156332. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indol-származékok előállítására
156332 25 26 26. példa: N1 -[y-(p'-nietoxifenil)-n-ibutiroil)]-N 1 -(p-imétoxifenil)-hidrazin--hidroklorid, op.: 166 C" (bomlás). 27. példa: N1 -(a-klórfenilaoetil)-N 1 ^(pJmietoxifenil)Hhidrazin-hidroklorid, op.: 130 C° (bomlás). 28. példa: N1 -(difenilacetil)-N 1 -(pjmetoxifenil)^hidrazin-hidroklorid, op.: 144—146 C° (bomlás). 29. példa: Ni-Íp'-nitrofenilacetilJ-N^Íp-metoxifenilJ-jhidrazin-nidroklorid, op.: 204—205 C° (bomlás). 30. példa: N1 -(a-naftilacetil)-N 1 -(p-metoxifenil)-hidrazin-hidroklorid, op.: 173 C° (bomlás). 31. példa: N1 -fenilacetil-N 1 -(p-metilfenil)-'hidrazin-hidroklorid, op.: 151—152 C° (bomlás). 32. példa: N^ífenilacetilJ-N'-fenilhidrazirijhidroklorid, op.: 145—149 C° (bomlás). 33. példa: N^fenilacetil)-N^p-klórfenil)-hidrazin-hidroklorid, op.: 167 C° (bomlás). 34. példa: N1 -(m,p-dimetoxifenilacetil)-N 1 -(p-imetoxifenil)-hidrazin4iídroklorid, op.: 165 C° (bomlás). 35. példa: 150 ml toluollban oldott 6,1 g p-tolilhidrazinhoz 'és 5 g trietilaminhoz jéghűtés közben cseppenként 7,7 g fenilacetilkloridot adunk. A reakcióelegy hőmérsékletét ezután lassan 70—75 C°-ra emeljük és a reakcióelegyet további 20 percen át 70—75 C°-on melegítjük. A reakcióelegyet lehűlni hagyjuk, a képződő kristályokat szűréssel eltávolítjuk és a szűrletet olajos maradékká betöményítjük, melyet étanol-víz oldószerelegyből átkristályosiítva 86— 87 C° olvadáspontú NMtenilaoetil-p-tolilhidrazint kapunk. A vegyületet etanolos sósavval kezelve N1 -fenilacetil-p-tolilihidrazin-'hidrokloriddá alakítjuk, op.: 151—152 C°. tés közben, —5—0 C°-on 6,0 g fahéjsavkloridot csepegtetünk. A reakcióelegyet egy órán át 20—25 C°-on kevertetjük. A kiváló csapadékot kiszűrjük és 5 a szűrletbe száraz sósavgázt vezetünk. Sok N1 (2'1 ,4'-cinnamoil)-N 1 -(p-metoxifenil)-ihidrazinhidroklorid kristály képződik. E kristályokat szűréssel összegyűjtjük, 20 ml éterrel mossuk és szárítjuk. 179 C°-on Olvadó N^cinnamoil)-10 -N^p-metoxifenilJ-hidrazinJhidrokloridot kapunk. A 36. példa szerinti eljárással analóg módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő: 15 35 37—44. példa: N^fenilaeetil)-N^p-metoxi;fenil)-hidrazin-hidroklorid, op.: 166—167 C° (bomlás). 20 N^cinnamoil-Ni-Íp-metoxifenilJ-hidrazin^hidroklorid, op.: 179 C° (bomlás). N1 -(p'-metoxicinn;amoil)-N 1 -(p-nietoxifenil)-hidrazin-hidroklorid, op.: 178 C° (bomlás). N^a-klórfenilaceti^-N^p-meioxifemlJ-hid-25 razin-hidraklorid, op.: 123 C° (bomlás). N1 -(dif-enilacetil)-N 1 -(p-;metoxifenil)-hidräzin-hidroklorid, op.: 140—145 C° (bomlás). ^-(a-fenil-n-butiroilJ-N'-Íp-metoxifenil)-hidrazin-hidroklorid, op. 159 C° (bomlás). 30 N^/Menilpropionil)-N^p-metoxifenil)-hidrazin-hidroklorid, op.: 179 C° (bomlás). N^cinnamoil-N^ím-metoxifenilJJhidrazin-hidroklorid, op.: 168—169 C° (bomlás). 45. példa: Az 1. példában leírthoz (hasonló eljárással dolgozunk, kiindulóanyagként azonban benz-40 aldehid-p-metoxifenil-Mdrazon 'és cinnamoilklorid egyenértékű mennyiségeit alkalmazzuk. Ily módon termékként benzaldehid-N^-cinnatmoil-p-metoxifenilhidrazont kapunk, amely színtelen prizmás kristályokiban kristályosodik és 45 208,5—210,0 C°-on olvad. 46. példa: 10 g N^fenilacetil)-N^p-metóxifenil)-hidra-50 zin-hidroklorid, 5 g levulinsav. és 30 ml ecetsav elegyét 3 órán át erős keverés közben 80—85 C°-on melegítjük. A reakcióelegyet lehűlni hagyjuk, majd 50 ml vizet adunk hozzá, amikor kristályok vál-55 nak ki. A kristályokat szűréssel összegyűjtjük, 50 ml vízzel mossuk és aceton-víz elegyből átkristályosítjuk. 138—139 C°-on olvadó 1-fenilacetil-2-metil-5-metoxi-3-indolil-ecetsavat kapunk. 60 A 46. példa eljárásával analóg módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő. 36. példa: 200 ml toluol, 8,7 g p-metoxifenilhidrazin-hidröklorid és 10,1 g trietilamin elegyébez hű- 65 op. 164—165 C°. 47. példa: l-cinnaimoil-2-metil-5jmetoxi-3-indolilecetBav, 13
