155499. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-helyettesített indolil-alifás savszármazékok előállítására
155499 17 A 12. példa szerinti eljárással analóg módon a következő hidraziawegyületeket állítottuk elő: 13. példa: N^pJklórfenoxiaoetilJ-iN^Cp-imetoxifenilJ-thid'razin-hidroklorid, op.: 148 C° (bomlás). 14. példa: N ^(/J-íeniltiopropionilJ-N ^p-imetoxif enil) --hiÖrazin-lbidröklorid, op.: 171 C° (bomlás). 15. példa: N^Í/í-ifeniltiopropionilJ-N^Íp-imietoxifenil)Jhídrazin-liidroklorid, op.: 166 C° (bomlás). 16. példa: N^-ífenoxiaí^tiljHN^feniÜhidriazinJ-hidroiklorid. Op.: 146—130 C° (bomlás). 17. példa: N4/?-(p-toliltio)-propionil]-N1 -(p-metoxifenil)-hidrazin-Jhidroklorid, op.: 174 C° (bomlás). 18. példa: 5 g N1 -'(/3-naftoxiaicetil)-íN , ^(p-metoxiífenil)-hidrazin-hidroklorid és 10 g levulinsav elegyét 2 órán keresztül keverés közben 70—80 C°-on melegítjük. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet szobahőmérsékleten állni1 hagyjuk, majd hideg vízbe öntjük. A kiváló1 csapadékot szűréssel összegyűjtjük, vízzel mossuk és aceton-víz elegyből átkristályosítjuk. 2,5 g l-(/8-naf to xia!O0til)J2-metil^5-'metoxi-3^indoliliecet savat kapunk fehér lemezek alakjában. Op.: 199— 200 C°. 10 20 25 30 35 40 18 Mikroanalízis: C (%) H (%) Számított: 70,40 6,65 Talált: 70,23 6,70 5 21. példa: N <%) 3,42 3,51 lHÍp-iklórfenoxiacetilJ^-metil-SHmetoxi-S'-inidolilecetsav, op.: 200—^201 C°. Megjelenés: fehér tűk Mikroanalízis: Számított: Talált: 15 22. példa: C (%) 61,94 62,26 H (%) 4,68 4,66 N <%) Cl (%) 3,61 9,14 3,66 9,312 lj (a-ip-klórfenoxi-izolbutiril)-2^metil-5Hmetoxi-3-indohleeetsav, op.: 161—4 61,5 C°. Megjelenés: fehér prizmák Mikroanalízis: Számított: Talált: 23. példa: C (%) 6i3,54 63,28 H <%) 5,3® 5,30 N (%) Cl (i/o) 3,37 8,53 3.27 8,37 30 ml jógeoet, ,20 g levulinsav és 10 g N1 ^(S-feniltioproipionilJ-iN^ip^metoxifenilJ^hidrazin-Jhidróklorid elegyét keverés klöziben 2 órán át 75—©5 C°-oin melegítjük. A reakció befejeződése után a reabcióelegyet lehűlni hagyjuk, majd hideg vízbe öntjük. A csapadékot szűréssel összegyűjtjük, vízzel mossuk és aceton-víz elegyből átíkristályosítjufc. 7 g l-.(3'-feniltiop!ropionil)-2Hm!etil-5-metoxi-i3i-indolilece!tisavait kapunk fehér tűk alakjában. Op.: 148—149 C". Mikroanalízis: Számított: Talált: C (%) H (%) N (%) S (%) 615,78 06,00 5,52 5,65 3,65 3,64 8,36 8,33 Mikroanalízis: c (%) H (%) N {%) Számított: 71,45 5,25 3,47 Talált: 71,46 5,32 3,51 A 18. példa szerinti eljárással analóg módon a következő S-indolileoetsavszármazékokat állítottuk elő: 45 50 24. példa: A 23. példa szerinti eljárással analóg módon l-fenoxiäcetil^-fmetil-ö-imetoxi-S^indolilecetsavat állítunk elő. 'Op.: 174—475 C°, a termiek hiteles mintájával elegyítve olvadáspontdepresszió nem következik be. 19. példa: l^(fenoxiacetil)-i2-metil^5-metoxí-3-indoliil ecetsav, op.: 176—177 C°. Mikroanalízis: Számított: Talált: 20. példa: C (%) 67,98 68.09 H (%) 5,42 5,54 N (%) 3,96 4,14 l-(pJterc.butil-,fenoxiacetíl)H2-metiIl-5Hmetoxi-3-mdolileeetsav, op.: 179,5—180,5 C°. Megjelenés: fehér tűk 25. példa: 55 3,0 g N^fenoxiaioetil^N^p^metoxifenil)-hidrazin-hidroklorid, 1,6 g aeetonilimalonsav és 10 ml ecetsav elegyét keverés közben 4 órán át 85—$0 C°-on melegítjük. A reakció befejeződése után az eleígyhez 40 ml hideg vizet 60 adunk, amikor kristályok válnak ki. A kristályokat szMréssel összegyűjtjük, vízzel, majd kismennyiségű aceton^víz eleggyel mossuk. Acetonból történő átferistályosítás után 174—• 176 C°-on olvadó lHfenoxiáoetil-2-im!étil-5-met-65 oxi-3-indolilecetsavat kapunk. 9
