156082. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bisz-p-klórfenoxi)-ecetsavészterek előállítására

13 156082 14 jük, majd 300 ml kloroformot adunk hozzá, és a kapott keverékeit 2 ízben 100—ilOO ml 10%-os vizes nátriumkarbonátjoldatjtal extráinál juk. A szerves fázist káliumkarbonát fölött megszárítjuk, és bepároljuk. A maradóknak acetonból —5° -on való átkristályosítása után bisz^(p-kló;rfenoxi)-ecetsavas lJfenil-piperidil-4-észtert kapunk 117—1.1.9,15° olvadásponttal. 1'5. példa: Bis.z-i(p-iklórfenoxi)-ecetsavas kinuklidiinil-3--észter 3,80 g (0,03 mól) 3-kinuklid.inolnak 20 ml metilénkl'Oiriddal készült oldatához, 3,50 g trietilaminnak és 10,0 g biisz^p-klorfeinoxi^aeetilkloridnak 10 ml metiléníklorid'dal készült oldatát; adjuk, miközben a reatocióhőmérsékletet 0 és 5° között tartjuk. Ezután a keveréket éjjelen át szobahőmérsékleten keverjük, majd 300 ml klorof'Oinmot adunk hozzá, és a kapott keveréket 2 ízben 100—100 ml 10!%-os vizes nátriumkarbo-nét-oldattal extraháljuk. A szerves fázist káliumkarbonát fölött megszárítjuk, és bepároljuk. A maradéknak benzol és ciklohexán 1:1 arányú elegyéből való átkristályosítása után hisz-(p-klórfenoxi)-ecetsavas kinuklidinil-3-észtert kapunk 114—il;15° olvadásponttal. 16. példa: Tablettaösszetétel: Bisz-(pHklórfenoxi)-ecet8avas ,l-metil-;piperklil-4-észte:r 50 g tragant 2i g tejcukor 39,5 g kukoricák eményítőpor 5 g talkum 3 g magnéziumsztearát 0,5 g alkohol és desztillált víz a szükséges mennyiségben. A készített tabletták súlya az alkalmazni kívánt hatóanyagmennyiségtől függ. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű bisz-(p-klórfenoxi)-ecetsavészterek, továbbá savaddieiós sóik és kvaterner ammóniumsóik előállítására — ebben a képletben R 2-dimetilamino-2-metil-propil-4-csoport vagy egy —(CH2)„—Rí, A vagy B általános képletű csoport (ez utóbbi képletekben Rí pirrolidino-, piperidino-, morfolino-, anilino-, dialkilamino- vagy N-alkilanilino-csoport — ezekben a képleteikben az allkilcsoport 1—4 szénatomos — vagy egy C általános képletű csoport, R2

pedig 1—4 szénatomos alkilcsoport, 7—10 szénatomos aralkilcsoport, fenilcsoport, propargücsoport vagy ß-(p-klorfenoxi)-etilcsoport, és n értéke 2, 3 vagy 4) — azzal jellemezve, hogy a) II vagy III általános képletű vegyületeket — ezekben a képletekben R" 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent — egy IV általános képletű alkohollal reagáltatunk — ebben a kép-5 letlben R a fenti jelentésű —, vagy hogy b) egy V általános képletű vegyületet — ebben a képletben X klór- vagy brómatomot jelent — egy IV általános képletű alkohollal Vagy egy IVa általános képletű alkoholáttal reagáln) tatunk — ebben a képletben R a fenti jelentésű, Me pedig alkálifémet jelent —, majd, az így kapott I általános képletű vegyiületeket adott esetben savaddieiós sóikká vagy kvaterner a:mmóniuimsóikká alakítjuk át. 15 2. Az la igénypont szerinti eljárás foganatasítási módija azzal jellemezve, hogy a II, illetve III általános képletű vegyületeknek a IV általános képletű vegyületekkel való reagáltatását az adott reakciókörülmények között iners 20 szerves oldószerben és egy rövidszénláncú alkálifémal'kolholát jelenlétében végezzük. 3. Az la igénypont szerinti eljárás foganatosítása módja azzal jellemezve, hogy II általános képletű vegyületeknek a IV általános kép-25 létű vegyületekkel vató reagáltatását 80 és 140 C° között, a III általános képletű vegyületeknek a IV álltalános képletű vegyületekkel való reagáltatását 110 és 140 C° között' hajtjuk végre, 4. Az lb igénypont szerinti eljárás foganato-20 sítási módija azzal jellemezve, hogy az V általános képletű vegyületeknek IV, ill. IVa általános képletű vegyületekkel való reagáltatását az adott reakciókörülmények között iners szerves oldószerben végezzük. 35 5. Az lb igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy IVa általános képletű vegyületként a kálium- vagy a nátriumsót használjuk. i6. Az la, 2. vagy 3. igénypontok bármelyike 40 szerinti eljárás foganatosítási módja bisz-(p-klórf enoxi) -ecetsavas '/J-piperidin-etilészter, továbbá savaddieiós sói és kvaterner ammóniumsói előállítására azzal jellemezve, hogy bisz-(pklórfeooxi)-ecetsavas metilészterből és '/J-hidr-45 oxietirpiperidinböl indulunk ki. 7. Az lb vagy a 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja bisz-(p-Jklárfenoxi)-eeetsavas l-imetil-piperidiil-4-észter, továbbá savaddieiós sói és kvaterner ammóniumsói előállítására 50 azzal jellemezve, hogy bisz-(p-klóirfenoxi) ^acetilkloridból és l-metil-4-hidroxi-piperádinből indulunk ki. 8. Az lb vagy a 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja bisz-(p^klórfenoxi)^ecetsa-55 vas /?-imorfolino-etilészter, továbbá savaddieiós sói és kvaterner ammóniumsói előállítására azzal jellemezve, hogy bisz-'(p-klórfenoxi)-acetilkloridból és 4-(/^hidroxietil)^morfolinból indulunk ki. 60 9. Az lb vagy a 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja bisz-(p-klórfenoxi)-ecetsavas l-[/?-(p-klórfenoxi)-etil]-pipe,ridil-4--észter, továbbá savaddieiós sói és kvaterner ammóniumsói előállítására azzal jellemezve, 65 hogy bisz-(p-kfó.rfenoxi)-acetilkloridból és 4-7