156332. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indol-származékok előállítására
9 Ni-cinnamoil^Ni-tip-metoxifeniy^iidrazin Ni-cinnamíoil-Ni-^tolil^hidraz'in Ni-cinnamoUHNi-iim-ime'toxifenilJ-ihidrazin NL'ím-nitrocinnam'OilJ-Ni-ÍpHmetoxifenil)Jhidrazin N1 -(fenilacetil)-N 1 -.(pHmetoxifenil)-(hidrazin N1 -j(p-tolila!cetil)jN 1 -(p-.metoxifenil)Jhidrazin. A fenti, találmányunk szerint előállított új N'-acilezett fenilhidrazon-származékok és N1 -acilezett fenilhidrazin-származékok pszichés-, stimuláló-, tuimorgátló- <és tfungicid aktivitással rendelkeznek, és a különösen fontos gyulladásgátló gyógyszerek, analgetikumok és lázcsillapítók előállításának igen értékes közbenső termékei. A következőkben a Í(II) képletű Ni-acilezett fenilhidrazin-száirrnazékolk előállítását ismertetjük a (IV) képletű Ni-acilezett fenilhidrazonszármazékolk lebontása útján. Valamely (IV) képletű N^-acilezett fenilhidrazon-származékot megfelelő oldószerben, mint alkoholban, éterben, benzolban ivagy toluolban oldunk. Alkohol használata esetén jó kiterimelést absz. alkohollal érünk el. Ezután a képződött oldatban vagy szuszpenzióban az ekvivalensnél nagyobb mennyiségű száraz sósavgázt abszarbeáltatunk. A i(II) képletű Ni-acilezett fenilhidrazin-szánmazék HClnsója kristályok formájában jó kitermeléssel kiválik. Sósavgáz helyett kénsavat, vagy egyéb savakat is felhasználhatunk. Ha oldószerként étert, benzolt vagy toluolt alkalmazunk, kevés alkoholt kell hozzáadnunk. A reakció hőmérséklete előnyösen 0— 25 C°, azonban 0 C° alatti is tehet. (IV) képletű N^acilezett fenilibidrazon-származákok példáiként számos vegyületet felsorolhatunk, így pl. az acetaldehid, kloirál, benzaldehid, acetál, etil^acetoaeetát és metoxiaceton hidrazonjai általában könnyen bonthatók le (II) képletű N1 acilezett fenilhidrazin-szárímazékokká. iE vegyületek közül az acetaldehid hidrazonja különösen jelentős kereskedelmi előnyökkel rendelkezik. A találimányunlk szerinti eljárással pl. a következő '(H) képletű íNi-acilezett fenilhidrazin-származékok állíthatóik elő: N1-j ! cinnaímioil-N 1 H(Mmetoxifenil)-h!idrazin N1 ^cinnamo!Íl-N 1 -(p-metilfenil)^hidrazin N^cinnamoil-iN^ÍpnklórfenilJ-ihidrazin N^cinnamoiljNi-Íp-imetiltiofenilJ-hidrazin N^cinnamoil-N^p-etoxifeni^jhidirazin N^íS^fenil^'jé'HpentadienoilJ-Ni-ÍpHmetoxi-^fenil)-ihidrazin NH! 5'^femil-!2\4'-pentadieno:il)^N 1 -j(p-etoxi--4enil) -hidrazin N1 ^cinnamoil^N 1 ^(pHmetoxi l fenil)^hidrazin NiHcinnamoil-JNi-íipHmetilfenilJ-ih'idrazin NM'4'-fe;nil-3'4>utenoil)-N^(p-(metoxif'enil)-bidrazin N^íím-nitro-cinnamoilJ-N^ím^metoxifeml)-hidrazin N^íim-nitröcinnamioilJ-N^p-imetilfenil)-4ridrazin N^íím-hitrocinnamoilJ-N^Íp-klónfenilJnhidrazm 10 Ni-íim-nitrocinnamoilJ-Ni-Íp-meti'ltiofenil)-hidrazin N1 -(m-nitrocinnamoil)-N 1 -i(p-etoxifenil)-hidrazin 5 N 1 -{imet iltioeinn amoil) -N ^(pHmetoxifenil) --hidrazin ^-(p-metoxicinnamoilJ-N^p-metoxifenil)-4iidrazin N1 -(p-klórcinnamoil)-N 1 -i(p-metoxifenil)-10 -(hidrazin Ni-p^p-klárffenilJ-a^'-pentadienoill-N1 -(p-;met'Oxifeml)-ihidrazin N^aHÍenil^-klóreinnamoilJ-Ni-^p-tmetoxif enil)-hidrazin 15 N 1 -'(/í-ip-'tolilafcriloil)-N :I -(p-metoxifenil)4iidrazin N^ía-imietil^p-klóricinnamoi^-Ni-ÍpHmetoxiifenil)-hid:razin Ni-^p-klarcinnamoilJ^Ni-i-m-metoxifenil)-2Q -hidrazin NMenilaeetil-jN^pHmetoxifeml^idrazm N^fenilacetÜHN^p-lklórfenil^idrazin N^fenilaootil-Ni-iip-imetiltiafeniy-Jhidrazin N^fenilaicetil-Ni-iíp^etoxifenilJ-ihidrazin 25 Ni-íp-imetilfenilacetilJ-Ni-Íp-imetoxifenil)--Jhidrazin N^fenilacetil-Ni-fenilhidrazin N^difenilaícetil^N^p^metoxifeniljHhidrazin N1 -(2Hfenil-n-ibutiroil)-N 1 -i (P-metiOX ií en il)-3Q ^hidrazin Ni-ía-naftilaceti^-^NJ-iÍp-rnetoxifenilJ^hidrazin N1 -j(/?-naiftilaoetil)-'N 1 -(p-, metoxifenil)-1 hidrazin N^ím^p-dimetoxifenilaceti^-Ni-Íp-imetoxi•Hfenil)-!hidrazin 35 Ni-i^'-pHmetoxifenil-n-foutirailJ-N^p^metioxifenil)-hidrazin N1 -(5'-!fenil^njpentanail)-N :l -i(p-metoxifenil)-4iidrazin N1 -(5'-fenil-n-ipentanoil)-!N lj (p^etioxifenil)-40 -hidrazin N^fenilacetiPN^^m-metoxifenilJ-hidrazin N^fenilaceti'l-Ni-iímHmetilfenil^idrazm NiH^'-fenil-n-Jbutirioi^-NiHÍp-metoxifenil)-hidrazin 45 N 1 -[ / í3H(a'-naftil)-akriloil]-N 1 J(p^metoxiflenil)-hidrazin E vegyületek sói, mint a hidrokloridok, szulfátok és 'foszfátok könnyen képezhetők. Vala-50 mennyien új, az irodalomban nem ismertetett vegyületek. E vegyületek pszichés-, 'stimuláló-, tuimorgátló- és fungicid hatással rendelkeznek 'és az erős gyulladásgátló gyógyszerek, analgetikuimok és 55 lázcsillapítók előállításának igen értékes közbenső termékei. Néhány esetben az új (II) képletű N^aeilezett fenilíhidrazin-származékolk valamely (X) képletű fenilhidrazin-származék — ahol R6 jelen-60 t'ése az (I) képletnél megadott — vagy sója, és valamely (VI) képletű vegyület — ahol R1 és A jelentése az (I) képletnél megadott és Y ezesetben balogénatomiot jelent — bázikus reagens jelenlétében végrehajtott reakciójával közvet-65 lenül állíthatók elő. 5
