155558. lajstromszámú szabadalom • Szelektív hatású herbicid szer

155558 8 3,5 4,5 3,5 oldat telítődéséig. A reakció befejeződése után még 30 percig keverjük a reakcióelegyet, majd a képződött N-(4-dimetilszulfonamido-fenil)-N'-dimetilkarbamidot leszűrjük. A reakcióterméket petroléterrel történő mosás útján tisztítjuk, majd megszárítjuk. 26,2 g terméket (az elméleti hozam 96,5%-a) kapunk, . amelynek olvadáspontja 169 C°. A fenti eljárás során kiindulóanyagként felhasználásra kerülő 4-dimetilszulfonamido-fenilizocianátot a szokásos módszerrel állítjuk elő az alábbi módon: 540 g foszgén 1,5 liter klórbenzollal készített oldatához 0—5 C° hőmérsékleten hozzáadjuk 600 g 4-dimetilszulfonamido-anilin (op. 172—173 C°) 2 liter klórbenzollal készített szuszpenzióját. Az elegybe további 120 g foszgént vezetünk be és eközben 2 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük a reakcióelegyet, majd 80 C°-ra hevítjük és ezen a hőfokon még további 4 óra hosszat keverjük. Ezután a reakcióelegyet nitrogén-gázzal kifúvatjuk, majd betöményítjük; lehűlés közben kiválik a 4-dimetilszulfonamido-fenilizocianát. 5 666 g terméket (az elméleti hozam 98,4%-a) kapunk, amely benzolból kristályosítva 92—93 C°-on olvad. 10 2. példa 20 g (1 mól) 4-dimetüszulfonamido-anilint 100 ml acetonban oldunk, majd 12 g (0,11 mól) dimetilkarbaminsavkloridot és 10,1 g (0,1 mól) trietilamint adunk az oldathoz és az elegyet 8 óra hoszszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt. A reakció befejeződése után a levált trietilamin-hidrokloridot leszűrjük és a szüredéket bepároljuk. A kívánt karbaminszármazékot maradékként kapjuk; op. 168 C°. 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3. példa 16,4 g (0,1 mól) N-fenü-N'-dimetilkarbamidot és 15,3 g (0,106 mól) dimetilszulfaminsavkloridot hozzáadunk 120 ml nitrobenzolhoz. Ehhez az elegyhez azután kis adagokban hozzáadunk 30,6 g (0,23 mól) alumíniumkloridot, miközben a reakcióelegy hőmérsékletét hűtéssel 10—15 C°-on tartjuk. Az exoterm reakció befejeződése után a reakcióelegyet 3 óra hosszat hevítjük 100 C° hőmérsékleten, majd lehűlés után 500 g jégre öntjük, végül pedig a nitrobenzolt vízgőzzel ledesztilláljuk a reakcióelegyből. A visszamaradt vizes oldatból kivált terméket leszívatással elkülönítjük és megszárítjuk. A termék tisztítás céljából benzolból kristályosítható át. Ilymódon 13,7 g N-(4-dimetilszulfonamido-fenil)-N'-dimetilkarbamidot (az elméleti hozam 50,6%-a) kapunk, amely 168 C°-on olvad. Szabadalmi igénypontok 1. Szelektív gyomirtó hatású herbicid szer, azzal jellemezve, hogy az hatóanyagként 0,1 és 95 súly% közötti, előnyösen 0,5 és 90 súly% közötti mennyiségű (I) képletű N-(4-dimetilszulfonamido-fenil)-N'-dimetilkarbamidot, továbbá önmagában ismert kísérőanyagokat, mint szilárd vagy folyékony hígítószereket ill. vivőanyagokat, és/ vagy felületaktív szereket tartalmaz. ' 2. Az 1. igénypont szerinti szelektív gyomirtó hatású herbicid szer kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy az 0,5—90 súly% N-(4-dimetilszulfonamido-fenil)-N'-dimetilkarbamid mellett szer\r

es oldószert és/vagy szilárd hígítószert

és adott esetben emulgáló és/vagy diszpergálószert tartalmaz. 3. Eljárás az 1. vagy 2. igénypont szerinti sze-65 lektív gyomirtó hatású herbicid szerek hatóanya-II. táblázat Kikelés előtti alkalmazással végzett szabadföldi kísérletek eredményei Hatóanyag Alkalmazott hatóanyag mennyiség kg/ha Borsó Hagyma Murok Stellaria media Laminum purpureum Poa annua N-(4-klórfenil)-N'-dimetil-karbamid (ismert) N- (4-dimetil-szulf onamido-fenil)-N'-dimetilkarbamid