155478. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfamil-1,2,4-benzotiadi-azin-1,1-dioxid-származékok előállítására
155478 19 41. példa: 3-(6'-karlboímefboxiihexil)-7~szulfamil-l,2,44)enzotiádiazin^l,l-dioxid. 0,2 mól 2,4-diszuMamilanilm és 0,22 mól metilíhidrogénszuberát-klorid 460 ml dioxánnal készített oldatát kb. 24 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt, majd lehűtjük a reakcióelegyet és a levált terméket szűréssel elkülönítjük. Ily módon 2,4-disz;ulfamil-ÍN-(7'-karíbo:metoxi-lheptanoil)-anilint kapunk. Ezt a terméket az 1. példa B) bekezdésében leírthoz hasonló módon vetjük alá gyűrűzárásnak; így végtermékként 3-i(6'-kaiJ bometoxiíhexil)-7-szulfamil-l ,2,4-toenzotiadiazin-l, 1-dioxidot kapunk. 42. példa: 3-karbel toxi-i 6-nitro-7-szulfa;mil-1,2,4-ibenzotiadiazin~l,1-dioxid. 0,2 mól 5-nitro-;2,4-idiszulfamilanilin és 0,2:2 mól etoxalilklorid 450 ml dioxánnal készített oldatát kb. 24 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt, majd lehűtjük a reakcióelegyet és a terméket szűréssel elkülönítjük.. Ily módon 5-nitro-2,4-diszulifamil-N-etoxalil-anilint kapunk. Ezt a terméket a 23. példában leírthoz hasonló módon gyűrűzárásnak vetjük alá és így 3-karbetoxi-5-nitro-7-szul!famil-l,2,4--benzotiadiazm-1,1-dioxidhoz jutunk. A 38—42. példák szerint előállított észterek mindegyike (ugyanúgy, mint a találmány szerinti eljárással előállítható más észterek is) a 2. példában leírthoz hasonló módon a megfelelő szabad savvá hidrolizálhatók. Ily módon az alábbi példákban felsorolt vegyületekhez jutunk: 43. példa: 2-n^butil-3-kanboxi^6-n-butil-7-n-butilszulfamil-l,2,4-foenzotiadiazin-l,1-dioxid. 44. példa: 3-karfooxi-6-metoxi-7HSZul;famil-l,i2,443enziotiadiazin-1,1-dioxid. 45. példa: 3-karfooxi-6-sz!ulfamil-74dór-l,2,4-benzotiiadiazin-í,1-dioxid. 46. példa: 3-(6'-k:arboxihexil)-7-szulfamil-l,2,4-benzotiadiazin-1,1-dioxid. 20 47. példa: 3-karlbotxi^6-nitro-7-szulfamil-1,2,4-íbenzotiadiazin-1,1-idioxid. 5 Hasonlóképpen, a 38—42. példákban leírt anilinszárrnazékok (ugyanúgy, mint a fentiek szerint előállítható 'N-karboxiacil-anilinek egyéb észterei is) a 3. példában leírthoz 'hasonló mó-10 don 20%-os vizes metilaminooldattal is reagáltathatok és így az alábbi példákban (felsorolt termékekhez jutunk: 15 48. példa: 2-n-butil-3-metilkarbamil-,6-n-butil-7-n-butilszulf amil-1,2,4-benzotiadiazin-l ,il -dioxid. 49. példa: 3-metilkarbamil-6-metoxi-7-szulf amil-1,2,4--benzotiadiazin-1, 1-dioxid. 25 50. példa: 3-imetilkarbamil-6-szulfamil-7-klór-l,2,4--benzotiadiaziin-1,1-dioxid. SO 51. példa: 3-í(6'-metilkarbamilhexil)-7-szulfamil-'l,2,4--benzotiadiazin-1,1-dioxid. 35 52. példa: 3-metilkar! bamil-6-nitro-7-szulf amil-1,2,4--benzotiadiazm-l,l-dioxid. 40 53. példa: S-benzoil^ö-diklór-T-szulfamil-l^^-benzo--tiadiazin-1,1-dioxid. 45 A) 6,4 g 5,6-diklór-2,4-diszulfamilanilin és 3,5 g fenilglioxilsavklorid 150 ml dioxánnal készített oldatát 24 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt, majd a reakcióelegyet vá^° kuumban szárazra pároljuk be. A maradékként kapott terméket aceton és petroléter elegyéből átkristályosítjuk. Az így kapott 5,6-diklór^2,4»diszulf amil-N-f enilglioxililanilin 251—252 C°-on olvad. 55 Elemzési adatok: a GnHuClaNsOeSa képlet alapján számított értékek: C 37,18%, H 2,45%, N 9,29%; 60 talált értékek: C 37,41%, H 2,65%., N 9,22%. B) 1 g fenti módon kapott i5,6-diklór-2,4^di-szulfamil-N-fenilglioxilil-anilin öO ml 25%HOS 65 metanolos trimetilaminoldattal készített olda-10
