155544. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-klór-benzo-1,2,4-tiadiazin-1,1-dioxid és 3-as szénatomon helyettesített származékainak előállítására

155544 majd az etanolt ledesztilláljuk. A maradékot vízben szuszpendáljuk, majd vákuumban leszűrjük. Szárítás után 5,1 g, 187—188 C°-on olvadó 3-f enil-7-klór-3,4-dihidrobenzo-l ,2,4--tiadiazin-l,l-dioxidot kapunk. 5 Analízis: N% = 9,45 (elm. 9,5) Cl% = 11,7 (elm. 12,2). 2,95 g 3-fenil-7-klór-3,4-dihidro-benzo-l,2,4--tiadiazin-l,l-dioxidot 25 ml 4%-os nátrium- 10 hidroxid oldat és 25 ml víz elegyében 5—7 C°on szuszpendálunk, majd a szuszpenzióhoz 35 perc alatt 2,72 g káliumpermanganátot adunk. A reakcióelegyet 5 C°-on 30 percen át, majd szobahőmérsékleten 1,5 órán keresztül kever- 15 jük, majd a kiváló mangándioxidot leszűrjük, a szűrletet kevés nátriumhidrogénszulfit oldattal színtelenítjük, majd tömény sósavval megsavanyítjuk. A kiváló anyagot szűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. A termék 2,23 g 20 335—345 C°-on olvadó 3-fenil-7-klór-l,2,4-benzo-tiadiazin-1,1-dioxid. Analízis: Cl% = 11,9 (elm.: 12,18) N% = 9,4 (elm. 9,58). Analízis: N% (elm. 42,25). 6 8,5 (elm. 8,35) Cl% = 41,8 25 50 ml víz és 4,1 g (0,027 mól) desztillált klorálhidrát oldatába 4,13 g (0,02 mól) átcsapott 2--amino-5-klórbenzolszulfamidot (op.: 154—156 C°) adagolunk. Melegedés nélkül szuszpenziót nyerünk, melyet 2 órán keresztül olaj fürdőn 30 forralunk. Ezután jeges vízzel hűtjük és a terméket nuccsoljuk. A termék 4,58 g 3-triklórmetil-7-klór-3,4-dihidrobenzo-l,2,4-tiadiazin-1,1-dioxid. Op.: 244—245 C°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás a 7-klór-benzo-l,2,4-tiadiazin-l,l-dioxid és 3-as szénatomon helyettesített származékainak, valamint a fenti vegyületek sóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-amino-5-klór-benzol-szulfonsavamidot valamely alifás vagy aromás aldehiddel hozunk reakcióba, az ily módon nyert 7-klór-3,4-dihidro-benzo-l,2,4-tiadiazin-l,l-dioxidot, illetve annak 3-as szénatomon helyettesített származékát káliumpermanganáttal oxidáljuk, majd az így kapott vegyületeket adott esetben sóikká alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy aldehidként formaldehidet, acetaldehidet, klorált vagy benzaldehidet alkalmazunk. 3. Az 1—2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a 2-amino-5-klór-benzolszulfonsavamid gyűrűzárásos reakcióját vizes, vagy vizes alkoholos közegben, előnyösen a reakcióelegy forralása közben hajtjuk végre. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az oxidációt vizes lúgos közegben, előnyösen 6—30 C°-os hőmérsékleten végezzük el. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 69.5769.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen