155932. lajstromszámú szabadalom • Eljárás naftil-, illetve tetrahidro-naftil-formamidinek előállítására
MAGYAR NÉPKOZTÁ as ASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVAIAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1966. V. 25. (EE—1250) Közzététel napja: 1968. X. 22. Megjelent: 1969. X. 30. 155932 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Pallos László oki. vegyészmérnök, Benkó Pál oki. vegyészmérnök, Dr. Ördögh Ferenc biológus, Dr. Rosdy Béláné biológus, Budapest Tulajdonos: Egyesült Gyógyszer- és Tápszergyár, Budapest Eljárás naftil-, illetve tetrahidro-naftil-formamidinek előállítására Találmányunk tárgya eljárás anthelminthikus és antimikrobás hatással rendelkező naftil-, és tetrahidronaftil-formamidin származékok, ezek sói, továbbá kvaterner ammónium-vegyületei előállítására. Az irodalom néhány naftil-formamidint ismertet, pl. az N,N'-bisz-(ff- és /?-naftil)-formamidint (J. Pharm. Soc. Japán 74. 1954. p. 135, Am. Chem. J. 13. 1891. p. 516, J. Am. Chem. Soc. 31. 1909. p. 1148, Angew. Chem. 1963. 825 stb.), N,N-dimetil-N'-l-naMl-formamidint (J. Prakt. Chem. 13. 1961. p. 254, Chem. Ber. 92. 1959. p. 837), valamint a N-benzhidril-N'-2-naftil-formamidint (J. Chem. Soc. 1935. p. 1219). A bisz-naftil-formamidineket mint stabilizátorokat hasznosítják egyes telítetlen poliészter-, és stirol-elegyeknél (U.S.P. 2 846 411.) Értékes intermedierek és sokoldalúan használhafók szerves szintéziseknél. Korábban vizsgálatokat folytattunk szimmetrikusan szubsztituált N-piridil-alkil-formamidinek előállítására s az utóbbi időben N-naftil- ill. tetrahidro-naf'':i1-formamidinekkel kapcso'latos kísérleteiket is végeztünk. Ilven típusú vegyu'etek előállítására felhaszná1 ható a megfe1 e 1 ő naf^ilaminok és ortohangyasavészterek ekv; mo 1 áris mennyiségű elegvének (J. Am. Chem. Soc. 31, 1909. p. 1148. valamint a naftf-izocianá+ok és dialkil-f ormamid reakcióia is (J. Prakt. Cham. 13. 1961. p. 265). A megfelelő naftilamint dimetilformamid és foszforoxiklorid elegyével benzolban reagáltatva is állítottak elő N-naftil-N,N'-dimetilformamidint (Chem. Ber. 92. 1959, p. 837.) Ismerünk olyan 5 N,N'-dinaftil-formamidin-szintézist is, ahol a megfelelő naftil-formimino-metilétert reagáltatják a-naftilaminnal (Am. Chem. J. 13. 1891, p. 516.) Utóbbi eljárást tekintjük jelen találmányunk kiindulópontjául és ennek módsze-10 rét továbbfejlesztve kiterjesztettük az új, eddig ismeretlen naftil- ill. tetrahidro-naftil-formamidinek előállítására. A találmányunk szerinti eljárással (la) és (Ib) általános képletű vegyületeket, amely kép-15 letekben R1 hidrogént, halogént, hidroxil- vagy szulfo-csoportot, R2 és R 3 azonos vagy különböző szubsztituenseket, éspedig hidrogént, 2— 12 szénatomszámú alkil-, dialkilaminoalkil-, cikloalkil-gyököt jelent, de R2 és R 3 szubszti-20 tuensek egyike lehet olyan szubsztituálatlan, vagy szubszti+uált fenil- vagy aralkil-gyöik, amely szubszti^uensként legfeljebb két azonos vagy különböző 1—-6 szénatomszámú alkil-, hangén-, nitro-, 1—6 szénatomos alkoxi-, és 25 triha1 ome l ti!-csoportot hordozhat, —- végül R' 2 és R3 egvütt lehet egy vagy két azonos vagy ku'önböző heteroatomot tárta1 mázó, 5—7 tagú szubsztituált heterociklusos-gyök is, — oly módon állí+ juk elő, hogy valamely (Ha) vagy 30 (Hb) általános képletű N-naftil- illetve -tetra-155932
