155543. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antranilsav-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ^pr^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. XI. 16. (Cl—675) Amerikai Egyesült Államokbeli elsőbbsége: 1965. XI. 18. és 1966. V. 31. Közzététel napja: 1968. VII. 25. Megjelent: 1969. IX. 30. 155543 Szabadalmi osztály: 12 q 1—13 12 o 23—24 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Werner Lincoln Harvey vegyész, de Stevens George vegyész, Summit, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: CIBA Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás antranilsav-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás a csatolt rajz szerinti I általános képletű új 5-szulfamü-4-trifluormetil-antranilsav-származékok, ezek észtereinek és sóinak előállítására. A képletben Rí alifás, cikloalifás, aralifás vagy aromás gyököt, aromás jel- 5 legű heterociklusos gyököt, vagy aromás jellegű heterociklusos gyökkel szubsztituált alifás gyököt jelent, míg R2 és R3 mindegyike hidrogénatomot vagy alifás, cikloalifás, aralifás vagy aromás gyököt, aromás jellegű heterociklusos gyököt, 10 aromás jellegű heterociklusos gyökkel szubsztituált alifás gyököt vagy acil-gyököt jelent. Az Rí, R2 és R3 alifás és cikloalifás gyökök heteroatomokkal, így nitrogén-, oxigén- és/vagy 15 kénatommal megszakítottak is lehetnek. E gyökök példáiként az alábbiakat említjük meg: rövidszénláncú alkil-gyökök, így metil-, etil-, nvagy izopropil-, n-, izo-, szék.- vagy terc.-butil-, n- vagy izopentil-, neopentil-, n-hexil- vagy n- 20 -heptil-csoport, rövidszénláncú alkenil-gyökök, így vinil-, aril-, metallil-, 2-butenil- vagy 3-metil-2-butenil-csoport, rövidszénláncú alkinil-gyökök, így propargil-csoport, cikloalkil-, cikloalkenil-, cikloalkil-(rövidszénláncú)-alkil- vagy ciklo- 25 alkil-(rövidszénláncú)-alkil-csoportok, amelyek egygyűrűsek vagy kétgyűrűsék lehetnek, és előnyösen 5—7 gyűrűbeli szénatomot és 1—4 láncbeli szénatomot tartalmazhatnak, mint a ciklopropil-, 2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil^, ciklo- 30 pentil-, 2- vagy 3-metil-ciklopentil-, 2,5- vagy 3,4-dimetil-ciklopentil-, ciklohexil-, 2-, 3- vagy 4-metil-ciklohexil-, 2,3-, 2,4- vagy 3,5-dimetil-ciklohexil, 2,4,6-trimetil-ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, 2- vagy 7-norbornanil- vagy 1- vagy 2-dekahidronaftil-csoport, valamint a megfelelő cikloalkil-(rövidszénláncú)-alkil-csoportok, ahol a rövidszénláncú .alkil-lánc elsősorban metiléngyököt, de etilén-, n- vagy izopropilén-, n-, izo-, szék.- vagy terc.-butilén-csoportot jelenthet, amely szubsztitúcióra alkalmas bármilyen helyzetben bármelyik fentebbi cikloalkil-csoportot tartalmazhatja, 1- vagy 2-ciklopentil, 2,4-ciklopentadienil-, 2- vagy 3-metil-2-ciklopentenil-, 4,5--dimetil-2-ciklopentenil-, 1-, 2- vagy 3-ciklohexenil-, 2,5-ciklohexadienil-, 2-, 3- vagy 4-metil-lvagy 2-ciklohexenil-, 2,4- vagy 3,5-dimetil-lvagy 2-ciklohexenil-, 2,4,6-trimetil-2,5-ciklohexadienil-, 1-, 2- vagy 3-cikloheptenil-, 2,6-cikloheptadienil-, 2-ciklooktenil- vagy 2-norborn-5-eníl-csoportok, valamint megfelelő cikloalkenil-(rövidszénláncú)-alkil-csoportok, amelyekben a rövidszénláncú alkil-lánc jelentése a fenti, és szubsztitúcióra alkalmas helyzetben a fentebb felsorolt cikloalkenil-csoportok egyikét tartalmazhatják. Az Rí és R2 csoportok együtt kétértékű alifás gyököt is jelenthetnek; ilyen gyökök lehetnek például rövidszénláncú alkilén- vagy rövidszén-155543