156042. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített fenilacetamid-származékok előállítására
MAGYAK NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. X. 06. (GE—671) Svájci elsőbbsége: 1966. X. 07. (14522/66) Közzététel napja: 1968. XII. 23. Megjelent: 1969. XI. 29. 156042 ••'/ •{ \ v <•! Szabadalmi osztály: 12 o 11—18; 12 q 1—13 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Sallmann Alfred vegyész, Bottmingen/BLj Dr. Pfister Rudolf vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás helyettesített fenilacetamid-származékok előállítására A találmány új helyettesített fenilacetamid-származékok előállítására szolgáló eljárásra, magukra az új vegyületekre, továbbá ezek gyógyszerészeti elkészítésére és alkalmazására vonatkozik. Eddig nem írták le az I. általános képletű helyettesített fenilacetamidokat — ebben a képletben Rí rövidszénláncú alkil- vagy alkoxiesoportot, halogénatomot (35-ös rendszámig bezárólag), vagy trifluormetilgyököt, R2 hidrogénatomot, vagy az Rt meghatározásainak megfelelő helyettesítőt, R;: hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilvagy alkoxi-csoportot, vagy halogénatomot (35-ös rendszámig bezárólag), RÍ hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilvagy alkoxi-csoportot, halogénatomot (35-ös rendszámig bezárólag), vagy trifluormetil-gyököt, R5 és Rg hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilcsoportot vagy benzilgyököt, R7 és R 8 egymástól függetlenül hidrogénatomot, vagy rövidszénláncú alkilcsoportot, vagy a két helyettesítő a nitrogénatommal együtt 5—8 gyűrűtaggal rendelkező polimetiléniminocsoportot, morfolino-, 1 -piperazinil- vagy hexahidro-lH-,l,4-diazepm-l-il-gyököt jelent, mimellett ezek a heterociklusos gyökök egy vagy több rövidszénláncú 5 alkilcsoporttal helyettesítve lehetnek. Azt találtuk, hogy ezek az új amidok értékes farmakológiai tulajdonságokkal, különösen antiflogisztikus (gyulladásellenes), analgetikus (fájdalomcsillapító) és antipiretikus (lázcsök-10 kentő) hatékonysággal rendelkeznek, kedvező terápiás index mellett. Az említett vegyületeket perorálisan vagy rektálisan alkalmazhatjuk reumatikus, izületi és más gyulladásos betegségek kezelésére. A gyulladásellenes ha-15 tást állatkísérletek során pl. tengeri malacok UV-erithémáján (UV-sugarak által okozott bőrgyulladás) és patkányok Bolus alba-ödémáján lehet kimutatni. Az I. általános képletű amidok ezen kívül kozmetikai célokra is alkal-20 masak, mint UV-sugarakat abszorbeáló anyagok. Az I. általános képletű amidokban és a későbbiekben megnevezett megfelelő kiindulási anyagokban az Rí—R4 helyettesítők rövidszén-25 láncú alkilcsoportként egymástól függetlenül pl. metil- vagy etil-gyököt jelentenek. Az említett helyettesítők egy része pl. n-propil-, izopropil-, n-butil-, szek.butil- vagy terc.butilgyök is lehet. Rt —R 4 rövidszénláncú alkoxi-S0 csoportként vagy halogénatomként pl. metoxi-, 156042
