156332. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indol-származékok előállítására
5 156332 6 Találmányunk tárgya továbbá eljárás új, (I) képletű l^aicil-3-indolil-alifás savszánmazékok előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (XI) képletű fenilihidrazin-szánmazékot — ahol R1, R 6 lés A jelentése az (I) képletnél megadott — valamely (III) képletű alifás savszármazékkal reagáltatunk. Találmányunk tárgya továbbá eljárás új, (XII) képletű ;l^acil-'3-indolil-alilfás savsaánmazékok előállítására — ahol R1 , R 2 , R 3 , Re, A, m és n jelentése az (I) képletnél megadott —• .azzal jellemezve, hogy valamely (XIII) képletű vegyületet — ahol R1, R 2 , R3, A, ím és n jelentésé a fent megadott és R7 tercbutoxi-, tetrahidropiraniloxi-, benziloxi- vagy amino-csoportot jelent — valamely (XII) képletű vegyületté alakítunk. Találmányunk tárgya továbbá eljárás új, (XII) képletű l-acil^3-indolil-alifás savszármazékok előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) képletű N^acilezett fenilhidrazin-szánrnazékot valamely (XIV) képletű vegyülettel — ahol R2, R 3 , mi és n jelentése a fent megadott és R 7 terc.butoxi-JCS'Opartot, benziloxi^csoportot, tetrahidropiraniloxi^asoportot vagy amino-csoportot jelent — reagáltatva .valamely (XIII) képletű l^acil-3-indolil-alifás savszánmazékká alakítunk, és a képződő (XIII) képletű l-aail-'3nindolil-alifás savszáírmazékot lebontjuk. Találmányunk tárgya továbbá eljárás (XV) képletű ,l-acil-3-indolil^alifás savszármazékok előállítására — ahol R1, iR 2 , 'R 3 , R 6 és A jelentése a fent megadott — azzal jellemezve, hogy valamely (XVI) képletű indol-3-alifás aldehid-származékot — ahol R1, R 2 , R 3 , R 6 és A jelentése a fent megadott — oxidálunk. Találmányunk tárgya továbbá eljárás új, (XV) képletű l-aoil^3-indolil-alifás savszármazékok előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) képletű üNT'-aicilezctt fenilhidrazin-szánmazékot valamely (XVII) kqpletű vegyülettel — ahol R2 és R 3 jelentése a fent megadott és R 8 kis szénatamszámú alkü-csoportot jelent — valamely Í(XVIII) képletű 3-indolil-alifás aldehidacetál-származékká alakítunk — ahol R1 , R 2 , R 3 , R6 , R 8 és A jelentése a fent megadott —, a képződő (XVIII) képletű 3-indolil-alifás aldehidszármazékot valamely (XVI) képletű 3-indolil-alifás aldehidszáirmaziékká bontjuk le és a képződő 3-indolil-alifás aldehidszármazékot oxidáljuk. Találmányunk tárgya továbbá eljárás új, (XV) képletű l-acil-34ndolil-alifás savszánmazékok előállítására — ahol R1, R 2 , R 3 , R 6 és A jelentése a fent [megadott — azzal jellemezve, hogy valamely (XIX) képletű indol-3-etanolt — ahol R1, R 2 , R 3 , R 6 és A jelentése a fent megadott — oxidálunk. Találmányunk tárgya továbbá eljárás új, (XV) képletű l-aeil-3-indolil-alifás savszánmazékok előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) képletű NVaoetilezett fenilhidrazin-száranazékot valamely (XX) képletű vegyülettel — ahol R2 és R 3 jelentése a fent megadott — reagáltatva valamely (XIX) képletű l-acil-3-indolü-alifás alkoíbolszármazékká alakítunk, és a képződő (XIX) képletű l-iacil-S-indolil-alifás alkoholszármazékot oxidáljuk. Találmányunk tárgya továbbá eljárás új, (XV) képletű l-,acil-3-indolil-alifás savszármazékok , előállításária, azzal jellemezve, hogy valamely (XXI) képletű 2,3-dihidro-3-indolil-alifás savszármazékot — ahol R1, R 2 , R 3 , R 6 és A jelentése a fent megadott — dehidrogénezünk. Találmányunk tárgya továbbá eljárás új, i(XXII) képletű l-acil-3-indolilecetsavszírmazéikok előállítására — ahol R1 , R 2 , R 5 , R 6 és A jelentése a fent megadott — azzal jellemezve, hogy valamely (XXIII) képletű 2-íhidro-3-ihidroxi-.3-indolileeets.avJszárinazékot — ahol R 1 , R 2 , R5 , R 6 'és A jelentése a fent megadott — dehidrogénezünk, vagy .dehidrogénezünk és ezt követően hidrolizálunk. Találmányunk tárgya továbbá eljárás új, (XV) képletű l-acil-S-indolíl-alifás savszármazékok „0 előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (XXIV) képletű y^(N-acilanilino)-alifás savszármazékot — ahol R1, R 2 , R s , R 6 és A jelentése a fent megadott — gyűrűképződési reakciónak vetünk alá. 25 Találmányunk tárgya továbbá eljárás új, (IX) képletű l-ae:il-3-indo l lilecetsavszármiaz>akok előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (XXV) képletű 3^(2'-acilaminofenil)-levulinisavszármazékot — ahol R1, R e és A jelentése a „„ fent .megadott — valamely szervetlen sav jelenlétében valamely -alkalmas oldószerben hevítünk. Találmányunk szerint az (I) kqpletű l-acil-3--indolil-alifás savszánmazékokat a (B) reakciósor 35 szerint állítjuk elő. A fenti képletekben R1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A, B, Y, ím és n jelentése a korábbiakban megadott. A találmányunk szerinti eljárás közbenső ter-40 mákéiként alkalmazott (II) képletű N^aoilezett fenilhidrazin-származékok és (IV) képletű N1--acilezett fenilhidrazon-szárimazákok az itt leírtaktól különböző módszerekkel is szintetizálhatok. E (II) iés (IV) képletű közibenső termékek 45 új vegyületek. A továbbiakban »megfelelő sorrendben ismertetjük a találmányuník szerinti eljárásokat. Elsőként az (V) képletű fenilhidrazon-származékok és (VI) képletű vegyületek reakcióját ír-50 juk le. Valamely (V) képletű fenilhidrazon-származék és valamely (VI) képletű vegyület reakcióját valamely hidirogénhalogenid megkötőszer jelenlétében hajtjuk végre. Hidrogénhalogenid meg-55 kötőszerlként tercier aminők, mint piridin vagy diiimetilanilin alkalmazhatók. A reakcióban e hidrogénhaloganid 'megkötőszerek oldószerként is használhatók. Oldószerként inert oldószereket, mint étert, benzolt, toluolt és tetrahidirof.uránt 60 is alkalmazhatunk, ekvimoláris vagy nagyobb mennyiségű fent említett hidragénhalogenid megkötőszerek jelenlétében. A (VI) képletű vegyület klorid, bromid, jodid vagy fluorid lehet, kereskedelmi szempontiból a klorid a leigalkal-65 masabb. A reakció sok esetiben szohahőmérsék-3
