156080. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyógyászati hatású dioxános és oxatiolánok előállítására

156080 6 c) 2-(/?-N-dietilaminoetil)-4,4-Hdifenil-l,3--clioxolan-on(5) szabad bázis olaj hidroklorid op. 166—173 C° d) 2-(/J-N-dietilaminoetil)-4-difenilén-l,3--dioxolan-on(5) szabad- bázis olaj hidroklorid op. 202—204 C° e) 2-(/5-N-dietilaminoetil)-4-ciklohexil-4-ífenil--l,3-dioxolan-on(5) szabad bázis olaj hidroklorid op. 187—190 C° f) 2-(y

ő-N-dietilaminoetil)-4,4-diciklohexil-l

,3--dioxolan-on(5) szabad bázis olaj hidroklorid op. 194—197 C° (Az alábbi g), h) és i) példák esetében benzilsav helyett tiobenzilsavat alkalmazunk a reakció másik kiindulóanyagaként.) g) 2-(/?-N-dimetilaminoetil)-4,4-difenil-l,3--oxatiolan-on(5) szabad bázis olaj hidroklorid op. 161—164 C° h) 2-(/?-N-dietilaminoetil)-4,4-difenil-l,3--oxatiolan-on(5) szabad bázis olaj hidroklorid op. 161—166 C i) 2-(y3-N-piperidil-etil)-4,4-difenil-1,3--oxatiolan-on(5) szabad bázis olaj k) 2-(y5-N-dietilaminoietil)-4-fenil-4~(p-metoxifenil)-l,3-dioxolan-on(5) szabad bázis olaj hidroklorid op. 16,3—165 C. A fent felsorolt vegyületek jellemző élénk karbonil-abszorpciót mutatnak az infravörös színkép tartományban (feszült ötös gyűrű). Ez az abszorpció-^áv a benzilsav-származékok esetében 1800 cm-1

, a tiobenzilsav-származékok esetében pedig 1780 cm-1

értéknél mutatkozik. E tulajdonság alkalmas e vegyületek minőségi kimutatására, valamint mennyiségi meghatározására is. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletnek megfelelő új, főként spazmolitikus hatású dioxolánoknak és oxatiolánoknak — e képletben Rí és R2 egymástól függetlenül egy adott esetben helyettesített, főként alkil- és alkoxicsoportokkal helyettesített fenilgyököt, alkilgyököt, vagy cikloalkilgyököt, az R jelek egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilgyököt képviselnek, n valamely egész szám 1 és 4 között, X oxigén- vagy 5 kénatomot, A halogénatomot, vagy -N R5 vagy —S—R4

képletű csoportot képvisel, mely utóbbiakban R4

és R5 egymástól független 10 hidrogénatomot, legfeljebb 8 szénatomos alkilcsoportot, ill. R4 és R5 együtt, a nitrogénatom közbezárásával egy heterociklusos gyűrűt képviselnek — valamint a bázisos csoportot tartalmazó ilyen vegyületek savakkal képzett sói-15 nak az előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely, a (II) általános képletnek megfelelő savat — e képletben Rí, R2 és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — egy (III) általános képletű vegyülettel — e 20 képletben R ós A jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, B pedig egy dihalogénmetil-csoportot képvisel — vagy egy ilyen vegyület valamely származékával, pl. acetáljával, tioaoetáljával vagy biszulfit-addíciós ve-26 gyületével reagáltatunk és a kapott (I) képletű vegyületet, ha abban A helyén halogénatom áll, adott esetben még valamely (IV) vagy (V) általános képletű vegyülettel — e képletekben R4 és R5 jelentése megegyezik a 30 fenti meghatározás szerintivel, D pedig hidrogénatomot vagy alkálifómatomot képvisel — reagáltatjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót va-35 lamely sav jelenlétében folytatjuk le. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót valamely szerves oldószerben, célszerűen jégecetben folytatjuk le. 40 4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót 0 C° és 130 C° közötti hőmérsékleten folytatjuk le. 5. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti 45 eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű kiindulóanyagként benzilsavat, hexahidröbenzilsavat vagy dodekahidrobenzilsavat alkalmazunk. 6. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti 50 eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű kiindulóanyagként tiobenzilsavat alkalmazunk. 7. Az 1—6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy 55 (III) általános képletű kiindulóanyagként /?-N-dimertil-prapionaldehidet vagy /J-N-dietil-propionaldehidet dietilaoetál alakjában alkalmazzuk. 1 rajz, 6 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó i&dzgatója. 6908400. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 3