156201. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzo-(cikloalkil-alkilamin)-származékok előállítására
9 Az 1. példáiban leírt mádon eljárva, de a 2--metil-2-feml-l-indanonit az A) résziben leírt módon előállított 60,0 g anyaggal helyettesítve a kívánt terméket kapjuk. 14. példa: l-(3-DimetilamincHpropil)-2,2-difenil-l-indanoHiidroklorid Az 1. példában leírt módon eljárva, de 2--meitil-2-fenil-l-indanon helyett 2,2-difenil-l-indanomból kiindulva l-(3-dimetilamino-propil)-2,2-difenil~l~indanol-hidrokloiidot kapunk. 15. példa: 2-Metil-l-(l-metil-4-piperidiml)-2-fenil-l-indanol-hidroklorid Az 1. példában leírt módon eljárva, de 3--dimetil-amino-prapilklorid helyett 4-klór-N-metil-piperidinből kiindulva 2-metil-l-(lHmetil~4-piperidinil)-2-fenil-l-indanol-lhidrakloridot kapunk izamerelegy alakjában. Ezt porítva, éterben szuszpendálva, az oldhatatlan elválasztva és éterrel mosva 2-metil-l-(l-metil-4-piperidil)~2-fenil-l-indanolt 'kapunk 197—199" olvadásponttal. Az éteres kivonatot bepárolva az izomer vegyület marad vissza 148—150° olvadásponttal. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű új benzo-(cikloalkil-alkilaminszármazékok, sztereoizomerjeik és savaddíciós sóik előállítására — ebben a képletben A kevés szénato'mos alkiléncsoportot, —NB 12-nél keveseibb szénatomot tartalmazó bázisos nitrogéntartalmú csoportot, X hidrogén- vagy halogénatoimot vagy kevés szénatomos alkil-, kevés szénatomos alkoxi-, fenoxi-, hidroxil-, alkiltio-, nitro-, amino-, dialkilamino- vagy trifluormetölcsoportot, Y metilén vagy etiléncsoportot, R3 X-szel szubsztituált fenil-, piiridil-, tienil- vagy furilcsoportot, R kevés szénatomos alkil-, Xnszel szubsztituált fenil-, piridil-, tienil- vagy furilesoportot, cikloalkil-, benzil-, 2jpiridil-etil-, cikloalkil-alkil-, allil- vagy propargilcsoportot, R' hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot, R2 hidrogénatomot vagy hidroxil-, aciloxi- vagy alkoxicsoportot jelent, n értéke 0 vagy 1 — azzal jellemezve, hogy A) egy III általános képletű vegyületet — ebben a képletben X, Y, R', R3 és n a fenti jelentésűek — egy alfeáhfémhidriddel vagy -aimiddal reagáltatunk, majd a reakcióterméket egy R—Hal általános képletű vegyülettel — ebben a képletben Hal halogénatomot jelent, R pedig a fenti jelentésű — kezeljük, és az így nyert II általános képletű vegyületet — ebben a képletben X, Y, R, R', R3 és n a fenti jelentésűek — egy Hal—Mg—A—NB ál-S201 10 talános képletű vegyülettel reagáltatjuk — ebben a képletben Hal, A és —NB a fenti jelentésűek — vagy B) egy II általános képletű vegyületet — eb-5 ben a képletben X, Y, R, R', R3 és n a fenti jelentésűek — egy Hal—Mg—A—NB általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben Hal, A és —NB a fenti jelentésűek — vagy 1 C) egy II altalános képletű vegyületet — ebben a képletben X, Y, R, R', R3 és n a fenti jelentésűek — cseppfolyós ammóniában oldott alkálifémmel reagáltatunk, majd a reakeióterméket egy Hal—A—NB általános képletű vegyülettel — ebben a képletben. Hal és —NB a fenti jelentésűek, A pedig etiléncsoportoít jelent — reagáltatjuk, majd adott esetben az így kapott I általános képletű hidroxilszármazékot — ebben a képlatiben A, —NB, X, Y, R, 20 R', R3 és n a fenti jelentésűek, R2 pedig hidroxicsoportot jelent — a) egy alkil- vagy arilHalkálifém vegyülettel, majd a kapott terméket egy karbonsavanhidriddel reagáltatva átalakítjuk I általános kép-25 létű aciloxiszármazékká — ebben a képletben A, —NB, X, Y, R, R', R3 és n a fenti jelentésűek, R2 pedig aciloxicsoportot jelent —, vagy b) egy alkálifém-araiddal vagy -hidriddel, 30 majd a kapott terméket egy alkilhalogeniddal reagáltatva átalakítjuk I általános képletű alkoxiszármazékká — ebben a képletben A, —NB, X, Y, R, R', R3 és n a fenti jelentésűek, R2 pedig alkoxicsoportot jelent —, vagy 35 c) telítetlen vegyületté dehidratáljulk, majd a kapott termék kettőslkötését katalitikusan hidrogénnel telítve azt olyan I általános képletű vegyületté alakítjuk át, amelynek képletében A, —NB, X, Y, R, R', R3 és n a fenti 40 jelentésűek, R2 pedig hidrogénatomot jelent —, majd az így kapott I általános képletű vegyületeket — ebben a képletben A, —NB, X, Y, R, R', R3 és n a fenti jelentésűek, R 2 pedig hidroxil-, aciloxi- vagy alkoxicsoportot vagy 55 hidrogénatomot jelent — adott esetben sztereoizomerjeikre választjuk szét, és/vagy adott esetben savakkal kezelve fiziológiailag elviselhető savaddíciós sóikká alakítjuk át. 50 2. Az IB. igénypont szerinti .eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy 3-dime-tilamino-propil-miagnéziuimkloridot 2-metil-2--fenil-l^indanonraal reagáltatunk, a kapott l-(3-dimetilammo-propil)-2jmetil-2-fenil-l-indanol 55 izomarelegyet szétválasztjuk a sztereoizomerekre, és az izomereket egyenként hidrogénhalogeniddal kezelve átalakítjuk hidrohalogenidjaikká. 3. Az IB. igénypont szerinti eljárás fogana-60 tosítási módja azzal jellemezve, hogy 3-dimetilamino-propil-magnéziumkloridot 2-metil-2-feniitetralonnal reagáltatunk, a kapott l-(3-di(metilamino-proDÍl)-l,2,3.4-tetrahidro-2-metil-2-fenil-1-naftol izomerelegyet szétválasztjuk a szte-65 reoizomerekre, és az izomeréket egyenként 5
