155791. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-helyettesített benzamid-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. IV. 10. (EU—29) Közzététel napja: 1968. IX. 25. Megjelent: 1969. X. 15. 155791 /^ -Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c3 Decimái osztályozás: Feltalálók: Morimoto Akira vegyész, Matsubara, Takasugi Nisashi vegyész, Osaka, Japán Tulajdonos,: Sooiété d'Études Scientifiques et Industrielles de l'Ile de France cég, Longjumeau, Franciaország Eljárás N-helyettesített benzamid-származékok előállítására A találmány tárgyát az N-helyettesített benzamidok származékainak előállítására szolgáló eljárás képezi. A találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy valamely a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő helyettesített benzilidén-imint valamely oxidálószerrel kezelünk és így a megfelelő" (II) általános képietű helyettesített benzamidot kapjuk. A (II) általános képletű helyettesített benzamidok a 151432 és 153 674 sz. magyar szabadalmainkból váltak ismeretesekké. E korábbi szabadalmaink szerint a (II) általános képletű helyettesített benzamidokat 5jktór-szalicilsavdimetilszulfonáttal való metilezése, a kapott 2~metoxi-5-klór-benzoesav-tionilkloriddal való reagáltatása és az így nyert savkloridnak a :-negfelelő ammóniával való reagáltatása útján amiddá történő alakítása (151432 sz. magyar r.zabadalom) ill. p-amino-szalicilsav észterezése, a kapott észter N-acilézése és O-alkilezése, az észter-csoport aminnal való amidálása és végül a védő N-acil csoport hidrolizálással való eltávolítása (153674 sz. magyar szabadalom) útján állítottuk elő. E két módszer azonban az ipari megvalósítás szempontjából nem bizonyult kielégítőnek. A savkloriddal való dolgozás ipari méretekben kényelmetlen és veszélyes, az észteren keresztül haladó infcézis viszont túlságosan sok reakciólépést igényel, ami a végterméket a fellépő anyagveszteség és számottevő energiaszükséglet miatt megdrágítja. E hátrányok kiküszöbölését célozza a jelen találmány szerinti új eljárás, ' amely segítségével technikailag egyszerű és gazdaságos módon jutaatunk a kívánt (II) általános képletű helyettesített benzamidhoz. A találmány szerinti eljárás reakeiómenetét a csatolt rajz szerinti vázlatos reakcióképlet szemlélteti, ahol Rj, R2, R3 , R 4 és R 5 vagy hidrogénatomot, vágy rövidszánláncú, egyenes vagy elágazó láncú alkoxigyököt, mint metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, izobutoxi- vagy pentoxi-gyököt, nitrocsoportot, rövidszénláneú alkilamino-csoportot, vagy pedig halogénatomot, R rövidszánláncú, egyenes vagy elágazó láncú alkiléncsoportot, mint metilén-, etilén-, propilén-, 2^metil-propilén-, butilén- vagy pentilén-csoportot, R' rövidszénláneú alkilgyököket tartalmazó mono- vagy dialkilamino-gyököt képvisel, mely utóbbiban az alkilcsoportok egymással gyűrűvé is össze lehetnek kapcsolva, esetleg egy további heteroatomot, és pedig nitrogén-, oxigén- vagy kénatomon keresztül. Ha ez a gyűrű további heteroatomként egy nitrogénatomot tartalmaz, 30 akkor ehhez a nitrogénatomhoz még egy 10 15 20 25 155791
