155932. lajstromszámú szabadalom • Eljárás naftil-, illetve tetrahidro-naftil-formamidinek előállítására
155932 6 Analízis: C17H20N2 (252,35) Számított: N: 11,1% Mért: N: 11,0% 6. 4,98 ig (0,025 mól) N-(/?-naftil)-formiminoetilétert és 2,7 g (0,0252 mól) benzilamint 70 ml dioxánban reagáltatunk. A továbbiakban a 3. példa alapján dolgozunk. A kapott N-(/?-naftil)-N'^benzil-f ormamidin olvadáspontja: 141 —142 C°. Analízis: C18 H 16 N 2 (250,33) Számított: N: 10,75% Mért: N: 10,86% 7. 10 g (0,054 mól) N-(a-naftil)-formiminometilétert és 5.24 g (0,054 mól) furfurilamint 40 ml absz. xilolban oldunk. Az oldatot 2 órán át visszafolyatás közben forraljuk, majd aktív szenes derítés után forrón szűrjük. Az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, majd a maradékot frakcionáljuk. Az N-(a-naftil)-N'-furfuril-f ormamidin forrpont ja 0,4 torr nyomáson 124—126 C°. Analízis: C16 H 14 N 2 0 (250,32) Számított: N: 11,22% Mért: N: 10,63% 8. 10 g (0.0502 mól) N-(c-naftil)-formiminoetilétert és 5,82 g (0,0505 mól) n-heptilamint 100 ml absz. toluolban reagáltatunk a 2. példában leírtak szerint. Az N-(a-naftil)-N'-(n-heptil)-formamidin hidroklorid olvadáspontja 278—80 C°. Analízis: C18 H 2S C1 (304,86) Számított: N: 9,18% Cl: 11,63% Mért: N: 9,26% Cl: 11,55% 9 4.98 g (0.025 mó1 ) N-(cr-naftil)-formiminoetilétert és 3,29 g (0,0253 mól) 3-dietilammopiopilamint 70 ml absz. toluolban reagáltatunk a 2. péMában leírtak szerint. Az N-(a-naftil)-N'-(3-dietilaminopropil)-f ormamidin dihidroklorid olvadáspontja 280—82 C°. Analízis: C1s H 27 a 2 N3 (356,33) Számított: Cl: 19,9% Mért: Cl: 19,62% 10. 10 g (0,054 mól) N-(n>-naftil)-formimmoetil étert és 6,70 g (0.0544 mól) p-anizidint forralunk 3 órán át absz. benzolban. A továbbiakban a 4. példa alapján dolgozunk. Az N-(<z-naftii)-N'-(anizil)-f ormamidin op.-ja: 163— 165 C°. Analízis: Ci«H1R NoO (276,33) Számított: N: 1002% Mért: N: 9,98% 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 dában leírtak szerint reagáltatjuk. A termék, N-(a-naftil)-N'-(m-trifluormetilfenil)-f ormamidin, etanolból kristályosítva tisztítható. Op.: 190—192 C°. Analízis: C18 H I3 F 3 N 2 (314,30) Számított: F: 18,15% N: 8,92% Mért: F: 18 % N: 9,00% 12. 4,06 g (0,02 mól) N-(tet:rahid!ro-:a-naftil)-fonmiminoetiléter és 1,88 g (0,02 mól) 3-aminopiridin elegyét a 4. példában leírtak szerint reagáltatjuk. Az N-(tetrahidro-a-naftil)-N'-(3--piridil)-formamidin op.-ja: 128—130 C°. Analízis: Ct6 H 17 N 3 (251,34) Számított: N: 16,75% Mért: N: 16,60% 13. 10 g (0,0502 mól) N-(/^naftil)-formiminoetiléter és 5 g (0,0503 mól) ciklohexilamint a 4. példában leírtak alapján reagáltatunk. Az N-(/?-naf til)-N'-ciklohexil-f ormamidin op.-ja: 130—132 C°. Analízis: Ci7 H 20 N 2 (252,35) Számított: N: 11,10% Mért: N: 10,95% 14. 5 g (0,0217 mól) N^(a-naftil)jformiminometilétert és 3,27 g (0,027 mól) a-feniletilamint absz. toluolban a 2. példa szerint reagáltatunk. A keletkezett N-(a-naftil)-N, -(2-feniletil)^fo l rmamidin hidroklorid op.-ja: 174—175 C°. Analízis: Ci9 H 19 ClN 2 (310,82) Számított: N: 9,03% Mért: N: 9,13% 15. 11,25 g (0,05 mól) N-(ía-naftil)-formimmo-n-ibutiléter és 6,10 g (0,0503 mól) N-etilanilin elegyét 50 ml diklóretánban oldjuk, majd a 4. példa szerint járunk el. Az így nyert N-(cf-naftil)-N'-etil-N'-fenil-f ormamidin op.-ja: 186—187 C°. Analízis: Ci9 H 18 N 2 (274,35) Számított: N: 10,02% Mért: N: 10,56% 16. 10 g (0,054 mól) N-(ct-naftil)-formiminometilétert és 3,97 g (0,06 mól) pirrolt reagáltatunk 120 ml absz. diklóretánban 3 órán át az oldószer forráspontján, miközben a keletkező metanolt ledesztilláljuk a rendszerből. A reakció végét az elméletileg keletkező metanol teljes mennyiségének kidesztillálása jelzi. A terméket frakcionáljuk. A kapott N-(a-naftil)-pirril-(l)-azometin forráspontja 2 torr nyomáson 113—115 C°. 11.5 g (0,027 mól) N-(a-naftil)-formim:ino- Analízis: Ci5Ht2 N 2 (220,27) etuéter, 4,34 g (0.027 mól) m-aminobenzotri- Számított: 12,73% fluorid és 40 ml absz. toluol elegyét a 4. pél- 65 Mért: 12,0 % 3
