156352. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2-ditiol-3-on származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó fungicid szerek előállítására
21 156352 22 VII. Táblázat Sorszám A vegyület neve Eredmény Átszakadás! Sorszám Sorszám Átszakadás! Sorszám A vegyület neve szilárdság %-<ban 5 3 (4-klór-4,2-ditiol-3-on-5-il)-i(z);2'-imidazolin-2'-il)-szulfid 5 3 (4-klór-4,2-ditiol-3-on-5-il)-i(z);2'-imidazolin-2'-il)-szulfid + 1 (4-klór-l,2~ditiol-,3-on-5-H(4'^metiltiazol-'2'-il)-41)-4 (4-klór-l ,2-ditiol-3-on-5-il)-i(2'-Máribenzil)-szulfoxid -szulfiid 100 10 5 4,,5-diklór-l ,2-ditiol-3-on 2 (4-klór-ll,2-ditiol-3-oiw5-j(jbenzoxazol-2'-il)-il)-6 (DAS 1,102.174) 4*fenil-5-klór-!l,2-ditiol-3-on ++ + -szulfid 100 {DAS 1,128.668) +++ 3 (4-klór-l,2-ditiol-3-on-5-il)-H(2'-tiazolin-2'-il)-szulfid 100 4 (4-klór-i.l,2-ditiol-3-on-i5-il)-(5'-imino-4'H-l',3',4'-tiadiazolin-i2'-il)-szulfid 1.00 5 <4-klór-l,2-ditiol-3-on^5-il)-[](piperidino)-tiokarbonil]-szulfid 100 6 (4-klór-l ,2-ditiol-3-on-5-il)-.(2'-piridil)-szulfid 100 7 4,5-diklór-l ,2-ditiol-3-on ((DAS 1,102:174) 0 8 44fenil-5-kiór-l ,2-ditiol-3-on (DAS 1,126.668) 0 Penészíolt próba. Az előbbiekben leírt módszerrel kezelt szövedékből 80 mm átmérőjű vizsgálati mintákat vágunk ki és ezeket steril WortünAgar lemezekre helyezzük el. Ezeket úgy készítjük, hogy 15 térfogatrész Worth-Agart (Difeo Manual, 9. kiadás, 244 oldal) 10 cm. átmérőjű petricsészében elsimítunk és megdermedni hagyjuk. A mintaíkorongokkal befedett lemezeket 0,5 ml spóra-szuszpenzióval oltjuk be, amely a Clhaetamium globosum, Aspergillus niger és Trichoderma viride gombák spóráit tartalmazza. A petricsészéket 5 napon keresztül 28°-on inkubáljuk és azután a következő skála szerint értékeljük a penészgombák növekedését: -\—i—h erős penészfoltosodás és -növekedés, -\—f- [mérsékelt penészfoltosodás és -növekedés, + gyenge penészfoltosodás és -növekedés — nincs penészfoltosodás és -növekedés VIII. Táblázat 15 20 25 30 35 40 45 50 Sorszám A vegyület neve Eredmény 1 (4-klór-l ,2-ditiol-3-on-5-il)^(zí2'-tiazolin-i2'-iil)-szu.l!fid 2 Bisz-(4-kl,ór-l,2-ditiol-3-on-5-il)-szulfid Gombákkal szemben hatásos, széles spektrumú és hosszantartó védelmet nyújthatunk pl. valamely diszperziós-színezék alapú festékkészí tmeny számára a következő eljárás szerint: 3 rész hatóanyagot feloldunk 5 rész 1 : 1 arányú dimetilformamid-etilénigliíkolmonometiléter elegyben. Ebbe az oldatba belekeverünk 87 rész (illetve 92 rész, illetve 92,7 rész) polivinilacetát-etilakrilát-kopolimer bázisú kereskedelmi diszperziós festéket, hozzáadunk 5 rész vizet és az egészet homogénné keverjük. Ugyanezzel az eljárással 1 illetve 0,3 rész hatóanyagból és 89 illetve 89,7 rész diszperziós festékből két további festókkészítményt állítunk elő. Az így kapott 3, 1 illetve 0,3%-os felhasználásra kész festéket a fungisztatikus hatékonyság vizsgálata céljából szűrőpapírra, (pl. Whatman 3MM) visszük fel (320 g pro m2); majd 8 napon át 65°-on és 80—90% relatív nedvességtartalom mellett levegőztetjük. Ebből a szűrőpapírból 2 ,om átmérőjű kerek vizsgálati mintákat vágunk ki és ezeket petricsészékben levő egyenként 20 cm3 -nyi Pullularia pullulans-al beoltott Sabouraud-maltózagarra helyezzük el (a festett oldal felülre kerüljön) és 7 napig 28°-on inkubáljuk. A következő táblázatban megadjuk azokat a hatóanyagkoncentrációkat, melyeknél a vizsgálati mintán sem az alsó sem a felső oldalon penész-szaporodás nem észlelhető és az agar felülete a minta alatt penészmentes marad. IX. Táblázat Sorszám A /egyület neve Hatásos koncentráció %-tban 55 i 2 60 65 (4-klór-l,2-ditiol-.3-on^5-il)H(benzoxazol-2'41)-szulfid < 0,3 (4-Mór-l ,2-ditiol-3-on-5-il)-!(benzimidiazol-2'-il)-szulfid < 0,3 (4-klór-l, 2-ditiol-3-on-5-il)-(4%metiltiazol-2^il)-szulfid < 0,3 (4-klór-l ,2-ditiol-3-on-5-il)-(etil)-szulfid < 0,3 11