156054. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinolin-származékok előállítására
pezett oldatát 15,5 rész 4-nitro-l,2-dihidroxi-benzol és 84 rész 2-etoxi-etanol oldatához adjuk, majd az elegyet 18,2 rész allilbromid hozzáadása közben keverjük. A kapott elegyet 24 órán át visszafolyató hűtő .alkalmazása mellett forraljuk, lehűtjük, majd 800 rész hideg vízbe öntjük, A vizes szuszpenziót 3 órán át keverjük, szűrjük és a szilárd anyagot benzolból kristályosítjuk. A kapott 2-alliloxi-5-nitrofenol 85—87 C°-on olvad. 19,5 rész ily módon kapott nitrofenol-származék 15 rész vízmentes káliumkiarbonát, 27,4 rész n-dodecil4>romid és 160 rész aceton elegyét 3 napon át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. Az elegyet forrón szűrjük és a szűrletet bepároljuk. A maradékot éterben oldjuk és az oldatot egymás után 2 n vizes nátriumhidroxiddal, sóoldattal és vízzel mossuk. Az étéres oldatot szárítjuk és bepároljuk. A kapott 3-n-dodeciloxi-4-alliloxi-nitrobenzol 31—33 C°-on olvad. A nitro-vegyületet az 1. példában leírt módon redukáljuk a 3-n-dodecil-4-alliloxi^anilinné azzal a változtatással, hogy a 28,5 rész 3-benziloxi-4^alliloxi-nitrobenzol helyett 36,3 rész 3-n-dodeciloxi-4^alliloxi-nitrobenzolt alkalmazunk. 3'/?-fenoxietoxi-4-alliloxianilin 3-(2,4Hdiiklórbenziloxi)-4-alliloxi-anilin 3, /3-(p-metilfenoxi)-etoxi-4-alliloxianilin 3-n-oktiloxi-4-alilloxianilin 3, /?-etoxietoxi-4-alliloxianilin 3^-(p-metoxifenoxi)-etoxi-4-alliloxianilin A fenti anilin-származékakat a 3-n-dodeciloxi-4-alliloxianilin készítésénél fent ismertetett eljárással analóg módon állíthatjuk elő azzal a változtatással, hogy a 27,4 rész n-dodecilbromid helyett 22 rész '/kfenoxietilbromidot, 21 rész 2,4-diklórbenzilkloridot, 23 rész '/?-(p-metilfenoxi)-etilbramidot, 21 rész n-oktilbromidot, 17 rész '/3-etoxietilbromidot ill. 25 rész ß-(p-metoxifenoxi)-etilbromidot alkalmazunk. 5. példa: 5 rész 7-n-dodeciloxi-6-alliloxi-4-hidroxi-kinolin-3-karbonsav és 35 rész tionilklorid elegyét katalitikus mennyiségű piridin jelenlétében 2 órán át vissafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. A tionilklorid feleslegét ledesztilláljuk és a maradékhoz 25 rész benzolt adunk. Az elegyet szárazra pároljuk és az ily módon kapott szilárd savkloridot 50 rész száraz metanollal egy órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk, majd az oldatot bepároljuk. A szilárd maradékot 50 rész vízzel 100 C°-on néhány percen át melegítjük, a képződő elegyet lehűtjük, szűrjük és a szilárd terméket dimetilformamidból kristályosítjuk. A kapott metil-7-n-dodeciloxi-6-alliloxi-4--hidroxi-kinolin-3-karboxilát 230 C°-on olvad. A kiindulási anyagként felhasznált 7-n-dodeciloxi-6^alliloxi-4-hidroxi^kinolin-3-karbo.nsav a következőképpen állítható elő: 8 34 rész metil-7-n-dodeciloxi-6-Halliloxi-4-hidroxikinolin-3-kariboxilát és 200 rész 10 vegyes %-os káliumhidroxid oldat elegyét visszafolyató hűtő alkalmazása mellett 2 órán át forral-5 juk. Kevés aktív szén hozzáadása után a forró elegyet szűrjük. A szűrletet sósavval miegsavanyítjuk, a kiváló, szilárd anyagot leszűrjük, vízzel mossuk, vákuumban 100 C°-on 18 órán át szárítjuk és dimetilformamidból átkristályo-10 sítjuk. A kapott 7-n-dodeciloxi-6-alliloxi-4--hidroxikinolin-3-karbonsav 249—251 C°-on olvad. 6. példa: 15 1 rész 7-n-dodeciloxi-6-alliloxi-4-hidroxi-kinolin-3-karbonsavat 1 rész tömény kénsav és 50 rész metanol oldatával visszafolyató hűtő alkalmazása mellett 24 órán át forralunk. A 20 lehűtött oldatot vízzel hígítjuk, a kiváló szilárd anyagot metanollal mossuk és dimetilformamidból kristályosítjuk. A kapott metil-7-n-dodeciloxi-6-alliloxi-4-hidroxi-kinolin-3-ikarboxilát 230 C°-on olvad. 25 7. példa: 3 rész metil-6-alliloxi-7-benziloxi-4-hidroxikinolin-3-ikarboxilátot és 97 rész őrölt gabonát 30 keverőgépen alaposan összekeverünk. Az ily módon kapott koncentrált takarmány-premixet megfelelő arányban állati takarmányba bekeverve gyógyszertartalmú takarmányt kapunk, mely baromi i-coccidiosis profilaktikus_ ellenőr-35 zésére felhasználható. Az őrölt gabona helyett a fenti premixben gabonapogácsa, búzaderce, gabonaszárliszt, fullerföld, kalciumkarbonát, attapulgus agyag vagy őrölt osztrigahéj is felhasználható. 40 A fenti premixek hatóanyagaként a példában szereplő vegyület helyett bármely, a találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható kinolinTSzáiimiazék szerepelhet. 45 8. példa: 1 rész, a 7. példa szerint készített koncentrált takarmány premixet 2000 rész kereskedelmi baromfitakarmányban egyenletesen disz-50 pergálunk. Az ily módon kapott gyógyszertartalmú baromfitakarmány a baromfival feletetve a coccidiosis profilaktikus ellenőrzésére felhasználható. 55 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű kinolin-származékok előállítására (mely képletben 60 R1 jelentése alkil- vagy alkenil-gyök; R2 jelentése legalább 5 szénatomos alkil-gyök, alkoxialkil-gyök, vagy ariloxialkil- vagy aralkil-gyök, mely gyökök az ariigyűrűn 65 kívánt esetiben egy vagy több halogénatom-4
