156133. lajstromszámú szabadalom • Fungicid szer
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. V. 31. (FA—706) Német Szöveteégi Köztársaság-béli elsőbbsége: 1966. V. 31. Közzététel napja: 1968. XI. 22. Megjelent: 1970. I. 10. 156133 „^ ff'r <•• x ^ Szabadalmi osztály; 45 1 9/00; 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: A 01 n 9/00; C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Grewe Ferdinand, Burscheid, Dr. Sehrader Gerhard, Wuppertal-Cronenberg, Dr. Kaspers Helmut, Leverkusen, Dr. Meiiser Werner, Wuppertal-Elberfeld, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer AG., Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Fungicid szer A találmány fungicid szerre vonatkozik. A találmány tárgya továbbá eljárás fungicid hatású új N-szubsztituált ftálimidek előállítására. Ismeretes, hogy N-szubsztituált ftálimidek fungicid hatóanyagakként használhatók. A gyakorlatban különösen az N-triklórmetil-tioftálimid tett szert különös jelentőségre fitopatogén gombák pusztítása terén. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új N-szubsztituált ftálimidek — amely képletben R adott esetben halogénatommal, rövidszénláncú alkoxi-gyökkel, rövidszénláncú alkilgyökkel, rövidszénláncú alkilmerkapto-gyökkel és/vagy hidroxil-csoporttal szubsztituált aromás, cikloalifás vagy alifás szénhidrogén-gyököt jelent — erős fungitoxikus tulajdonságokat mutatnak. Az I általános képletű N-szubsztituált ftálimidek oly módon állíthatók elő, hogy II általános képletű N-halogénmetil-ftálimideket — amely képletben Hal halogénatomot jelent — III általános képletű merkapto-vegyületekkel reagáltatunk — amely képletben R jelentése a fenti, és X hidrogénatomot vagy ekvivalens fémet jelent — adott esetben savmegkötőszer jelenlétében és adott esetben oldószer jelenlétében. A találmány szerinti eljárással előállított ftálimidek meglepő módon lényegesen nagyobb fungicid hatást mutatnak, mint a technika állásának megfelelően ismert, kémiailag közelálló és fungicid hatású N-szubsztituált ftálimidek. A reakció lefolyását a csatolt rajz szerinti 5 IV jelű reakcióegyenlet mutatja. A kiindulási anyagként használt ftálimideket a II általános képlet egyértelműen jellemzi; itt Hal célszerűen brórnatoimot vagy klóratomot jelent. 10 A reakcióhoz szükséges merkapto-vegyületeket a III általános képlet egyértelműen jellemzi; e képletben R célszerűen fenilgyököt, 5—8 szénatomos, célszerűen 5—6-szénatomos cikloalkil-gyököt, 5—8-szénatomos, célszerűen 15 5—6-szénatomos cikloalkenil-gyököt, 1—4-szénatomos alkilgyököt vagy 2—4-szénatomos alkenilgyököt jelent. Ezek a gyökök célszerűen egyszer vagy többször szubsztituálva vannak klór- vagy bróm-20 atommal, 1—3-szénatomos alkoxi-, 1—3-szénatomos alkil-, 1—3-szénatomos alkilmerkapto-gyökkel és/vagy hidroxil-csoporttal. A szükséges kiindulási anyagok az irodalomból már ismertek. 25 A merkapto-vegyületeket nemcsak szabad alakban, hanem sóik alakjában is fel lehet használni. Lényegileg az alkálisóik, így a nátrium- és káliumsó jönnek számításba. Adott esetben a sókat a reakcióelegyben is kialakít-30 hatjuk. 156133
