155830. lajstromszámú szabadalom • Eljárás heterociklikus vegyületek előállítására
155830 11 12 IS. példa: 9 rész diihetil-3/5-(p-metil-f enoxi)-etoxi-4-n-propoxi-amlino-metilén-malonát és 20 rész foszforoxiklorid elegyét 2,5 órán át 100 C°-on 5 melegítjük. A foszforoxiklorid feleslegét ledesztilláljuk és a maradékhoz 60 rész tiszta metanol és 0,7 rész tömény sósav elegyét adjuk. A kapott elegyet visszafolyató hűtő alkalmazása mellett 6 órán át forraljuk. A reakcióelegyet le- 10 hűtjük és jégre öntjük. A kiváló szilárd anyagot leszűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk és dinietilformaimidból kristályosítjuk. A kapott metil-Tjff-iÍp-metü-ifenoxiJ-etoxi-é-jhidroxi-e-n-propoxi-kinolin-3-karboxilát 259—260 G°-on olvad. 15 A kiindulási anyagként felhasznált dimetil-3/?-(p-metil-fenoxij-etoxi^-n-jpropoxi-anüino-metilén-malonát 3-hidroxi~4-n^ropoxi-acetanilidből a 13. példában ismertetett eljárással állítható elő azzal a változtatással, hogy a /?-fenoxi-etil- 20 bromid helyett ^(p-metil-fenoxi)-etilbromidot alkalmazunk. Az alábbi termékeket állítottuk elő: 17. példa: 1 rész, a 16. példa szerint koncentrált takarmány-premixet 2000 rész kereskedelemben kapható baromfi-takarmányban egyenletesen eldiszpergálunk. A kapott gyógyszertartalmú takarmány baromfietetésre és a coccidiosis profilaktikus ellenőrzésére felhasználható. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű kinolin-származékok előállítására (mely képletben 25 3yS-j(pHmetil-fenoxi)-etoxi-4-n-propoxi-aeetanilid (op.: 145-4146 C°), 3/J-(p-metil-fenoxi)-etoxi-4-n-propoxi-anilin (op.: 77—,78 C°) és 3/?H(p-metil-fenoxi)-etoxi-4-n-propoxi-anilino~ -metilén-malonát (olaj). 16. példa: 2 rész metil-ö-n-butil^-'hidroxi^/J-fenoxi-etoxi-kinolin-3-karboxilátot és 98 rész őrölt gabo- 3 ^ nát keverőberendezésben alaposan összekeverünk. Az ily módon kapott koncentrált takarmány premix megfelelő arányokban állati táplálékokba bekeverhető és a kapott gyógyszertartalmú takarmány baromfi etetésére felhasz- *° nálható. A takarmány a coccidiosis profilaktikus ellenőrzésére alkalmazható. A fenti premixben őrölt gabona helyett gabonapogácsa, búzaderce, gabonaszárliszt, fullerföld, kalciumkarbonát, attapulgus agyag vagy 45 őrölt kagylóhéj is alkalmazható. 50 55 60 R1 jelentése alkil- vagy alkenil-gyök; R2 jelentése alkil-, aril- vagy aralkü-gyök, melyek adott esetben az aril-gyűrűn egy vagy több halogén-, alkil-, alkoxi-, alkiltio és/vagy nitro-helyettesítőt hordozhatnak; A jelentése alkilén-gyök; R3 jelentése hidrogénatom, alkil-, alkenil-, vagy alkoxi-csoport) azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű anilt (mely képletben R1, R 2 , R 3 és A jelentése a fent megadott) ciklizálunk; vagy b) valamely (III) általános képletű savat (mely képletben R2, R 3 és A jelentése a fent megadott) RiOH képletű alkohollal észterezünk (mely képletben R1 jelentése a fent megadott). 2. Az 1. igénypont a) módszere szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a gyűrűzárást az anil 200 C°-nál magasabb hőmérsékleten történő hevítésével hajtjuk végre. 3. Az 1. igénypont a) módszere szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót hígító- vagy oldószerben, például difeniléterben vagy difeniléter és difenil eutektikus elegyében végezzük el. 4. Az 1. igénypont a) módszere szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a gyűrűzárást oly módon hajtjuk végre, hogy az anilt valamely foszforoxihalogemddel, például foszforoxikloriddal hozzuk reakcióiba, majd szükség esetén az ily módon képződő 4--helyettesített kinolin-származékot hidrolizáljuk. 5. Az 1. igénypont b) módszere szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az észterezést valamely (III) képletű sav és RxOH képletű alkohol ásványi sav katalizátor jelenlétében végrehajtott reakciójával végezzük el. 6. Az 1. igénypont b) módszere szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az észterezést oly módon hajtjuk végre, hogy az RiOH képletű alkoholt a (III) képletű sav aktivált származékával, például a savhalogeniddel hozzuk reakcióba. 7. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás továbbfejlesztése állatgyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű kinolin-származékot (mely képletben R1, R 2 , R 3 és A jelentése az 1. igénypontban megadott) nem-toxikus hígító- vagy hordozóanyagokkal összekeverünk és gyógyászati felhasználásra alkalmas formában kikészítünk. 1 rajz, 6 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 6908070. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 6
