156299. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminonitroalkánok és ilyen vegyületeket tartalmazó készítmények előállítására
17 156299 18' ben 37%-os vizes formaldehiddel reagáltatunk. Az elegyet 6 óra hosszat 40 C°-on melegítjük, amikor is a kívánt terméket nyerjük. 28. példa: N'^(l-fenil-2-nitriO-2-'dimatilaminometi'lpropil)-piperazin Vízmentes metilalköholas közegben, ekvimolekuláris mennyiségben dimetilamin-hidrogérMoridöt, 37%-os vizes formaldehidet és N-.(l-fenil--2-nitraprQpil)^piparazint kondenzációs reakcióba viszünk. Az elegyet néhány óra hoszszat 40 C°-on reagáltatjuk, a nyert hidrogénklorid^sóból semlegesítéssel a bázist felszabadítjuk. 29. példa: NH(l,3-difenil-2^itropropil)jpiperazin Vízmentes körülmények között forró benzolban ekvimolekuláris mennyiségben N-(l-íenil-2--nitroetil)^piperazint szuszpendálunk. A szuszpenzióhoz 10%-os moláris feleslegben benzilkloridot csepegtetürík. A reakcióelegyet 8 óra hosszat 40 C°-ion tartjuk, majd hűtjük és leszűrjük. A végterméket benzollal, etilalkohollal és vízzel mossuk. 30. példa: NHil-fenil^-mtro-a-karbometoxipropil)-]^4 -metilpiperazin Vízmentes körülmények között forró benzolban ekvimolekuláris mennyiségű N^l-feml-^-nitroetil)-N4 Hmetilpiperazirjit és nátriumetilátot szuszpendálunk. A szuszpenzióhoz 25%-os moláris feleslegben száraz metilklóracetátot adagolunk. A reakcióelegyet 16 óra hosszat 40 C°-on keverjük, hűtjük és szűrjük. A kapott sót forró benzollal mossuk, szárítjuk, majd vízben feliszapoljük, végül híg sósavval semlegesítjük. A végtermékét vízzel mossuk és szárítjuk. Olyan általános képletű vegyületeket, amelyben R2 pl. klór atomot, R 3 metil-csoportot, R4 pedig hidroximetil^csoportot jelent, akként állíthatunk elő, hogy 2-klór^-nitrosztirolt N-metil (vagy más alkilcsoporttal helyettesített)-piperazinnal reagáltatunk, a képződött adduktot pedig etilénoxiddal kezeljük. Ekkor N'-[(l-ifeniH-klór-2-imetil-2-nitro-4Jhidroxi)-butil]-N4 -metil-piperazint kapunk. A találmány szerinti vegyületek nátrium- és káliumsói' rendszerint vízoldalatok, más fémekkel képzett sók azonban bizonyos mórtékben oldhatatlanok. A találmány szerinti vegyületek nátrium- és fcáliumsóinaik előállítását a következő példákban részletezzük: •31. példa: N-i(l-ifeniH2-nitropro!pil)npiperazin fémnátriumsója 20 g (0,5 mól) nátriumhidroxidot 275 g vízben oldunk. A kapott oldathoz lassan és keverés közben 124,5 g (0,i5 mól) N-<l-fenil^2-nitrapropil)-piperazint adunk. A keverést két óra hosz-5 szat folytatjuk, amikoris 27°/<rOs oldatban a fámnátriumsót nyerjük. 32. példa: 10 N-(!l-ifenil-2-nitropropil)-ipiperazin káliumsója 5,'61 g (0,1 mól) káliumhidroxidot 69,4 g vízben oldunk és az oldatot Erlenmeyer-lombifcban mágneses keverővel keverjük. A kevert oldat-15 hoz fokozatosan 24,9 g (0,1 mól) N-(l-tfenil-2--nitropropil)^piperazint adunk. A keverést egy óra hosszat folytatjuk. Az így képződött oldat 29% káliumsót tartalmaz. 33. példa: Gdikol^víz-elegyben képzett káliumsó 25 Mivel az egyes alkalmazási formákban alkoholos vagy glikolos oldatok felhasználása célszerű, így az N-((l^fenil-2-nitropropil)-ipiperazin káliumsójának glikolos oldatát a következő módon készíthetjük: 11,2 g (0,2 mól) káliumhidr-30 oxidot 40 g víz és 97 g etiléngliikol elegyéhez adjuk és a keveréket teljes feloldásig keverésben tartjuk. Az oldathoz 49,8 g (0,2 mól) piperazinos adduktot adunk, az oldatot egy óra hoszszat tovább keverjük, amikor is 29% káliumsót 35 tartalmazó glikolos-vizes oldatot nyerünk. A 31—133. példák szerint készített oldatok antimikróbás hatásúak. A leírt vegyületéket bázisos jellegű antimikróbás szerekkel elkeverhet-40 jük anélkül, hogy az oldat stabilitása vagy aktivitása megváltozna. Így pl. 20 g N-<l-fenil^2--nitroprapil)-ípiperazin nátriumsójának 27%-os vizes oldatához 10 g etilalkoholt és 5 g 2,6-bisz-dimétilamino-metiljciklöhexanont adunk. Keve-45 rés után stabilis antimikróbás hatású elegyet nyerünk. A termékek mezőgazdasági felhasználása esetén nedvesíthető portkészítményeket állítunk elő, 50 amelyek vízben diszpergáihatók és a talajban jól eloszlathatok. Hasonló eredményeket érhetünk el porozószerek előállítása esetén is. A találmány szerinti összes nitroamin finom por alakban jól elkeverhető az általában használt 55 por alakú hígítószerekkel, pl. a következőkkel: talfcum, agyag, finomított szilikátok, faliszt, homok, magnéziumoxid, kalciumkarbonát, Fuller-föld, kaolin, diatamaföld, csillám, horzsakő és hasonló por alakú hígítószerek. A porozó 60' készítmény pl. a következő összetételben készülhet: nitroamin 1—75% iners hígítószer 25—99% 65 (agyag, talkum,' stb.) 9
