C° hőmérsékleten 1 óra hosszat keverjük. A levált kristályokat szűréssel elkülönítjük és megszárítjuk; ily módon 25 g 2^diklóraeetil-metil.amino-5-klórbenzhidril-iftálimidet kapunk, .amely 206—207 C°-on olvad. A termék Kjeldahl-módszerrel meghatározott nitrogéntartalma 5,59% {számított N 5,74%). A fent leírthoz hasonló módon állíthatók elő a megfelelő kiindulóanyagokból az alábbi hasonló vegyületek is.: 10 15 20 25 30 as 40 7-klór-l -etil-45-f enil-1,2-dihidro-3H-1,4-benzo-diazepin-2-on, op. 127—128 C°, hozam: 59%; l-metil^5-ífeniH,2-dihidro-3H-il,4-Jbenzodiazepin-2-on, op. 154—1155 C°, hozam: 78%; 7-mtro-l-meti iW5jfenilHl,2-dihidroH3H-!l,4-benzodiazepin-ű-on, op. 156—157 C°, hozam: 42%; 74brám-l-metiH5-i(2'-(fluorfeml)-l,2-dihidro-;3H-l,4Jbenzodi'azepin^2-on, op. 132 C°, hozam: 19%; 7-klórHl-metilJ5H(2'-metilfenil)-l,2-dihidro-3H-l,4-henzadiazepirw2-on, op. 138 C°, hozam: 49%; 7-klór^l^metilH5^(:2'-klórfenil)^l,2-diihidro^3H--l,4-henzodiazepin-.2-on, op. 137—138 C°, hozam: 82%; 7^klórHl-metil-i5^(l2'Hmetoxifenil)^l,2^dihidro-äH-l^benzodiazepin^-on, op. 161—161,5 C°, hozam: 38%. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű 1,2-dihidro-3EU,4-benzodiazepin^2-on származékok előállítására — e képletben X hidrogén- vagy halogénatomot, trifluormetilvagy nitro^csoportot, R1 legfeljebb 6 szénatomos alkil^csoportot, R2 hidrogén- vagy halogénatomot, trifluormetil-csoportot, vagy legfeljebb 6 szénatomos alku- vagy alkoxi-csoportot képvisel — azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű dihaIogénacetamincHbenzhidri.l-ftálimidet — ahol X, R1 és R 2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Y pedig halogénatomot képvisel — alkoholos oldatban valamely alkálifém-:alkoxiddal reagáltatunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy 2-diklóracetil-metilamino-5-klórbenzhidriljftáh;midet nátrium-etoxid etanolos oldatával forralunk. 1 rajz, 3 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 6908878. Zrínyi (T) Nyomda, "Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 2
