156305. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolil-alkil-fenilkarbonás-származékok előállítására

156305 oldjuk. Fele térfogatú petrolétert adunk hozzá és az oldatot bepáröljuk; maradékként 1-métil-2~(l4hidroxietil)-5-mtraimidazol további menynyiségét 'kapjuk. Az így kapott két szilárd termieket egyesítjük és etilacetátban oldjak. Az oldatot savval mosott alumíniumoxidon keresztül leszűrjük és a szűredéket kis térfogatra pároljuk be. A maradékból kikristályosodik az l-metil^2-(Hhidroxietil)-i5j

nitr'oimidazol, amely 144—145 C°-on olvad. Etilacetátiból történő átkristályosítás után 145— 147 C°-on olvadó tiszta l-metil-2-(l-hidroxietil)-5-nitroimidazolt kapunk. Az l-lhelyettesített (allkil- vagy aci'loxialkil-) 2-merkaptamietil-5-nitroimidazolok előállítása az alábbi módion történhet: Izotiouroniumnsókat 2 mól al'kálifémhidroxiddal kezelünik oxigénmentes reakciókörülmények kÖ25ött, pl. oly módon, hogy 1,26 g S-(l-metil-M5-nitro-2-imidazolil)-mi

etil-tiouroniumkloridot nitrogén-légköriben hozzáadunk 2 (ml 2,5 n nátriumhidroxid oldat és 20 ml víz elegyéhez, majd ezt az elegyet 15 percig hevítjük 55 C° hőmérsékleten. Ezután a reafccióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük le és 10—10 ml kloroformmal háramszor extraháljuk. A kloroformos kivonatokat egyesítjük és szárazra pároljuk be. A maradékként kapott l-metil-J

2-ímerkaptametil-5-nitroimidazol közvetlenül felhasználható az (I) képletű vegyületek előállítására. Az l-ihelyzet|ben allkil- vagy aciloxialikil-csoporttlal helyettesített 2-i(!a^meirlkaptoetil)-5-nitroiimidazolok a megfelelő 2-(a-hid>roxietil)-imidazolokból állíthatók elő, oly módon, hogy a 2-10 15 20 25 30 -(a^hidroxietil)-imidazol-származékot p-toluolszulfonsavval kezelve, a szokásos eljárásmód szerint a megfelelő 2-(a-toziloxietil)-imidazollá alakítjuk át, majd ezt a tozilátot tiakarbamiddal reagáltatjiuk, amilkoris a megfelelő tiouronium- vegyülethez jutunk; ezt a tiouroniumsót azután az előző bekezdésben leírthoz hasonló módon bázissal reagáltatjuk. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletnek megfelelő imidazol-száranazékok — e képletben R hidrogénatomot vagy metilgyölköt, A és M egymástól függetlenül oxigén- vagy •kématomot, Rx

rövidszénláneú allkil- vagy aciloxialkil-csoportot képvisel — előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (III) általános képletű vegyületet savlekötőszer jelenlétében egy (II) általános képletű imidazol-szármiazJékkal — e képletben M, A, R és Rí jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — hozunk reakcióba. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, lnmétil-i2-lhid(roximetil^5-nitroimidazol-4fenilka<ribonát előállítására, azzal jellemezve, hogy l^metil^-lhidroximetil-S-nitroiimidazolt savlekötőszer jelenlétében fenillkloroforimiáttal reagáltatunk. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 6908871. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V.. Balassi Bálint utca 21—23. 4