155991. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonilkarbamidok előállítására
155991 11 12 Kiindulóanyag: N-[4-//?-í(2-etoxi-4-trifluormetillbenza, ,mido)^etil/-benzolszulifon:il]Hmietil , ure i tári, olvadáspontja 166—168 C°, végtermék: N-[4-//?-(2-etoxi-4-triifluo:rimetilbenzamido)-etil/-bi enzolszulifonil]-jN'j(3-rnetoxi-4- 5 -metiltiklahexil) -kairbamid, olvadáspontja 171—173 C° (metanolból). Kiindulóanyag: N-{ 4-/^-tetralin-(2) -karbamido) --etil] -Ibenzolszulifonil-metiluretán, olvadáspontja 176 C°, 10 végtermék: N^[, 4-//?-t , etralin.-(í2)-karbamidoetil/Jbenzolszulfo!n:il]-N'-(3-etoxi-4-metilciíkloihexil)-karbaimid, olvadáspontja 138 C° (metanol/víz elegyből). 15 2. példa: N-[4-//J-(2-metoxi-5-metilíbenzamido)-etil/-benzolszulfonil]-N'-(3-etoxi-4-metilciklohexil)-karbamid 20 4 g N-[4-//?-(2-me! toxi-5-metilbenzamido)-etil/-íbenzolszu]ifonil]-metiluretánt (op.: 175—177 C°) 75 ml dioxánban szuszpendálunk, majd 1,7 g 3-etoxi-4-:metilciklo;hexilamint adunk hozzá, 25 amelynek forrpontja 10 Hgmm nyomáson 80 C°. (Ez utóbbi vegyületet 3-etoxi-4-:metilanilinból Co2 0 3 hidrogénező katalizátor felett 260 C°-on és 250 atm. hidrogén nyomáson a gyűrű hidrogénezésével állítjuk elő.) A reakcióelegyet 1 óra 3C hosszat 110 C°-ra melegítjük, ezután vízzel az N-[4-//?-(2-metoxi-5-metilbenzamido)-etil/-benzolszulionil]-N'~(3-etoxi-4^metilciklohexil)-karbamidot kicsapjuk. A kristályok olvadáspontja metanolból való átkristályosítás után 172—174 C°. A fenti eljárással analóg módon állítjuk elő a felsarolt kiindulóanyagokból a megadott végtermékeket : Kiindulóanyag: N-[4-//?-(.3~klóirbenzamido)-etil/-íbenzo'lszulfoinil] -metilur etán, olvadáspontja: 1173-4117.5 C°, végtermék: N- [4-//?-(3-klórbenz.a:mido)-etil/-benzoszulfonil]-N'-(3-etoxi-4-metilciklohexil)-karbamid, olvadáspontja 178—ISO C°. Kiindulóanyag: N- [4-//3^(3-metO'XÍtioifén^2-kariboi naimidio)-etil/-!benzolszulifonil]-metil ! uretán, op.: 22:6—228 C°, végtermék: N- [4-/,/>-i(3-metoxiti«fén42-karbonamidö)-etil/-íbenzolszu]ifonil]-N'-i(3-.eto.xi-3--metilcikldhexil)-karbamid, op.: 157—1:59 C° (metanolból). Kiindulóanyag: N-[4-//^(2-metoxibenzamido)-etil/-ibe:nzolszulfonil]-metiluretán, op.: 174— 176 C°, végtermék: N-[4-//J-(2-metoxibenzamido-etil/-benzolszulfonil]-N'-!(3-etoxi-4-metilciklohexil)-k,arbamid, op.: 168—1<6>9 C° (metanolból). Kiindulóanyag: N-[4-//?-(í2Hbutoxibenzamido)-etil/Jbenzolszulfonili-metiluretán, op.: 160— 162 C°, végtermék: N-[4-/'/ 3-(2-n-butoxibenzamido)-etil/-Jbenzolszulfonil] -N'-(3-etoxi-4-metilciklo- 65 35 40 45 50 55 60 hexil)-karbamid, op.: 140—142 C° (metanolból). Kiindulóianyag: N- [4-/^-(2-metoxi-l5Hklórbenzai mido)-etil/-benzolszulifonil]-m.etiluretán, op.: 189—191 C°, végtermék: N-[4-//J-(2-metoxi-S-klO!tfbenzamido)-etil/Jbenzolszulfonil]-N'-(3-etoxi-4-metilciklob.exil)-karbamid, op.: 173—175 C° (metanolból). Kiindulóanyag: N- [4-/^-(2rime'toxi-i5-benzamido) --etil/-benzolszulfoinil]-metiluretán, op.: 197— 199 C°, végtermék: N-[4-// Ö-(2^metoxi-5-íbrómibenzamido) -etil/J benzolszullfonil] -,N%(3-etoxi-4-metilciklohexil)-karbamid, op.: 178—180 C° (metanolból). Kiindulóanyag: N- [4-/i/^3,5-dimetilbenzamido)-etil/-be;n:zolszulifonil]-metilu!retán, op.: 223—• 225 C°, végtermék: N-[4-//)H(3,5-dimetilbenza;mido)-etil/-bei nzolszuMoml]-iN'-!(3-etoxi-4-nietilciklohexil^karbamid, op.: 190—192 C° (metanolból). Kiindulóanyag: N- [4-/^-i(2-etoxÍJ5-aoetilibenzamido)-etilZ-benzolszulf onil]-metiluretán, op.: 164—,166 C°, végtermék: N-[4-//?-,(2;-etoxi-5-.aeetilbenzamido)-etil/-b.enzolszulfonil]-!N'-3-etoxi-4-metilcikliohexil)-k,arbamid, op.: 155—157 C° (metanoliból). Kiindulóanyag: N- [4-//J-(3-klórbenzamido) -etil/-ibenz.oliSzulifónil]Hmetiluretán, op.: 173—175 C°, végtermék: N-[4-//?-(3^klórlbenzamido)-etil/-benzolsz,ulfonil]-N'-/szpiro(5,5)-undecil-(3)/-karbamid, op.: 211—.212 C° (metanol/dimetiliformamid). Kiindulóanyag: N- [4-//?-.(3-meto,xitioifén-2;-karbonamido)-etil/-benzolszul!fonil]-metiluretán, op.: 226—22,8 C°, végtermék: N-[4-//J-í(3-metoxitio!fén-2-karbonamido)-etil/-benzolszulfonil]-.N'-/szpiro(5,5)-undecil-(3)/-karbamid, op.: 182^183 C° (metanol). Kiindulóanyag: N-^-/^-(S-metoxi-S-metilfoenzamido) -et:il/-benzolszulfonil] -metiluretán, op.: 175—177 C°, végtermék: N- [4-//3-(2.-metoxi-5-me.tilibenzamido)-etil/-!benzolsz,ulifónil]-N'-/szpiro(5,i5)-undecil-i(3)/-karbamid, op.: 172—173 C° (metanol). Kiindulóanyag: N-[4-//í-j(2-metoxi)-)5-brómbenzamidB)-etil/-benzolszul: ifonil]-metiluretán, op.: 197—199 C°, végtermék: N- [4.-//^-(2,-,metoxi-5-brómbenzamidű)-etil/-benzolszul!fonil]-'N'-/szpiro-(5,( 5)-undecil-(3)/-karibamid, op.: 194-^196 C° (metanol/dime tilfor mamid). Kiindulóianyag: N- [4-/ß->(2Aienoxibenzamido)-etil/-íbenzolszuljfonil] ^metiluretán, op.: 167— 169 C°, végtermék: N~ f4-//?-(2-feno.xibenza!mido)-etil/-benzolszulfoml]-JN'-/szpijro-(i5,5)-und.ecil-(3)/-karbamid, op.: 166—167 C° (metanol). 6
