155806. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alifás karbonsav-amidok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTAKSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. I. 27. Svájci elsőbbsége: 1966. I. 28. Közzététel napja: 1968. X. 22. Megjelent: 1969. X. 15. (GE—635) 155806 gs&iH&äisr/tes laayvár * /alaját«» ,„X' Szabadalmi osztály: 12 o 11—18; 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 c4

; C 07 d, Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Meisels Alex vegyész, Basel, Dr. Schott Emilio vegyész, Riehen, Svájc Tulajdonos: J.R. GEIGY A.G. cég, Basel, Svájc Eljárás alifás karbonsav-amidok előállítására A találmány új alifás karbonsav-amidok előállítására szolgáló eljárásra, magukra az új amidokra, továbbá ilyeneket tartalmazó gyógyszerkészítményekre és ezek alkalmazására vonatkozik. 5 Eddig nem voltak ismertek az I. általános képletű amidok, ebben a képletben Rj—CO— valamely 15—22 szénatomos alkánsav, vagy alkénsav acilgyökét, io R.2 halogénatomot, rövidszénláncú alku-, alkoxi-, alkeniloxi-, alkiltio-, alkeniltio-, alkianoilamino- vagy alkoxikar-bonil-ncsoportot, R:i hidrogénatomot, vagy rövidszénláncú 15 alkil-csoportot jelent. Meglepő módon aat találtuk, hogy az ilyen vegyületek, továbbá ezek szervetlen és szerves savakkal képezett sói értékes farmakológiai tu- 20 lajdonságokkal, különösen vírusellenes és tumorgátló hatással rendelkeznek, emellett a szignifikánsan hatásos dózis viszonya a maximálisan elviselhető dózishez képest figyelemreméltóan kedvező. A vírusellenes hatékonyságot 25 pl. egéren, szübkután és perorális alkalmazásmód esetén mutattuk ki Herpes simplex vírus, Influenza A virus, Influenza B-Lee-virus, Columbia SK-virus és Louping ill-virus (juh-eneephalitis-vírus) ellen. A tumorgátló hatást 30 állatkísérletek során szübkután és perorális alkalmazásmód esetén mutattuk ki, éspedig egerek átültetett Ehrlich-kareinomáján, indukált metilkolantrén-szarkomáján, dimetilbenzantracén-bőrkarcinomáján és spontán tumorán, patkányoknál pedig átültetett Yoshida-szarkomán és indukált dimetilbenzantracén emlőkarcinomán. Az állatkísérletek szerint az I. általános képletű vegyületek alkalmasak vírusbetegségek, így pl. herpes simplex, herpes zoster, influenza, encephalitis és egyebek, valamint neopláziák (daganatok) kezelésére. Az I. általános képletű vegyületekben az Rí—CO— helyettesítő pl. a következő savak acilgyökét jelentheti: pentadekánsav, palmitinsav, heptadekánsav, sztearinsav, nonadekánsav, eikozánsav ((arachidinsav), Iheneikozánsav, dokozánsav (behénsav), 2-metil-tetradekánsav, 2--etil-tetradekánsav, 2-metil-hexadekánsav, 2--(n-butil)-tetradekánsav, 2-(n-pentil)-tetradekánsav,. 2-etil-oktadekánsav, 2-metil-eikozánsav, hexadecénsavak, pl. cisz-9-hexadecénsav (palmitoleinsav), heptadecénsavak, pl. cisz-9-heptadecénsav, oktadecénsavak, pl. olajsav, elaidinsav, eisz-6-8-, -10- és -11-oktadecénsav, 9--nonadecénsav, eikozénsavak, heneikozénsavak, dokozénsavak, pl. cisz-13-dokozénsav (erukasav) és transz-13-«k>ko>zénsav (hrassidinsav), 2-allil-dodekánsav, 2-allil-tridekánsav, 2-allil-tetradekánsav és 2-(n-heptil)-12-tridecénsav. 155806