156227. lajstromszámú szabadalom • Eljárás naftilciklopentanon-származékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. V. 23. (BE—909) Nagy-Britanniai elsőbbségei: 1966. V. 24. 1967. IV. 27. Közzététel napja: 1968. XII. 28. Megjelent: 1970. II. 28. 156227 V * \-t t Szabadalmi osztály: 12 o 25 Nemzetközi osztály: C 07 c6 Decimái osztályozás: *\ * Feltalálók: Brain Edward George vegyész, Leigh, Hanson John Christopher vegyész, Newddgate, Mehta Minoo Dossabhoy vegyész, Wimbledon, Nagy-Britannia Tulajdonos: Beecham Group Limited cég, Brentford, (Middlesex), Nagy-Britannia Eljárás naitilciklopentanon-származékok előállítására A találmány új farmakológiai aktivitással rendelkező és főként szteroid-vegyületek szántézisében kiinduló anyagként igen előnyösen felhasználható naftilciklopentanon-származékok előállítására vonatkozik. A találmány értelmében a csatolt rajz szerinti (I) általános képletű új naftilciklopantanonszármazékokat, valamint a bázisos csoportot tartalmazó ilyen vegyületek savakkal képezett addíciós sóit állítjuk elő; e képletben R 1—6 szénatomos alkilgyököt, RÍ hidrogénatomot, alkil- vagy dialkilaminoalkil-csoportot, R2 karboxil-, karboxialkil-, karboxidialkilaminoalkil-, hidroximetil-, metoximetil- vagy aeiloximetil-csoportot, Z egy adott esetben tioketállá alakított CO csoportot, vagy egy CHOH, CHOAc, CHOCH3, C(OH)C:CH vagy C:NOH csoportot (ahol Ac egy acilcsoportot jelent), Y egy CH2 , CO, C:NOH, C:CHOH, C:CHSR3 vagy C:CHNR4 R 5 csoportot, ez utóbbiakban pedig R3 alkilgyököt, R 4 és R 5 pedig egyforma vagy különböző alkil- vagy ariigyököket képvisel. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek két raoem alakban létezhetnek, ame16 15 20 25 lyek mindegyike a szokásos módszerekkel d-és 1-alakra bonthatók; ezeknek az alakoknak az előállítása és szétválasztása szintén a találmány körébe tartozik. Az (I) általános képletnek megfelelő új vegyületek a találmány értelmében oly módon állíthatók elő, hogy valamely a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő vegyületet — amelyben X egy védőcsoportot képvisel, Rj. és Rs jelentése pedig megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — az R angularis alkilcsoport bevitele céljából alkilezünk, majd kívánt- .esetben, az X vódőcsoport eltávolítása előtt vagy után, az Rx és/vagy R 2 helyettesítőket önmagukban ismert módszerekkel, a fenti meghatározások keretében bevisszük, vagy átalakítjuk, kívánt esetben az 1-keto-csoportot tioketálozzuk vagy önmagában ismert módon valamely más, a Z fenti meghatározásának megfelelő csoporttá alakítjuk át, kívánt esetben az X védőcsoport eltávolítása után az ennek helyén visszamaradó csoportot valamely, az Y fenti meghatározásának megfelelő más csoporttá alakítjuk át önmagukban ismert módszerekkel, és kívánt esetben a termékként kapott, bázisos csoportot tartalmazó vegyületet savval képezett addíciós sóvá alakítjuk át. A fent említett alkilezési reakciót előnyösen valamely .alkilhalogeniddel folytatjuk le, vala-156227
