155598. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,6-diszubsztituált flavánszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. X. 20. (ME—805) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1965. X. 20. Közzététel napja: 1968. VII. 25. Megjelent: 1970. II. 16. 155598 . :* •: ' ' '< .*••>'' Szabadalmi osztály: 12 q 14—31 Nemzetközi osztály: C 07 di Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Irmscher Klaus vegyész, Darmstadt, Dr. Kraemer Josef vegyész, Darmstadt, Dr. Halpaap Herbert vegyész, Jugenheim, Dr. Freisberg Karl-Otto állatorvos, Speyer, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: E. MERCK AG. cég, Darmstadt, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 3,6-diszubsztituált flavánszármazékok előállítására A találmány tárgyát eljárás képezi a csatolt rajz szerinti (I) általános képletű 3,6-diszubsztituált flavánszármazékoknak — e képletben R1 1—6 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot, R2 hidrogénatomot, 1—6 szénatomos alkilgyö- 5 kat vagy —(CH2 ) 0 —NR'R" csoportot, ez utóbbiban R' és R" metil- vagy etilgyököt, vagy a nitrogénatommal együtt pirrolidino-, piperidinovagy morfolino-csoportot képvisel, 10 n =2 vagy 3 — valamint adott esetben e vegyületek észtereinek, savakkal képezett addíciós sóinak és kvaterner ammóniümszármazékainak az előállítására. 15 Ezek az új flavánszármazékok értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek. Ezért e vegyületek gyógyszerek előállítására alkalmasak; felhasználhatók azonban közbenső termé- 20 kekként további gyógyszerként használható vegyületek előállítására is. A találmány szerinti új vegyületek főként a koleszterin-szintet csökkentő hatást mutatnak, anélkül azonban, az ismert koleszterinszint-csökkentő szerekhez, pl. a 25 22,25-diaza-koleszterinhez, triparanolhoz és dehidroepiandroszteron-3-dietilaminoetiléterhez hasonlóan a dezmoszterinnek vagy 7-dehidrokoleszterinnek a máj vagy a szérum szterinjei közötti nem-fiziológiás feldúsulását idéznék elő. 30 Az új vegyületek emellett ösztrogén, antiarterioszklerotikus, antiösztrogén, gonadotropingátló és/vagy fertilitás ellenes hatásokat is mutatnak. •* Az ösztrogén hatásnak az ilyen vegyületeknél való fellépése meglepő, minthogy ilyen hatás a nem-szteroid vegyületek körében általában a csatolt rajz szerinti (X) általános képletnek megfelelő (ahol A—B egy 2-atomhidat, R' és R" pedig hetero-helyettesítőket, főként OH-csoportokat képvisel) szerkezeti felépítéshez van kötve. A találmány szerinti eljárással előállítható termékeknél viszont az egyik fenilgyűrű helyettesi tétlen. Az (I) általános képletű 3,6-diszubsztituált flavánszármazékok előállítási eljárása a találmány értelmében abból áll, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő vegyületet — e képletben Y egy (Il/a), (Il/b), (Il/c) (Il/d) vagy (Il/e) képletű csoportot, ez utóbbiakban X ~ valamely erős sav anionját, Z H,OH vagy =0 csoportot képvisel, R1 és R 2 jelentése pedig megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, a vegyületben jelenlevő fenolos hidroxilcsoport pedig védett alakban is lehet — valamely redukálószerrel kézelünk, vagy 155598
