155478. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfamil-1,2,4-benzotiadi-azin-1,1-dioxid-származékok előállítására
155478 13. példa: 3-:(p-karbetoxife:nil)-6-klór-7-szulfamilJl,í2,4--benzotiadiazin-1,1-dioxid. A) Az 1. példa A) bekezdésében leírthoz hasonló módon járunk el, de azzal az eltéréssel, hogy az ott említett y-karbometoxi-butirilkloridot p-karbetoxibenzoiliklorid egyenértékű menynyiségével helyettesítjük. Ily módon termékként 5j klór-2,!4-diszulfa | mil-NH(p-karbetoxibenzoil)-anilint kapunk, amely aceton és petroléter elegyéből történő átkristályosítás után 254—255 C°-on olvad. Elemzési adatok: a C16 H 16 IC1N 3 ,07S2 alapján képlet számított értékek: talált értékek: C 41,60%, H 3,49%, N 9,10%; C 42,09%, H 3,72%, N :9,0i3%. 14. példa: 3-(p-karboxifenil)-6-Wór-7-szulfamil-l,i2,4--benzotiadiazin-l ,1-dioxid. 15. példa: 3-(p-metilkarba.milfenil)-6-klór-7-szulfamil-J1 ,!2,4-benzotiadiazin-l ,1-dioxid. S^/^arbometoxietilJ^J-klór^-szulfamil-l^-benzotiadiazin-1,1-dioxid. 10 20 B) A fenti módon kapott 5-klór-2,4-diszulfamil-4N-!(p-karbetoxibenzoil)-anilint az 1. példa 2 5 B) bekezdésében leírthoz hasonló módon vetjük alá gyűrűzárásnak; ily módon termékként 3-(p-karbetoxifenil)J 6-iklór-7-szulfamil-l,;2,4-benzotiadiazin-1, 1-dioxidot kapunk. 30 35 3i(p-karbetoxi£eml)j6-klór-7-szulfamil-l,<2,4--benzotiadiazrn-1,1-dioxidot — amelyet a 13. példában leírt módon állítottunk elő — a 2. példában leírthoz hasonló módon hidrolizálunk; 40 ily módon termékként 3-(p-karboxifenil)-6-klór-7-szulfamil-l ,:2,4-benzotiadiazin-l ,1-dioxidot kapunk. 45 50 A 3. példában leírthoz hasonló módon járunk el, de azzal az eltéréssel, hogy az ott említett 5-klór-2,4-diszulfamil-N-(y-karbo;metoxibutiril)-anilin helyett a 13. példa A) bekezdése szerint előállított 5-klór-2,4-diszulfamil-N-'(pHkarbetoxi- 55 . benzoil)^anilin egyenértékű mennyiségét alkalmazzuk. Egyebekben a 3. példa szerinti eljárást követve, 3^(p-metilkarbamilfenil)-6-klór-7-szulf~ amil-l,'2,4-benzotiadiazHi-l,l -dioxidot kapunk termékként. ' 60 16. példa: 10 A) Az 1. példa A) bekezdésében leírthoz hasonló módon járunk el, de azzal az eltéréssel, hogy az ott említett y-karbometoxi-butirilklorid helyett metilhidrogénszukcinát savkloridjának 5 egyenértékű mennyiségét alkalmazzuk. Egyebekben az 1. példa A) bekezdése szerint eljárva, 5-klór-2,!4-diszulfa'mil-N-i(y3-karbo,metoxi-propionll)-anilint kapunk termékként, amely 190—'191 C°-on olvad. Elemzési adatok: a CU H 14 C1N30 7 S2 képlet alapján . . számított értékek: C 33,04%, H 3,53%, 15 N 10,51%.; talált értékek: C 33,123%, H 3,153%, N 10,56%. 65 B) 2,0 g fenti módon kapott 5-klór-2,4-diszulfamil-N-i(yS^karbometoxi-propionil)-anilint .50 ml 25%-os metanolos trimetilamin oldatban oldunk és az elegyet szobahőiokon 24 óra hosszat állni hagyjuk. Azután a reakcióelegyet vákuumban szárazra pároljuk be és a maradékot metanolból kristályosítjuk. Ily módon 3-(/J-karbometoxietil)-6-klór-7-iszulfaimil-!l,2,4-benzotiadiazin-1,'1-dioxidot kapunk, amely 266—;267 C°-on olvad. Elemzési adatok: a CuH^.CliNaOeSa képlet alapján számított értékek: C 34,60%, H 3,17%, N 11,01%; talált értékek: C 34,56%, H 3,29%, N 11,01%. 17. példa: 3-(/?-hidrazm©karboniletil)-6-Wór-7-szuIfamil-1,2,4-benzotiadiazin-l ,1-dioxid. A 16. .példa B) bekezdésében leírthoz hasonló módon járunk el, de azzal az eltéréssel, hogy metanolos trimetilamino oldat helyett 20%-os vizes hidrazin oldatot használunk. Ily módon termékként 3-(^-hidrazinok.arboniletil)-i6-klór-7--szulfaniil-l ,2,4-benzotiadiazin-l ,1-dioxidot kapunk, amely 144^145 C°-on olvad. Elemzési adatok: a C10 H 12 ClN5O 5 iS2 képlet alapján számított értékek: C 31,45%, H 3,17%, N 18,34%; talált értékek: C 31,63%, H 3,45%, N 18,15%. 18. példa: 3-(( Ö-karboxietil)-'6-klór-7-szulíf.amil-!l,l2,4--benzotiadiazin-il ,1-dioxid. 3,6 g 3^(/J-karbometoxietil)-6-klór-7-szulfamil-Jl ,2,4-benzotiadiazin-l, 1-dioxidot, amelyet a 16. példában leírt módon állítottunk elő, 25 ml víz, 5
